氣象歷史
風暴路徑圖 10月8日，加勒比海西部上空形成了一片大規模低氣壓區，10月11日，一股東風波到達這片已持續數天的低氣壓區，令其中的對流組織起來，系統中開始發展出下層環流。10月12日晚，系統對流有所增多，組織結構得到改善，於10月13日在宏都拉斯以北近海發展成第十三號熱帶低氣壓。由於外界環境有利，低氣壓繼續在加勒比海上空增強，於10月13日晚達到熱帶風暴強度並獲名“艾琳”（Irene）。不過在實際操作中，美國國家颶風中心要一直到系統從東風波達到熱帶風暴強度時才將其升級。
熱帶風暴艾琳在北上的過程中繼續增強，於10月14日清晨達到每小時115公里的最大持續風速。美國國家颶風中心於10月14日將其升級成颶風，但颶風季後進行的再分析表明風暴當時仍然只有熱帶風暴強度。氣旋繼續向東北偏北方向移動，以強烈熱帶風暴標準從青年島西部上空經過，並在幾小時後從巴塔瓦諾（Batabano）附近襲擊古巴大陸。風暴在佛羅里達海峽上空得以進一步強化，於10月15日達到颶風標準。經過基韋斯特島上空後，艾琳略朝東北偏北轉向，以風力時速130公里的颶風強度襲擊佛羅里達州的沙布爾角（Cape Sable）。
達到最高強度的颶風艾琳
10月16日，艾琳從佛羅里達州朱庇特附近進入大西洋，並且這時仍有一級颶風強度。風暴轉向北上，其中的對流已經很少，之後又因一片逐漸逼近的上層低壓槽影響轉朝東北行進。10月17日，氣旋在近海沿南、北卡羅萊納州海岸線平行前進。10月18日，由於行經水域海面溫度較高，並且還有上層低壓槽這樣的雙重利好因素，艾琳得以迅速增強，達到風速每小時175公里、氣壓952毫巴（百帕）的最高強度，成為二級颶風。雖然達到了這樣的強度，但氣旋中的環流很不對稱，對流也沒有充分組織起來。颶風繼續向東北方向加速前進，並在這一過程中穩步減弱，於10月19日在紐芬蘭島以南洋面轉變成溫帶氣旋。溫帶風暴仍然在向東北進發，於同日晚些時候被另一片更大規模的溫帶風暴吸收。
防災措施
古巴有略多於22.8萬人在風暴來襲前從低洼地區疏散，其中約有10%進入臨時避難所，其他人大多前往親友家中暫避。這其中還包括撤離的總計6000位遊客和上千名房屋牢固度欠佳的居民。工人們把菸葉轉移到密封倉庫中，還將包括牛在內的多種牲畜帶到地勢較高的區域。颶風迫使多所學校停課，還有部分航班取消。古巴政府於氣旋襲擊前21小時向比那爾德里奧省、哈瓦那、哈瓦那省和青年島發出了颶風觀察預警；到風暴襲擊前15小時，以上地區和馬坦薩斯省都收到了颶風警告。
達到最高強度的颶風艾琳 氣象部門起初預測艾琳會沿佛羅里達州西海岸平行移動，減弱到熱帶風暴強度後再在該州中西部登入。但颶風之後不久就表現出向東移動的跡象，門羅縣、夏洛特縣、李縣和馬納提縣為此向生活在移動房屋和休閒車輛中的人們發布了撤離令。此外，基韋斯特島還在風暴來襲期間實行宵禁。美國國家颶風中心向佛羅里達州圍繞佛羅里達半島至博卡格蘭德（Boca Grande）之間、包括佛羅里達礁島群和乾龜群島的所有地區發布了颶風警告，佛羅里達市向北至薩凡納之間地區還收到了熱帶風暴警告。此外，邁亞密國際機場在艾琳途經該州期間停飛了大部分航班州長傑布·布希在氣旋登入前一天宣布全州進入緊急狀態，並下令啟用佛羅里達州國民警衛隊協助救災工作。
艾琳接下來從佛羅里達州近海向北移動，起初的預測認為風暴會沿南卡羅萊納州沿海登入，美國國家颶風中心為此向該州從艾迪斯托海灘到北卡羅萊納州哈特拉斯角（Cape Hatteras）之間地區發布了颶風警告。南卡羅萊納州部分地區發布了自願撤離令。颶風之後進一步向東轉向，北卡羅萊納州沿海地區因此收到了強制疏散令，數以萬計的居民為此背離家園。疏離令還涵蓋了多個海灘小鎮，建議生活在低洼地區和移動房屋中的居民前往避難所。此外，許多在幾星期前因颶風弗洛伊德導致無家可歸的居民也都安置到了避難所中。北卡羅萊納州州長吉姆·亨特（Jim Hunt）宣布該州進入緊急狀態，該州應急管理團隊的工作重點從災後恢復向防災準備轉移。
影響
| 地區 | 直接 | 間接 | 總計 |
| 古巴 | 2 | 2 | 4 |
| 佛羅里達州 | 0 | 8 | 8 |
| 巴哈馬 | 1 | 4 | 5 |
| 北卡羅萊納州 | 0 | 1 | 1 |
| 合計 | 3 | 15 | 18 |
颶風艾琳引發的洪災 颶風艾琳一共造成18人死亡（其中15人屬間接導致），經濟損失8億美元（1999年美元，相當於2014年的11.2億美元）。大部分破壞和人員喪生都是因風暴引發的傾盆大雨導致。
古巴
艾琳途經古巴期間產生了暴雨，局部降雨量高達905毫米。馬坦薩斯省的吉隆灘（Playa Girón）記錄下303毫米降水，哈瓦那也記錄下了122毫米，還有其他多個地點記錄下超過178毫米降雨量。此外，哈瓦那記錄下的最強陣風時速為126公里。
風暴引發的洪災破壞了超過1900平方公里甘蔗種植園和158平方公里香蕉種植園，降雨還導致煙田被淹。整個古巴共有2萬7336套房屋因洪災受損，730套徹底被毀，還有13家醫院受到一定程度的影響。哈瓦那有154個街區因風暴停電。艾琳一共奪走了該國4人的生命，其中兩人是在哈瓦那因觸電身亡。
佛羅里達州
途經佛羅里達礁島群期間，艾琳給威卡礁（Key Vaca）帶去了0.7米高的風暴潮，基韋斯特島也有0.5米高。颶風產生的持續風速最高達到每小時127公里，陣風時速最快的則是大松礁島（Big Pine Key）記錄下的164公里。佛羅里達礁島群普降暴雨，基韋斯特的降雨量達305毫米。整個群島到處都有公路被洪水淹沒，政府為此封閉了美國國道1的80公里路段。風暴還在伊斯拉摩拉催生出一場龍捲風，導致3段房屋受到嚴重破壞。中等強度陣風造成整個礁島群停電，但總體破壞較為輕微。
氣旋經過佛羅里達州期間仍有颶風強度，但該州本土沒有報導出現颶風強度狂風。正式紀錄中的最高風速是邁阿密海灘的每小時97公里，而準確的最強陣風時速則是維羅海灘記錄下的114公里。此外根據美國國家氣象局的報告，南佛羅里達水域管理局在貝爾格勒奧基喬比湖附近記錄下了每小時150公里的陣風，不過這很可能是由小型中尺度氣旋誘發的下擊暴流導致。佛羅里達州東南部普降暴雨，降雨量最高的是博因頓海灘，有443毫米，邁阿密大都會區也有多處降水達到255到380毫米。布勞沃德縣和棕櫚灘縣有4場龍捲風著陸，其中一場的藤田級數為F1，另外三場為F0，一共導致3人受傷。
強烈的陣風導致邁阿密到西棕櫚灘之間地區有70萬人失去電力供應，美國國家颶風中心也在其中。中心停電的時間雖短，但卻延誤了一個半小時來重新啟動計算機，這些計算機中保留有來自美國中西部和華盛頓哥倫比亞特區的信息。陣風太強還導致佛羅里達電力和照明公司官員無法修復輸電線纜，並且艾琳產生的洪水還淹沒了地下線路，令維修工作只有到洪水退去後才能開始。有5人因走到了斷裂電線停落的水上導致觸電身亡，其中3人還是一家人。颶風產生的暴雨導致多條道路和河流被淹，許多汽車受困。有三人因將車開進了河中而溺斃。部分區域的洪水持續了近一周之久，數以百計的居民無家可歸，上千人失去了同外界的聯繫。佛羅里達州東南部一共遭受了2.62億美元（1999年美元，相當於2014年的3.66億美元）的財產損失。
艾琳還對佛羅里達州東南部造成了嚴重的農業損失，總額達到3.38億美元（1999年美元，相當於2014年的4.72億美元）。一個農場有30頭牛因洪水死亡，不過農場主通過把覓食區轉移到地勢更高的地方而保住了另外1700頭牛。根據初步估算數字，洪水摧毀了沿途5%到15%的果林。洪災延遲了玉米和菜椒的冬季播種，還破壞了西紅柿植株，迫使邁阿密-戴德縣種植戶補種受損的作物。颶風破壞了甘蔗、蔬菜和柑橘類作物，風暴過後還出現了柑桔潰瘍病蔓延。由於農作物損失慘重，美國農業部宣布布勞沃德縣、柯里爾縣、邁阿密-戴德縣和門羅縣為災區，受災農民可以申請低息應急貸款。
佛羅里達州東部海岸線之前曾因颶風丹尼斯和颶風弗洛伊德出現中等程度的海灘侵蝕，這次艾琳的到來更是雪上加霜。部分民房的地基因侵蝕而暴露出來，其中一些已無法居住。海灘侵蝕的損失總計達到2100萬美元（1999年美元，相當於2014年的2930萬美元）。許多海灘此後直到有更多沙子補充或是梯道重建後才再度開放。強烈的海浪和北風導致印第安河瀉湖的許多船塢受損或被毀。馬丁縣和聖露西亞縣的降雨量在127到229毫米之間，致使260套民宅被淹。馬丁縣、聖露西亞縣和布里瓦德縣共有1114套房屋因時速97到113公里的陣風受到輕度損傷，還有34套嚴重受損。此外，狂風還推毀了一套移動房屋，另有465套受損，其中15套程度嚴重。有555幢商業建築受到輕度破壞，陣風還颳倒了約1000棵樹。佛羅里達州528號公路的一座橋樑上有一艘大
型駁船因海況惡劣而從系泊處扯下。弗萊格勒縣有4戶民房嚴重受損，另有173套房屋和18家商戶受到輕度破壞。佛羅里達州東北部一共遭受了約5100萬美元（1999年美元，相當於2014年的7115萬美元）的破壞。
巴哈馬
颶風艾琳造成的海灘侵蝕 颶風艾琳從巴哈馬西北部附近洋面經過，當地出現了中等程度洪災，還受到了幾場龍捲風的襲擊。其中一場龍捲風造成阿巴科島一人喪生，還對馬什港（Marsh Harbour）構成破壞。一輛卡車在傾盆大雨中因碼頭濕滑開入水中，導致4人間接因風暴遇難。南、北卡羅萊納州和中大西洋各州
南卡羅萊納州東部的降雨量在125到150毫米之間。洪水導致多條道路封閉，喬治敦縣還有一些公路被沖毀。查爾斯頓出現時速77公里的中等強度陣風，颳倒了一些樹木，還令多條供電線路中斷，造成零星停電。沿海因大風出現輕度海灘侵蝕。
颶風艾琳引發的降水分布 沿北卡羅萊納州海岸平行移動期間，艾琳令該州普降暴雨，局部降雨量最高達到280毫米，另有多處記錄下超過152毫米降水。暴雨導致北卡羅萊納州多條河流嚴重泛濫，其中許多地區在不到一個月前由颶風弗洛伊德引發的洪水尚未退去。由於徑流的影響，塔河、開普菲爾河和紐斯河全部決口。洪災還造成霍克縣中南部的一個水壩溢出。艾琳在該州催出生兩場龍捲風，其中一場F0級出現在昂斯洛縣，另一場出現在帕斯闊坦克縣，為F2級，這場F2級龍捲風摧毀了兩輛拖車，令多套房屋受損，導致1人受傷。嚴重的洪水迫使整個北卡羅萊納州大量道路封閉，還引發了多起交通事故。一名男子在因道路濕滑引發的交通事故中喪生，屬於颶風艾琳間接導致的人員傷亡。雖然引發了嚴重的洪災，但風暴總體上對北卡羅萊納州造成的破壞很小。艾琳還給維吉尼亞州東南部帶去暴雨，降雨量最高的切薩皮克達到305毫米。這些降水引發了大規模的街道水淹，部分地區報告的積水達到1.2米深。
善後
颶風過去後，國際紅十字與紅新月運動為古巴發出緊急呼籲。這次呼籲總計籌得21萬7498瑞士法郎，為生活在臨時避難所的1.2萬人提供衛生用品、家居用品、淨水藥片和水容器。呼籲中還請求國際社會提供維修物資，改善該國面對未來災難時的應對能力。古巴紅十字會調集了4500名志願者趕赴災區，向傷者提供緊急救援，分發餐點和醫療用品，並與血站合作。由政府控制的各個新聞媒體在報導中保證會提供維修用品，但許多人在風暴過去數周后仍然只能生活在受損的房屋中。
颶風離開佛羅里達州數天后，美國總統比爾·柯林頓宣布該州18個縣為災區，讓受到影響的企業和業主可以申請聯邦援助，例如用於臨時住房、小範圍房屋維修或其他與災害相關費用的資金補貼。此外，柯林頓還為佛羅里達州發布了緊急聲明，提供聯邦資源協助垃圾清理和緊急服務工作。總統還宣布，北卡羅萊納州之前因颶風弗洛伊德而獲聯邦援助的66個縣還可以因颶風艾琳而繼續獲得更多的援助。
巴哈馬有許多志願者協助清理工作，巴哈馬皇家國防軍向災民發放救災物資。
