西蒙和加芬克爾六十年代後期開始風靡多年的重唱可說是流行音樂史上的最佳重唱，西蒙的嗓音鬆弛自然，加芬克爾音色輕柔高潔，兩人的和聲如詩如夢一般豐富多彩，令人魂牽夢繞。以至於今天在他們分手十多年後人們仍然習慣地把他們當作一個人掛在嘴邊。他們重唱的成就有目共睹：1966年，他們合作的第二張專輯《寂靜之聲》，同名單曲在美國排行榜上獲得冠軍；1969年為影片《畢業生》所配的插曲《斯卡泊羅集市》獲奧斯卡最佳電影插曲獎；《羅賓遜太太》同時獲格萊美最佳錄音獎；1970年推出的《憂愁河上的金橋》獲得極大成功，在英美兩國排行榜上均名列第一唱片銷售量超過900萬張，當年就獲得“最佳唱片”、“最佳單曲”等數項格萊美大獎。還有其它多個膾炙人口的歌曲如《回鄉之旅》、《凱西之歌》、《拳擊手》、《美國尋夢》等等，皆出自這兩位黃金搭檔的合作。他們的演唱配合得天衣無縫，表現手法變化多端，保羅·西蒙優美的詩一般的歌詞，以及定於戲劇色彩的吉它演奏，與加芬克爾對聲音細膩的處理完美結合，確立了他們二人的重唱在音樂史上不可動搖的地位。
七十年代初，保羅·西蒙與加芬克爾各自去獨立開創事業，在各自的藝術道路上都建樹頗豐。保羅·西蒙的音樂風格有所改變，他迷上了第三世界音樂，他把南美音樂、牙買加音樂和爵士樂都融入到自己的音樂當中，推出的第一張個人專輯《保羅·西蒙》反響很好。他開始脫離原來的民搖搖滾風格，成為了滸音樂中最引人注目的控索者之一。1975年他的專輯《這些年來仍然瘋狂》使他達到了個人成就的第一個高峰，獲得當年葛萊美獎中的最佳專輯和最佳滸歌手兩項大獎。1986年，了為紀念“貓王”普萊斯利逝世十周年，西蒙花了一年時間深入南非，運用當地音樂素材精心製作的專輯《恩賜大地》出版，樂評界稱之為流行音樂風潮中吹進的一股清風。在流行搖滾全球融合方面從前的傷口都不及《恩賜大地》這么深刻，它將多種形式的南部非洲黑人民搖和美國搖滾結合在一起，配合以奇妙的音響效果，形成一種全然不同、形式古怪的歌曲，整個唱片的卓越的藝術飄逸和控索性令人興奮。 這張專輯兩年獲得格萊美大獎。
1990年，西蒙又創下現場演出觀眾最多的紀錄，在美國的一次演出中，有70多萬觀眾參加，可見其受歡迎程度，同年又推出了一張風格有所突破的新專輯《聖潔的旋律》。1991年，西蒙開始題為“生逢佳時”的世界巡迴演出，其中一站廣州是西蒙首次訪華演出，給中國觀眾留下深刻的印象。
西蒙常被冠以作曲家、歌唱家和吉它手的美譽，實際上再加上詩人也不過分。早年與加芬克爾的重唱以及後來個人演唱的作品，絕大多數出自於他的筆下，歌詞首首都是優美的詩歌。他的歌曲旋律優美迷人，大部分作品都被改編為輕音樂。他的音樂創作風格多種多樣，他感觸敏銳，思想深刻，更驚人的是他每首歌曲的詞與音樂的配合都是那么和諧，效果出奇地完美。
保羅·西蒙是當今美國歌壇少有的常青樹，從1957年出道至今已經30多年，其間有多少歌手興盛衰敗，而他憑藉自己的卓越天才和實力至今仍然是歌壇上的耀眼巨星。
這首歌保羅·西蒙和加奮克爾唱得溫柔，懷舊，悽美，輕盈，色彩濃郁。他們用沉思在努力回憶起一件舊事，並且從容述說。背景里有森林、花草、墳墓上的露珠、發亮的槍管。據說，這是一個在戰爭中死去的青年，他的靈魂面對世界的輕訴。緩慢悠閒的低八度旋律，只靠單吉它的細碎伴奏，早晨般清純自然的聲線，如一闋初秋的小令，精緻、散逸。更如一聲聲輕柔、舒長、真切的嘆息，沁透著淡淡的憂愁，淺淺的感傷。小小心心吐著詞，抒著情，仿佛一不小心便會碰壞了什麼。真輕啊，輕得沒有重量，只有質量，輕得像是“生命中不能承受的輕”。
