貝克曼重排

貝克曼重排反應（Beckmann rearrangement）指的是酮肟在硫酸、五氯化磷、多磷酸等酸性催化劑的作用下重排為醯胺的反應。此反應是由德國化學家恩斯特·奧托·貝克曼發現並由此得名。

反應機理

貝克曼重排反應歷程較複雜，中間體是“氮賓”正離子，隨即鄰近烴基轉移到這個正中心形成鄰碳正離子，然後水合，去質子，異構化得到醯胺。以上各步反應是連續且同時發生的。

貝克曼重排反應

酮肟具有順反異構體，經重排的立體化學分析，羥基只能和處於其反位的基團調換位置，則反式移動，囚此這是一個立體專一性的反應，即使是不對稱的酮肟在重排中也只能得到一種醯胺。貝克曼重排是分子內的反應，當遷移基團中含有不對稱碳原於時，遷移後，該碳原子的構型保持不變。

套用

貝克曼重排在有機合成中套用廣泛。試例反應的反應物為環己酮並生成己內醯胺，因為己內醯胺是製造尼龍6的重要原料，所以此反應也是貝克曼重排的一個很重要的套用。

環己酮肟在硫酸作用下重排生成己內醯胺反應如下：

己內醯胺的合成

提出者

恩斯特·奧托·貝克曼

恩斯特·奧托·貝克曼（Ernst Otto Beckmann，1853年7月4日－1923年7月13日），是一名德國化學家，主要成就包括發明貝克曼溫度計和發現貝克曼重排反應。