Darzen縮合反應

Darzen縮合反應

一個a-鹵代酸酯在強鹼(叔醇鈉或鉀、氨基鈉)的作用下與一個酮或芳香醛(其它醛基易發生自縮合)反應,通過醇醛縮合中間產物分子內關環而生成α,β-環氧羧酸酯(縮水甘油酸酯)的反應。

反應別稱

又叫達參反應

反應定義

一個a-鹵代酸酯在強鹼(叔醇鈉或鉀、氨基鈉)的作用下與一個酮或芳香醛(其它醛基易發生自縮合)反應,通過醇醛縮合中間產物分子內關環而生成α,β-環氧羧酸酯(縮水甘油酸酯)的反應。

方程式:

Darzen縮合反應 Darzen縮合反應

反應機理

其反應過程是α-鹵代羧酸酯在鹼的作用下,首先形成碳負離子(i),(i)與醛或酮的羰基進行親核加成後,得到一個烷氧負離子(ii),(ii)氧上的負電荷進攻α碳,鹵離子離去,形成α,β-環氧羧酸酯(iii):

Darzen縮合反應 Darzen縮合反應

反套用途

α,β-環氧羧酸酯的用途是可以製備醛和酮,因為它在很溫和的條件下水解,得到游離的酸,但很不穩定,受熱後,即失去二氧化碳,變成烯醇,再互變異構為醛或酮;

在生產維生素A時,開始的原料就是用β-紫羅蘭酮和氯乙酸甲酯,進行達參反應,得到一個14碳醛,產率為78%。

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