獎項背景
據《國立第二中學》一書的原始檔案記載，1945年5月23日，國立二中餘一夢老師不幸病故，部分教師以其名發起成立獎學金，並以奠儀金作為基金。發啟倡議書中寫到：
“餘一夢女士，幼嫻內則，長列藝林，品端學粹，秀外慧中，歷經執教九龍、陶陶、普實、心勉、二中各校，樂育殷勤，嘉惠多士及參與社會、婦女、戰時等工作，昕夕從公，卓著成績，其生平事績，不能備述，乃不幸於本年（1945年）五月二十三日遽爾病逝北碚江蘇醫院，同人等驟聞噩耗，同深傷悼，為發揚女士之淑德懿行，爰發起籌募餘一夢女士獎學基金，規劃百年，垂之永念女士畢生盡瘁教育事業，斯或所以成其九原未竟之志也。凡屬女士生前好友，諒荷贊同伏望移奠賻之儀作獎學之用，庶集腋以成裘用觀效於來者。”
發啟人中有嚴立揚校長等人。
另外，據二中老校友朱毅（在校時叫朱全元，49屆春季班）講述，餘一夢老師是他的救命恩人。當時他讀初二（1944年），打蛇吃肉，平時洗臉用銅盆，裝蛇肉也用了銅盆，加上隔夜蛇肉起了變化，食後引發急性顏面丹毒，臉腫得像西瓜，生命垂危。他家在淪陷區武漢，校方通知他的阿姨吳錦章派人來合川接他去重慶住院，因此休學一學期。當時他的這個病情，急需用盤尼西林（即青黴素，1942年剛問世，非常昂貴緊缺）消炎才行。就在這個緊要關頭，余老師毅然決然，變賣了她的黃金首飾，換來青黴素，令朱毅轉危為安，重獲生命。可是第二年，余老師卻不幸病故了。
餘一夢老師舍金救生、高風亮節，雖過世70年，也無留下一張照片，但這個名字卻值得永遠被紀念。
學生朱毅談餘一夢老師救命之恩
朱毅(全元)，原籍浙江紹興，1928年10月l5日生於漢口。l938年武漢淪陷，爺爺帶領全家逃往租界避難，奶奶留守老屋，被日寇用槍威逼掠奪字畫時嚇死，家裡一片狼藉。在奴化教育下，國小就要學日文。讀國中後，因不願當亡國奴，於1942年暑假逃離日偽統治區，經洪湖新四軍區、國統區，到三斗坪乘輪赴渝，由戰區來渝學生進修班分至國立二中國中分校。
1944年春，捕蛇做二胡，吃蛇肉，引發急性顏面丹毒，臉腫得象西瓜，生命垂危，急需注射盤尼西林(青黴素)、服色方利邁(磺胺片)消炎，而這是進口的，當時要用黃金買，恩師餘一夢想盡辦法籌款為我購藥，王子賢同學全力照顧，並拍電報給我姨接至重慶住院。敬愛的余老師給了我第二次生命，她的英靈永遠活在我心中。她是湖南人，中等身材，頭髮齊耳，帶黑圓框近視眼鏡，穿陰丹士林旗袍，白襪、青布邊帶袢鞋。為人師表，淳樸平實。給我們第一次上課，自我介紹，先在黑板上寫下“餘一夢”三字，都當是出的作文題。她樂業敬業，誨人不倦，是一位樂於助人的優秀教師。急他人之所急，鞠躬盡瘁，死而後已，她永遠是我心中一座不朽的豐碑，如一面光彩照人的鏡子，折射出嚴如父、慈如母的師生情和抗日艱苦年代患難與共的時代精神——奉獻精神。這面鏡子映照出了她高風亮節的聖潔心靈，使我能活到今天，這個恩情是我一輩子都感恩不盡的，是我終生學習的楷模。
朱毅校友聽說有人要設立餘一夢獎學金，非常感動，想捐款一萬元以示心意。朱老已近90歲，武鋼退休，年邁體弱，住在養老院，經濟上並不寬裕，但其還是兌現承諾，在2015、2016年分兩次捐款1萬元。其精神，亦是對余老師的繼承！
往屆信息
第一屆
江蘇省常熟中學舉行“國立二中-常熟中學校友基金獎學金”及“餘一夢獎學金”首次頒獎儀式
江蘇省常熟中學前身是創立於抗戰時期的國立第二中學，隨著歲月的流逝，大部分當年的教工和學生已經逝去，在世的校友也都已過耄耋之年。北京校友會劉玉文校友發出倡議，成立校友基金，以此讓母校這一精神豐碑永世長存。校友們紛紛回響，願意捐款設立國立二中—常熟中學校友基金，獎勵優秀學子，資助貧困學生，培養學生感恩母校、回饋社會的公益慈善理念，激勵學生努力做一個“厚德樞物、立信揚善”之人，為振興中華作貢獻。
2015年5月，在各位校友的支持下，學校積極行動，國立二中—常熟中學校友基金理事會宣告成立，並且開始了正常運作。截至2015年10月底,校友基金已達到55萬零8百元。按照<<國立二中—常熟中學校友基金章程>>及<<頒發辦法>>規定，有10名同學獲2015年度國立二中—常熟中學校友基金獎學金，有10名同學獲2015年度江蘇省常熟中學餘一夢獎學金，有10名同學獲2015年國立二中—常熟中學校友基金助學金。
2015年11月23日，“國立二中—常熟中學”校友基金獎學金暨餘一夢獎學金首次頒獎儀式在學生活動中心錄播教室以現場直播的形式順利舉行。頒獎儀式由國立二中—常熟中學校友基金會秘書長、江蘇省常熟中學辦公室主任盛振宇主持。在頒獎儀式上，國立二中—常熟中學校友基金會理事長、江蘇省常熟中學校長唐建雪先生宣讀獲獎同學名單；副校長潘一兵、龔勝強、鄒科慧向獲獎學生頒發證書及獎金；獲獎學生代表高三16班徐一孜同學發表獲獎感言；國立二中—常熟中學校友基金會理事、常熟市檔案局呂惠峰先生代表理事會致辭。此次頒獎大會要特別感謝那些無私捐助、關心母校發展、關愛後輩晚學的各界校友。我們衷心希望歷屆校友踴躍捐款，不斷壯大校友基金。
20151123 獲獎學生代表、高三16班徐一孜同學發言
2015年11月23日，校領導與首屆餘一夢獎學金獲得者合影第二屆
20161024第二屆校友基金獎學金和餘一夢獎學金獲獎者合影2016年10月24日上午，我校舉行了“國立二中-常熟中學校友基金獎學金”及“餘一夢獎學金”頒獎儀式。根據“國立二中—常熟中學”校友基金會章程規定及2016年度獎學金髮放辦法,按照2015—2016學年期末考試成績，向2015—2016學年高一年級實驗班總分排名前十，2015—2016學年高二年級理科年級前七名、文科年級前三名的同學頒發獎學金。
頒獎儀式由校長辦公室副主任丁一凡主持，校長潘一兵、副校長沈英姿、龔勝強、盛振宇現場為獲獎的20名學生頒發證書及獎金。其中獲獎學生代表高三（4）班費靜佳同學發表了獲獎感言。
此次頒獎儀式不僅是對上一學年取得優異成績的同學們進行表彰，更體現了省熟中堅持 “以學生髮展為本，面向全體學生”的辦學理念，同時激勵著全體省中學子不忘初心、砥礪前行，不斷提升
第三屆
2017年9月18日，江蘇省常熟中學舉行了第三屆校友獎學金及餘一夢獎學金頒獎儀式。
