基本信息
| 中文名稱 | 2,3-二溴丙烯 |
| 英文名稱 | 2,3-Dibromopropene |
| 中文別名 | 2,3-二溴-1-丙烯 |
| 英文別名 | 2,3-Dibromo-1-propene |
| CAS號 | 513-31-5 |
| EINECS號 | 208-155-8 |
| 分子式 | CHBr |
| 分子量 | 199.87 |
| InChI | InChI=1/C3H4Br2/c1-3(5)2-4/h1-2H2 |
| 密度 | 2.13 |
| 沸點 | 42-44℃ (17 mmHg) |
| 閃點 | 81℃ |
| 水融性 | insoluble |
| 安全術語 | S26:;S37/39:; |
| 風險術語 | R36/37/38:; |
| 危險品標誌 | Xi:Irritant; |
相關類別: 鹵化物;有機原料;Alkenyl;Halogenated Hydrocarbons;Organic Building Blocks;鹵代物;有機砌塊;通用試劑
Mol檔案: 513-31-5.mol
類別
易燃液體
毒性分級 中毒 急性毒性 靜脈- 小鼠 LD50: 100 毫克/ 公斤
可燃性危險特性 遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產生有毒溴化物煙霧
儲運特性 庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑分開存放; 不宜久儲, 以防聚合
滅火劑 乾粉、乾砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
安全信息
危險品標誌 Xn,Xi
危險類別碼 20/22-41-36/37/38
安全說明 26-39-37/39
危險品運輸編號 2810
WGK Germany 3
RTECS號 UC8200000
F 10-23
HazardClass 6.1(b)
PackingGroup III
海關編碼 29033036
產品用途
有機合成中間體。
該試劑為雙官能團試劑，通過烯丙基和乙烯基鹵原子的不同反應可以製備許多令人感興趣的產品。2,3-二溴丙烯可通過不同方法製備，並能進一步反應生成多環化合物。
與有機金屬的偶聯反應 2,3-二溴丙烯的烯丙基和乙烯基溴原子通過連續的兩步交叉偶合，可被選擇性取代 。 偶合反應廣泛套用於許多中間體的合成中，這些中間體是環加成反應的萬能試劑 。
9-芴基陰離子與1-溴-2,4-戊二烯和2,3-二溴丙烯發生連續烷基化反應的產物，又會在Heck反應條件下生成環化產物 。 與氮親核試劑的反應 在CO條件下，在催化量的醋酸鈀(II)和三苯基膦作用下，用不同的2-溴代丙烯胺衍生物可合成 α -亞甲基- β -內醯胺 。
與氧和硫親核試劑的反應 分子內自由基環化反應廣泛套用於碳環結構的有機合成。如2-溴烯丙基醚與2,3-二溴丙烯通過相轉移進行烯丙基化反應 。
在一系列小分子烯烴的合成中，2,3-二溴丙烯作為分子模板有著重要的套用，生成的烯烴進一步反應生成其它產物 。2,3-二溴丙烯也可套用在立體選擇性合成中，進行手性分子的合成，同時發生烯丙基化反應 。
生產方法
1.將1,2,3-三溴丙烷與固體氫氧化鈉加熱沸騰，產物餾出，餾出物含2,3-二溴丙烯和未反應的1,2,3-三溴丙烷，經水洗後進行減壓蒸餾，收集95℃（10kPa）前餾分重新分餾，收集73-76℃（10kPa）餾分，得2,3-二溴丙烯，產率74-84%。
儲運方法
儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應與酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
物性數據
性狀：無色液體
密度（g/ cm3,25/4℃）：1.93
相對密度（20℃，4℃）：2.0353
熔點（ºC）：未確定
沸點（ºC,常壓）：139.5
沸點（ºC,8kPa）：未確定
折射率：1.544
閃點（ºC）：81
比鏇光度（º）：未確定
自燃點或引燃溫度（ºC）：未確定
蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定
飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：2.27
燃燒熱（KJ/mol）：未確定
臨界溫度（ºC）：未確定
臨界壓力（KPa）：未確定
油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定
爆炸上限（%,V/V）：未確定
爆炸下限（%,V/V）：未確定
溶解性：不溶於水
毒理學數據
急性毒性：小鼠經靜脈LD50：100mg/kg，除致死劑量外無詳細說明；
致突變數據：微生物機體TEST系統突變：細菌-鼠傷寒沙門氏桿菌：100nmol/plate；
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
摩爾折射率：30.97
摩爾體積（cm3/mol）：99.3
等張比容（90.2K）：240.9
表面張力（dyne/cm）：34.6
極化率（10-24cm3）：12.28
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）:2.1
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:0
可鏇轉化學鍵數量:1
互變異構體數量:無
拓撲分子極性表面積0
重原子數量:5
表面電荷:0
複雜度:40.2
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。
刺激皮膚、眼睛和呼吸系統，應在通風櫥中操作。
常壓下蒸餾純化後會有少量分解，在玻璃塞瓶中靜置後變為有色。
SMILES
BrCC(=C)Br
安全術語
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。
風險術語
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
