簡介
齊齊巴賓反應(英語:Chichibabin reaction)是指吡啶用氨基鈉處理時,發生氨基化作用生成2-氨基吡啶的化學反應。此反應由前蘇聯化學家齊齊巴賓(俄語:Алексей Евгеньевич Чичибабин)於1914年發現
反應機理
一般認為反應為加成-消除機理,首先是吡啶與氨基鈉發生親核加成,生成負離子 σ 絡合物,該絡合物轉移一個負氫給一個質子給予體,放出氫氣並形成少量的2-氨基吡啶。生成的小量2-氨基吡啶又可作為質子給予體,接受絡合物的負氫,放出氫氣,最後的產物為2-氨基吡啶的鈉鹽,用水分解便得到2-氨基吡啶。
核磁共振譜證明了中間體負離子 σ 絡合物的存在