中英文介紹
CAS: 611-20-1分子式: C7H5NO
分子量: 119.12
中文名稱:2-氰基苯酚
水楊腈
2-羥基苯腈
鄰羥基苯腈
鄰氰基酚
英文名稱:2-hydroxy-benzonitril
2-cyanophenol
2-Hydroxybenzonitrile
2-hydroxy-benzonitrile
性質描述
棕色結晶,具有中藥味。熔點92-95℃(102-102.5℃),沸點149℃/1.9kPa(14mmHg)。生產工藝
用水楊醛與鹽酸羥胺縮合,生成水楊醛肟,然後與乙酐反應並水解製得該品。實驗室製備:水楊醛為原料一步法生產水楊腈。61.5 g (0.5 mol) 水楊醛、42 g (0.6 mol) 鹽酸羥胺和500 mL N-甲基吡咯烷酮,110~115℃下反應5 h,得產品鄰羥基苯甲腈,摩爾收率91.2%,產品含量99%。
方法如下:將7.3 g鹽酸羥胺溶於20 ml水中,分批加入8.3 g 碳酸氫鈉攪拌至澄清,加入20 ml 95%乙醇,滴加12.2 g水楊醛,加熱回流一小時後,停止加熱,稍冷後鏇蒸除去大部分乙醇,冷卻即有晶體析出,抽濾,水洗,乾燥後得白色晶體13.2 g,熔點57-59℃。不經純化可直接用於下一步反應。
取上述製得的水楊醛肟2.7 g,加入到4.5 ml乙酸酐中回流三小時左右,稍冷後鏇蒸除去大部分乙酸酐,加入20 ml左右的10%KOH水溶液回流5小時冷卻後,乙醚洗滌,水層用濃鹽酸酸化後二氯甲烷萃取多次,飽和氯化鈉洗至中性,無水硫酸鈉乾燥,除溶劑後得棕紅色固體2.3 g,脫色後用苯/正己烷=4:1重結晶,得無色晶體2.0 g,熔點92-95 ℃,產率85.5%。
質量標準
外觀 透明至淡白粉末含量 ≥95%、99%
用途: 醫藥、農藥、香料、液晶的重要中間體,農藥上是甲氧基丙烯酸酯殺菌劑嘧菌酯的關鍵中間體,也用於布尼洛爾合成。
注: 嘧菌酯目前已發展為世界上銷量最大的殺菌劑,它廣泛用於穀物、水稻、葡萄、馬鈴薯、蔬菜、果樹等,防治幾乎所有真菌綱病害如白粉病、鏽病、網斑病、黑星病等。