基本信息
【中文名稱】5-吡唑啉酮;5-吡唑酮;5-氧代-4,5-二氫化-1,2-二氮(雜)環戊二烯;5-氧代-2-吡唑啉
【英文名稱】5-pyrrazolone
【相對分子量或原子量】84.08
【化學性質】分子中的亞甲基很活潑,易起偶合反應。
【製取方法】可由肼與雙羰基化合物通過重氮化、加成、脫磺酸基、環合而成。
【用途】
其衍生物用於制偶氮染料(吡唑啉酮染料)和藥物(氨基比林、安乃近等)以及農藥殺菌劑、金屬離子螯合劑,照相顯影劑等。也用於其他有機合成,例如1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮和1-對磺酸苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮等。
通常吡唑啉酮類化合物可作為發光材料、染料、金屬螯合萃取劑等,有些醯基吡唑啉酮與金屬配位後在醫藥上具有抗癌、抗腫瘤、抗菌、抗炎等效果。
相關衍生物合成
1.4-(4-羥基-3-甲氧基苯亞甲基)-3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮(M)的合成
將10.4 g(0.050 0 mol)的3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5-醇和7.60 g(0.050 0 mol)的3-甲氧基-4-羥基苯甲醛放入250 mL的單口燒瓶中,加入約120 mL的無水乙醇,室溫攪拌下,滴加4~5滴哌啶,升溫至回流,TLC監測反應完畢後,冷卻至室溫,有大量紅色針狀固體析出,過濾,濾餅用石油醚和少量乙醇洗滌3次,室溫在空氣中乾燥,得15 g (0.043 7 mol),收率88%,純度96%,m.p.184.0 ℃。
2. 4-(4-烯丙氧基-3-甲氧基苯亞甲基)-3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮(C-1)的合成
將0.5 g(0.001 5 mol) 4-(4-羥基-3-甲氧基苯亞甲基)-3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮放入50 mL的單口燒瓶中,加入0.30 g(0.002 2 mol)的碳酸鉀,加入約25 mL丁酮,室溫攪拌條件下加入0.21 g(0.001 8 mol)烯丙基溴,升溫至40 ℃,TLC監測反應完畢後,冷卻至室溫,過濾除去無機鹽,減壓蒸去濾液,所得粗產品經柱層析分離,得紅色固體0.29 g(0.000 8 mol),純度98.5%,收率52%。
3.4-(4-(異丁醯氧基)-3-甲氧基苯亞甲基)-3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮(C-6)的合成
將0.30 g(0.000 88 mol)的4-(4-羥基-3-甲氧基苯亞甲基)-3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮放入50 mL的單口燒瓶中,加入約25 mL甲苯,室溫攪拌條件下加入0.11 g(0.001 0 mol)異丁醯氯,室溫攪拌條件下滴加0.17 g (0.001 7 mol)三乙胺,TLC監測反應完畢後,加少量的水,溶解生成的無機鹽,用甲苯萃取,取有機層,脫溶,經柱層析分離,得紅色固體0.32 g(0.000 78 mol),純度98.5%,收率91%。