簡介
費歇爾吲哚合成（Fischer吲哚合成）是一個常用的合成吲哚環系的方法，由赫爾曼·埃米爾·費歇爾在1883年發現。反應是用苯肼與醛、酮在酸催化下加熱重排消除一分子氨，得到2-或3-取代的吲哚。[1][2]目前治療偏頭痛的曲坦類藥物中有很多就是通過這個反應製取的。反應的綜述有
鹽酸、硫酸、多聚磷酸、對甲苯磺酸等質子酸及氯化鋅、氯化鐵、氯化鋁、三氟化硼等路易斯酸是反應最常用的酸催化劑。若要製取沒有取代的吲哚，可以用丙酮酸作酮，發生環化後生成2-吲哚甲酸，再經脫羧即可。
反應機理
首先是醛酮與苯肼在酸催化下縮合生成苯腙，苯腙不需分離立即在酸催化下異構化為烯胺，並發生一個[3,3]σ遷移反應生成二亞胺。該亞胺芳構化後成環，得到一個縮醛胺（aminal）。氨基質子化，放出氨，並失去一個質子生成芳香性的吲哚環。
參見
Bartoli吲哚合成
Japp-Klingemann吲哚合成
Leimgruber-Batcho吲哚合成
化學反應列表
