18-冠醚-6

18-冠醚-6

18-冠醚-6是一種化學物質,分子式是C12H24O6。無色粘稠液,冠醚又稱大環醚,是含有多個氧原子的大環化合物。命名時,把環上所含原子的總數標註在“冠”字之前,其中所含氧原子數標註在名稱之後。這是杜邦公司的Pedersen在1967年意外發現的,並發現這類化合物具有許多異常的特性。

基本信息

中文名稱 18-冠醚-6
英文名稱 18-Crown-6
中文別名 18-冠-6醚; 18-冠醚-6(18-冠-6); 18-冠-6
英文別名 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane; Crownwhitextl; 18-Crown-6-ether; (1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane)
CAS號 17455-13-9
EINECS號 241-473-5
分子式 CHO
分子量 264.32
InChI InChI=1/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2
熔點 42-45℃
沸點 116℃(26.6Pa)
閃點 >110℃
水溶性 可溶
物化性質 外觀 白色晶體,對眼睛、皮膚有刺激性
冠醚又稱大環醚,是含有多個氧原子的大環化合物。命名時,把環上所含原子的總數標註在“冠”字之前,其中所含氧原子數標註在名稱之後。這是杜邦公司的Pedersen在1967年意外發現的,並發現這類化合物具有許多異常的特性。
18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量為300mg/kg。
用途 用作金屬離子絡合劑;有機試劑,醫藥中間體; 用作絡合試劑和相轉移催化劑
安全術語 S26:; S39:;
風險術語 R20/22:; R36:;
危險品標誌 Xn:Harmful;

相關類別: API intermediates;Crown Ethers;Functional Materials;Macrocycles for Host-Guest Chemistry;醚類;有機原料;催化劑;催化劑及助劑;crown ether;Miscellaneous Reagents;環狀冠醚類;有機砌塊;醚;季銨鹽;相轉移催化劑;通用試劑;冠醚系列;catalyst;精細化工品

安全信息

危險品標誌 Xn,Xi

危險類別碼 22-36/37/38-36-20/22-20/21/22

安全說明 26-36-39

危險品運輸編號 2811

WGK Germany 3

RTECS號 MP4500000

F 10

HazardClass 6.1(b)

PackingGroup III

海關編碼 29329995

上下游產品信息

上游原料

氰化鉀-->鹼金屬-->15-冠醚-5-->Γ-球蛋白-->有機鹼-->生物化學

下游產品

二甲基二茂鐵-->N,N-二甲基乙二胺-->5-溴吲唑-->3-苯氧基苯乙腈-->1,3-噻唑烷-2-酮-->頭孢泊肟酯-->環氧十二烷-->2,4-二氨基-6-氟嘧啶-->[(2-氧代-2H-苯並吡喃-7-基)氧基]乙酸-->4-甲基-3-氨基-2-氟吡啶-->2-氨基-4,6-二氟嘧啶-->2-(4-溴苯基)噻吩-->4-氨基-2,6-二氟嘧啶-->N,N,N',N'-四苯基聯苯胺

產品用途

冠醚最主要的特點之一,是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機陽離子化合物等形成穩定的絡合物。

利用這一性質,可將各種鹽類溶於有機溶劑。冠醚可將陽離子螯環內,同時由於有朝外的有機基因可生成絡合物,亦可溶於非極性的有機溶劑。這時,未被溶劑化的陰離子,以裸露的陰離子形式存在於溶劑中,故活性極大。冠醚可使鹼金屬和有機鹼金屬化合物溶解在有機溶劑中。因而在有機合成、光學拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫藥、生物化學等方面找到廣泛的套用。

例如,用作相轉移催化劑,使許多在傳統條件下難以反應,甚至不發生的反應,能順利地進行,這類反應速率快、條件簡單、操作方便、產率高。例如,安息香在水溶液中的縮合反應產率極低,如果在該水溶液中加入7%的冠醚,則可得到產率為78%的安息香。

這一反應還可在苯(或乙腈)中進行,儘管氰化鉀不溶於苯,但如果加入18-冠-6,則不僅能發生反應,而且產率可高達95%。

生產方法

通常採用威廉林合成法製取,即用醇鹽與鹵代烷反應。

編號系統

CAS號:17455-13-9

MDL號:MFCD00005113

EINECS號:241-473-5

RTECS號:MP4500000

BRN號:1619616

物性數據

性狀:無色粘稠液

密度(g/mL,25/4℃):1.175

相對蒸汽密度(空氣=1):不確定

熔點(ºC):42-45(lit.)

沸點(ºC,常壓):不確定

沸點(ºC,0.2mmHg):116

折射率:1.4615

閃點(ºC):>110

比鏇光度(º):不確定

自燃點或引燃溫度(ºC):不確定

蒸氣壓(kPa,25ºC):不確定

飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):不確定

燃燒熱(kJ/mol):不確定

臨界溫度(ºC):不確定

臨界壓力(kPa):不確定

油水(辛醇/水)分配係數的對數值:不確定

爆炸上限(%,V/V):不確定

爆炸下限(%,V/V):不確定

溶解性:溶於三氯甲醇和水。與金屬鹽形成絡合物而可溶於有機溶劑

毒理學數據

急性毒性:小鼠經口LD50: 540 mg/kg;大鼠經口LD50: 525 mg/kg;小鼠腹腔LD50: 464 mg/kg;小鼠靜脈LD50:>1 mg/kg;大鼠腹腔LD50: 830 mg/kg

生態學數據

通常對水體是稍微有害的,不要將未稀釋或大量產品接觸地下水,水道或污水系統,未經政府許可勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

摩爾折射率:64.97

摩爾體積(cm /mol):265.5

等張比容(90.2K):628.1

表面張力(dyne/cm):31.2

極化率(10 cm ):25.75

計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無

氫鍵供體數量:0

氫鍵受體數量:6

可鏇轉化學鍵數量:0

互變異構體數量:無

拓撲分子極性表面積55.4

重原子數量:18

表面電荷:0

複雜度:108

同位素原子數量:0

確定原子立構中心數量:0

不確定原子立構中心數量:0

確定化學鍵立構中心數量:0

不確定化學鍵立構中心數量:0

共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

常溫常壓下穩定

避免的物料:氧化物

口服或皮膚吸收均可中毒.

貯存方法

常溫密閉避光,通風乾燥

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S39Wear eye / face protection.
戴護目鏡或面具。

風險術語

R20/22Harmful by inhalation and if swallowed.
吸入及吞食有害。

R36Irritating to eyes.
刺激眼睛。

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