氣象歷史
風暴路徑圖颶風萊尼的起源可以追溯到氣象部門於11月8日在西南加勒比海首度發現的一片低氣壓區。之後幾天裡，其中發展出一片對流區，但組織結構一直很混亂。低氣壓區內四處發展出雷暴，給墨西哥和中美洲部分區域帶去暴雨。11月13日，系統的組織性有所改善，當晚經颶風獵人偵察機確認，系統已發展出表面環流，風速達到每小時55公里。根據這一數據，美國國家颶風中心於協調世界時當天下午18點將位於開曼群島以南約280公里洋面的系統歸類成第十六號熱帶低氣壓。低氣壓中的對流仍然雜亂無章，美國國家颶風中心估計今後3天內系統都不會增強。這場熱帶氣旋存在期間一直在沿西大西洋上空一片低壓槽的最南端移動，從西向東穿越加勒比海，這一行進方向在有紀錄以來的大西洋颶風中都是前所未有的。
系統的組織結構在熱帶低氣壓形成後逐漸得到改善，美國國家颶風中心根據颶風獵人的報告將其升級成熱帶風暴並以“萊尼”（Lenny）命名。這時氣旋的風速已經達到每小時100公里，還有眼狀特徵正在發展。到了UTC11月15日凌晨0點，風暴在京斯敦西南方向約280公里海域達到颶風強度標準。這樣的快速增強出乎氣象部門預料，系統中心此前還爆發出大規模的對流區。升級成颶風同時，萊尼上空發展出反氣旋，為颶風發展提供了良好的外部環境。風暴發展早期的前進方向大致是東南偏東，到了11月15日則略朝東面轉向。颶風獵人報告其中風力時速達到160公里，這已經處於薩菲爾-辛普森颶風等級下的二級颶風標準。但在颶風接下來經過伊斯帕尼奧拉島以南洋面後，其中的風眼已經消失，雲層格局的組織結構有所惡化，風速也降至每小時140公里。美國國家颶風中心指出，雲層格局的惡化可能是因“細微的環境變化”對風暴的小規模核心產生干擾所致。經過這次突然的弱化後，颶風獵人偵察機報告系統中重新形成了風眼，風力時速也再次達到160公里。氣象部門估計颶風東面將會有一片高壓脊形成，迫使萊尼向東北方向轉向，於24小時後進入波多黎各。
11月16日，颶風萊尼開始進入為期24小時的爆發性增強期，在莫納海峽以南約265公里海域達到大型颶風強度標準。氣旋中發展出層次分明的帶狀特徵和良好的外流，從波多黎各聖胡安的雷達上可以清晰地看到其中心的圓形風眼。颶風的組織結構繼續增強，直徑46公里的風眼周圍有閉合的風眼牆團團圍繞。UTC11月17日中午12點左右，萊尼在朝加勒比地區東北部群島逼近期間成為1999年大西洋颶風季的第5場四級颶風，創下單季形成四級颶風數量的新紀錄。接下來颶風從毛納沃東南方向約121公里洋面掠過，這也是系統距離波多黎各最近的一次。此後不久，萊尼在經過美屬維京群島的聖克洛伊島以南約33公里海域期間達到風速每小時250公里的最高強度，成為有紀錄以來在11月形成的第二強大西洋颶風，並且當時還是僅有的4場在11月形成的大型颶風之一，不過之後2001年的颶風米歇爾和2008年的颶風帕洛馬都在11月達到了這一強度標準。根據颶風獵人的報告，萊尼的最強風速位於氣旋的東南部分，報告中還顯示系統的最低氣壓為933毫巴（百帕，27.55英寸汞柱），在24小時裡就下降了34毫巴。此外，經降落到風暴表面的投落送記錄，氣旋表面風速高達每小時339公里，這也創下了投落送記錄的颶風風速新紀錄。
由於兩個高壓脊之間存在的弱轉向氣流影響，萊尼的前進速度在達到最高強度期間有所放緩。雖然外界環境仍然有利於強化，但颶風卻在轉朝東面方向飄移的過程中出現減弱，這可能是由於上升流導致海面溫度降低所致。11月18日晚，風暴的風眼進入聖馬丁島上空，風力時速仍有205公里。萊尼接下來繼續減弱，於次日襲擊安圭拉和聖巴泰勒米島。系統轉朝東北方向飄移，給加勒比地區東北部群島帶去狂風暴雨。11月19日晚，由於風切變增多，氣旋的中心從最深層對流中暴露出來，颶風弱化成熱帶風暴。11月20日，風暴登入安圭拉，這時其中心的位置已經難以確定。當天晚些時候，氣旋離開加勒比並繼續向東北方向前進。11月21日，萊尼轉向東北並降級成熱帶低氣壓。風暴中心漸趨細長，以致於其深層對流已處在中心以東至少160公里外。11月22日清晨，氣旋最後一次向東轉向，於次日在小安的列斯群島以東約1110公里洋面消散。
防災措施
牙買加在風暴形成早期收到了熱帶風暴警告和颶風觀察預警。之後伊斯帕尼奧拉島收到了颶風觀察預警，多米尼加共和國也收到了熱帶風暴警告。海地官員宣布南方3個省進入警戒狀態，並撥款約100萬美元（1999年美元，相當於2014年的140萬美元）用作颶風防災資金。官員建議海地南部和鄰近的多米尼加共和國那些生活在洪水易發地區的居民及時撤離。
11月15日晚，波多黎各和維京群島收到了颶風觀察預警，並在6小時後升級成颶風警告。這時氣象部門預測萊尼將從波多黎各上空經過。颶風到達距該島最近的位置後，颶風警告於11月17日降級成熱帶風暴警告，並於次日和向維京群島發布的公告一起中止。波多黎各的媒體根據美國國家氣象局駐聖胡安辦事處發布的聲明和警告對颶風實行不間斷追蹤報導，公眾根據這些報導得以充分了解颶風對島上構成的威脅。約有4700人在風暴來襲前疏散到了191間避難所。這其中有1190位龐塞居民撤離到了27所學校，還有波多黎各西部生活的584位居民也疏散到了避難所。政府關閉了所有的學校，並下令禁止銷售任何含酒精的飲料，還凍結了應急物資的價格。聯邦緊急事務管理局啟動了6支醫療援助隊、3個醫療支援隊和兩個先行醫療評估組。該機構在美屬維京群島的多所學校存放了可供當地居民5天生存所需的食品。颶風來襲前，美屬維京群島總督查爾斯·韋斯利·特恩布爾（Charles Wesley Turnbull）宣布群島進入緊急狀態。聖克洛伊島有309人在風暴期間躲進避難所。英屬維京群島官員也開設了8個避難所，當地的航空公司和酒店還協助了遊客的疏散工作。
加勒比地區東部的多國政府發布了颶風警告，警告生效範圍向南一至延伸到了蒙塞拉特島。安圭拉官員建議沿海地區居民撤離。學校在風暴來臨前關閉，該島到聖馬丁島之間的輪渡服務暫時中止，船隻也轉移到安全地點。聖基茨島和尼維斯於11月16日啟用國家應急管理機構，當地官員建議生活在水域附近的居民疏散，該國每個區域都開設了避難所。此外，商店延長了營業時間，以便人們囤積物資。安提瓜和巴布達的大部分商戶和學校都在風暴期間關閉，多米尼加也封閉了機場。更南面的格瑞那達沒有收到多少有關這場颶風的警告，大部分居民直接把自己的船隻留在水中。
影響
| 國家或地區 | 死亡人數 |
| 哥倫比亞 | 2 |
| 聖馬丁島 | 3 |
| 瓜德羅普 | 5 |
| 馬提尼克 | 1 |
| 海上 | 6 |
| 合計 | 17 |
颶風萊尼令整個加勒比東部地區的大量重要基礎設施受損，其中包括許多以旅遊業為支柱產業島嶼的道路和碼頭。大部分島嶼的旅遊區域都是朝西的海灘，其中許多對於萊尼產生的大浪和狂風都缺乏準備。
中加勒比海
萊尼存在早期就在哥倫比亞瓜希拉半島沿海產生大浪和高漲的海潮，導致兩艘船隻沉沒，1200套房屋被淹。還有報告稱商戶被淹，農作物受損。該國有一名男子因被風暴邊緣產生的狂風颳倒的橫樑砸中導致傷重不治。初步報告表明共有9人失蹤，但這其中只有兩人計入哥倫比亞本土的死亡人數。南加勒比海有一艘遊艇失蹤，船上兩名水手遇難。
颶風給委內瑞拉北部近海的ABC群島西南部沿岸帶去了3到6米的狂浪，導致了嚴重的海灘侵蝕和沿海財物、船隻受損。
颶風給牙買加帶去暴雨，但當地受到的破壞程度較輕。多米尼加共和國的西南部因降雨出現洪災。海地西南部的萊凱周邊地區有60%的水稻、玉米和香蕉種植園毀於洪災，卡韋隆還有多套房屋被大浪沖毀。
氣象部門起初預測萊尼會襲擊波多黎各，但風暴實際上一直位於該島以南海域。從11月17日開始，萊尼給波多黎各帶去強烈的陣風和暴雨。許多地區在風暴來襲數天就出現降水，導致這些地方容易爆發洪災，該島東北部的許多河流在風暴過後溢出，迫使河流沿岸的許多城鎮進行疏散，還有多條次級和主要公路封閉。暴雨還引發了土石流和岩崩。全島降雨量最高的是波多黎各中部的哈尤亞，達372毫米。聖胡安的海潮約高於正常水平0.55米，大浪將一條長166米的貨輪衝到了岸上。波多黎各陸地上的風速為中等強度，塞瓦的陣風時速達到77公里。風暴導致2.2萬人失去供電，10.3萬人失去供水。該島東南部的約200位農民因暴雨遭受了價值約1900萬美元的農作物損失。受到影響的地區有80%的蔬菜和50%的大蕉毀於暴雨。全島總計遭受了1.05億美元（1999年美元，相當於2014年的1.46億美元）的損失。
維京群島
經過波多黎各東南方向海域後，颶風萊尼襲擊了美屬維京群島中的聖克洛伊島，不過其最強風力一直保持在島嶼東南方向洋面。島上陣風時速達到180公里，正式記錄中的最大持續風速約為每小時120公里。狂風令聖克洛伊島東部的許多房產屋頂受損，還颳倒了樹木，導致供電線纜中斷。大量水果和蔬菜被狂風吹飛，植被受到嚴重破壞。最高降雨量達到266毫米，致使該島西部大範圍地區爆發洪災，許多物業被淹。弗雷德里克斯特德（Frederiksted）出現了高達4.5到6米的風暴潮，同大浪一起沖毀了多條道路，還令許多沿海建築受損。聖克洛伊島西部也出現了嚴重的海灘侵蝕，大浪在距海岸線尚有30米的沿海公路上留下了厚度達到兩米的沙子，還把許多船隻衝到岸上。不過島上雖然受到了這些破壞，但美國國家氣象局認為風暴造成的破壞只達到“中等程度”。
聖托馬斯島的風暴潮約為0.55米高，該島持續風速最高的是西里爾·E·金機場測得的每小時85公里，陣風時速則有120公里。附近的聖約翰島陣風時速達到148公里。降雨量不及聖克洛伊島，聖托馬斯島的最大降雨量為110毫米，聖約翰島則只有75毫米。兩島的南部海岸沿線都出現了海灘侵蝕。聖托馬斯島所受破壞較小，僅限於輕度洪災和土石流。聖約翰島上的維京群島國家公園報告遭受了超過160萬美元（1999年美元，相當於2014年的223萬美元）的損失。這場颶風一共給波多黎各和美屬維京群島造成了3.3億美元（1999年美元，相當於2014年的4.6億美元）的損失，不過沒有出現人員喪生。
附近英屬維京群島的維爾京戈爾達島上持續風速達到每小時89公里，陣風時速137公里。總計降雨量約100毫米，引發了一場土石流。弗朗西斯·德雷克爵士公路有一截路段被大浪侵蝕，還有一套公寓的屋頂被狂風摧毀。英屬維京群島的財產損失總額為560萬美元（1999年美元，相當於2014年的781萬美元），如果加上旅遊業和生產行業，群島一共遭受了2200萬美元（1999年美元，相當於2014年的3069萬美元）的損失，占其國內生產總值的3.1%。
小安的列斯群島
颶風萊尼的降水分布萊尼的風眼進入英屬維京群島以東的安圭拉上空，包括領地首府山谷在內的多個地區爆發局部洪災，山谷的洪水有4.3米深。該地區一個月前剛剛經受了颶風何塞的摧殘，安圭拉沿海地區因此出現嚴重的海灘侵蝕。整個領地一共受到了6580萬美元（1999年美元，相當於2014年的9180萬美元）的經濟損失。
11月18至19日，颶風萊尼先後途經了聖巴泰勒米島、薩巴、聖尤斯特歇斯和聖馬丁島。聖巴泰勒米島的降雨量達380毫米左右，創下了新的紀錄。該島西部的海浪達到4.9米高。薩巴的一個風速儀記錄下時速268公里的強烈陣風后被吹飛，但這一數字沒有得到正式確認。該島包括機場設施在內的許多建築物受到破壞。聖馬丁島法國領地的一間警察局記錄下高達867毫米的總計降雨量，是這場風暴產生降水最多的所在，其中還包括482毫米的24小時降雨量，這創下了新的紀錄。該島荷蘭領地中降雨量最高的是菲利普斯堡，達到700毫米。降水引發了洪災和多場土石流，聖馬丁島所受影響主要都是由此導致。聖馬丁島經受了持續36小時的熱帶風暴強度大風，並且其中風速還有3次達到颶風強度。持續風速最高的是朱麗安娜公主國際機場記錄下的每小時135公里，該機場還記錄下了時速167公里的陣風。
由於風暴的移動方向非常不同尋常，聖馬丁島西部沿海出現了高度3到5米不等的大浪，許多船隻因此受損或被毀。萊尼途經該島期間造成大範圍基礎設施受損，其中包括機場、港口、度假村、電力設施、學校和醫院。薩巴、聖尤斯特歇斯和聖馬丁島為此都出現停電，電話服務也予中斷。三個島上都有大量房屋的屋頂被毀，還有超過200套房屋被毀。三島總計遭受了約6900萬美元（1999年美元，相當於2014年的9626萬美元）的損失，其中聖馬丁島荷蘭領地還有3人喪生，其中兩人是因飛濺的瓦礫引起，另一人則是巷道坍塌導致。
安提瓜在萊尼途經期間普降暴雨，維爾伯德國際機場的降雨量有465毫米，而南部一些區域的局部降雨量則超過了640毫米。安提瓜出現嚴重的洪澇災害，該島西北部和南部出現山體滑坡。多條主要公路被洪水沖毀，其中還包括一座橋樑，沿海地區還受到了嚴重的海灘侵蝕。降雨加上島上地勢平坦的共同影響導致巴布達有65%的區域出現洪水，蓄水設施和所有的私人水井都被洪水污染，全島約95%的的農作物毀於一旦。整個安提瓜和巴布達一共遭受了5130萬美元（1999年美元，相當於2014年的7157萬美元）的損失，還導致1人喪生。
瓜德羅普部分區域的降雨量創下新紀錄，總體降雨量在150到300毫米之間。瓜德羅普東部格朗德特爾島的平均海水面有3米高，估計最高達到4米。該島西部受到大浪的破壞，內陸還爆發了洪災。瓜德羅普共有5人遇難。
多米尼加的西海岸公路受到大浪破壞，導致交通最繁忙的道路被迫封閉，島上多個城鎮之間的聯繫因此中斷。颶風摧毀了至少50套民房，其中有3套是被海浪沖走。該島西岸沿線多家酒店受到重創，該國受到的影響程度比1995年的颶風路易斯還要嚴重，經濟損失一共達到2150萬美元（1999年美元，相當於2014年的3000萬美元）。向南遠至馬提尼克的降雨量都有76毫米，當地還有一人遇難。更南面的聖露西亞的海灘、海堤和沿海走道都受到大浪沖蝕。沿海地區有至少40套房屋受損，多個家庭流離失所。該國總計遭受了660萬美元（1999年美元，相當於2014年的921萬美元）的損失。聖文森特和格林納丁斯有四幢建築物被沖毀，另有5套受損，該國有約50人無家可歸。
格瑞那達大部分海岸線受到大浪影響，有21艘小型船隻被毀，還導致了嚴重的海灘侵蝕。聖喬治區的整個格蘭安斯海灘都被海浪覆蓋。多個旅遊景區受到侵蝕的嚴重影響，連莫里斯·畢曉普國際機場的跑道地基都受到威脅。格瑞那達西部城鎮同首都聖喬治之間的交通中斷，導致全島範圍出現燃料短缺。聖約翰區因風暴導致停水停電，還令一些房屋受損，多戶家庭因此疏散。格瑞那達北部小島卡里亞庫（Carriacou）的道路和主要機場都受到破壞。該國至少有10戶民宅被毀，損失總額達到9460萬美元（1999年美元，相當於2014年的1.32億美元），相當於全島GDP的27%。向南遠至千里達及多巴哥都受到了這場風暴的影響，該國許多船隻和沿海建築因風暴潮受損，多巴哥還出現了海灘侵蝕。
善後
聖克洛伊島的一個碼頭受到了破壞庫拉索周邊的珊瑚礁受到嚴重破壞，工人為此通過放置礁球來幫助受損珊瑚礁的結構再生。波多黎各的工人迅速對停電和停水做出回響，供電系統因此像聖克洛伊島一樣迅速恢復。11月23日，美國總統比爾·柯林頓宣布美屬維京群島為災區，讓公共和私人實體可以得到聯邦資金的貸款援助，並且還會負擔瓦礫清理成本的75%。到了12月10日，已有近3000位居民申請援助，其中大部分生活在聖克洛伊島。美國聯邦政府為此向災民提供了約48萬美元（1999年美元，相當於2014年的67萬美元）。美國外國災難援助辦公室提供了18.5萬美元（1999年美元，相當於2014年的25.8萬美元），其中大部分直接交給了聯合國開發計畫署，用來向加勒比東部的其它島嶼提供援助。包括加勒比開發銀行、英國國際發展部和歐洲聯盟在內的其它多個機構提供了110萬美元（1999年美元，相當於2014年的153萬美元）的援助金。
面對聖馬丁島遭受的破壞，荷屬安的列斯政府向歐洲議會發出呼籲，請求國際社會伸出援手。由於區域人口稀少、面積也很狹小，加勒比東部的多個小島請求國際資金援助，使島上因颶風所受到的破壞恢復正常。安提瓜和巴布達迅速工作修復道路並清理巴布達的供水系統。但安提瓜仍有兩萬人在颶風過去一周之後仍然面臨停水的困境，積水還導致蚊蟲滋生。多米尼加共和國政府向42戶家庭提供了臨時庇護所，還利用加勒比開發銀行提供的貸款沿首都羅素南部的高速公路建成一道完整的海堤。聖露西亞政府向70戶家庭提供了住房。格瑞那達的工人修復了道路系統，以便島上的燃料運輸得以暢通，還開始在機場附近填海造地、緩解水土流失。安提瓜和格瑞那達的多個區域成為災區。整個加勒比東部地區的各個地方紅十字會辦事處向災民提供食品和庇護所。旅遊區受到的嚴重破壞對郵輪線路構成不利影響。尼維斯的一間酒店因受損而關閉，導致800人因此失業。
由於這場風暴造成了重大損失，世界氣象組織為此將其名稱“萊尼”退役，以後永遠都不會再在北大西洋熱帶氣旋命名時使用。用來取代的名稱是“李”（Lee），於2005年大西洋颶風季期間首度使用 。
