內容簡介
本教材分理論與實踐兩部分。理論部分共十章，第二~八章是藥物合成的基本知識，按不同類型單元反應分類，以有機物官能團的演變為主線，從反應物的結構特點出發學習在藥物合成過程中常用的有機合成反應。在闡明反應理論及規律的同時，重點放在反應時所涉及的原料與試劑、反應條件、選擇性控制以及套用實例等實用性內容上，並適當引入目前科研與生產中的新技術、新方法、新試劑；第九~十章是綜合套用性知識，將相轉移催化技術、基團保護等藥物合成中普遍採用的技術與方法進行歸納和總結，以完善內容體系並適應藥物合成技術發展的需要，並在每章後配有習題。實踐部分安排了十三個實驗，重點強化理論知識的實踐套用與動手操作技能，所列舉實例基本上概括了各類型的單元反應操作技術與方法，以及部分新技術的套用。
本書供高職高專製藥技術類專業使用，也可作為相關專業的成人教育、中職教學、職業培訓以及從事藥物及中間體、精細化學品的生產、開發、科研的技術人員參考。
圖書目錄
第一章緒論1
一、本課程的性質、學習內容及學習方法1
二、藥物合成反應的主要特點2
三、藥物合成反應的分類及試劑的分類4
四、藥物合成的發展趨勢與新技術5
閱讀材料原子經濟性反應6
習題7
第二章鹵化反應8
第一節概述8
一、鹵化反應8
二、鹵化類型及鹵化劑8
三、鹵化反應的套用9
第二節加成鹵化9
一、鹵素與烯烴加成9
二、鹵化氫與烯烴加成10
三、其他鹵化劑與烯烴加成11
第三節取代鹵化13
一、脂肪烴及芳烴側鏈α位取代鹵化13
二、芳環上的取代鹵化15
三、羰基化合物的αH位取代鹵化17
四、羧酸及其衍生物的α位取代鹵化20
第四節置換鹵化21
一、醇羥基的置換鹵化21
二、羧羥基的置換鹵化24
三、酚羥基的置換鹵化26
四、醚的置換鹵化26
五、其他官能團的置換鹵化28
閱讀材料光化學合成技術30
習題31
第三章烷基化反應34
第一節概述34
一、烷基化反應34
二、烷基化反應的分類34
三、烷基化反應的套用35
第二節氧烷基化35
一、 鹵代烴為烷基化劑35
二、酯類為烷基化劑38
三、環氧乙烷類為烷基化劑39
四、螯合酚及多元酚的選擇性烷基化41
第三節氮烷基化43
一、鹵代烴為烷基化劑43
二、酯類為烷基化劑47
三、環氧乙烷類烷基化劑48
四、醛、酮為烷基化劑48
第四節碳烷基化50
一、芳烴的C烷基化50
二、 芳烴的C氯甲基化52
三、活性亞甲基化合物的α位C烷基化54
四、炔烴的碳烷基化56
閱讀材料分子篩催化劑58
習題58
第四章醯化反應62
第一節概述62
一、醯化反應62
二、常用醯化劑及其活性62
三、醯化反應的套用63
第二節N醯化63
一、羧酸醯化劑64
二、羧酸酯醯化劑65
三、酸酐醯化劑67
四、醯氯醯化劑68
第三節C醯化70
一、芳烴的C醯化70
二、活性亞甲基化合物的α位C醯化74
第四節酯化反應75
一、 羧酸法75
二、酯交換法78
三、酸酐法80
四、醯氯法81
五、乙烯酮法82
閱讀材料離子交換樹脂83
習題84
第五章縮合反應87
第一節醛酮化合物之間的縮合87
一、羥醛縮合88
二、胺甲基化反應93
第二節醛、酮與羧酸及其衍生物之間的縮合95
一、活性亞甲基化合物的亞甲基化反應95
二、柏琴反應97
三、雷福爾馬茨基反應98
四、α,β環氧烷基化反應100
第三節酯縮合反應101
一、酯酯縮合101
二、酯酮縮合103
第四節成環縮合104
一、成環縮合反應類型及基本規律104
二、形成碳環的縮合105
三、形成雜環的縮合108
閱讀材料微波用於有機合成109
習題110
第六章氧化反應112
第一節概述112
一、氧化反應112
二、分類112
三、套用112
第二節催化氧化與催化脫氫113
一、液相催化氧化113
二、氣相催化氧化115
三、催化脫氫116
第三節化學氧化法117
一、錳化合物氧化劑117
二、鉻化合物氧化劑119
三、過氧化物氧化劑122
四、含鹵氧化劑126
五、其他氧化劑127
第四節生物氧化簡介131
一、生物氧化131
二、生物氧化的特點132
三、生物氧化過程與影響因素133
四、生物氧化在藥物合成中的套用133
閱讀材料超臨界有機合成（一）134
習題134
第七章還原反應137
第一節概述137
一、還原反應137
二、還原方法的分類137
三、還原反應的套用137
第二節催化加氫法138
一、催化加氫類型及特點138
二、常用催化劑139
三、多相催化加氫影響因素141
四、多相催化加氫在藥物合成中的套用143
第三節化學還原法145
一、復氫化物還原劑146
二、活潑金屬還原劑149
三、硫化物還原劑152
四、其他還原劑153
第四節氫解反應155
一、氫解反應概念155
二、幾種常用的氫解反應155
閱讀材料超音波用於有機合成157
習題157
第八章重排反應161
第一節概述161
一、重排反應161
二、重排反應的分類161
第二節幾種常用的重排反應162
一、親核重排162
二、親電重排176
閱讀材料超臨界有機合成（二）177
習題177
第九章相轉移催化技術在藥物合成中的套用180
第一節相轉移催化技術180
一、相轉移催化原理180
二、相轉移催化劑181
三、影響相轉移催化反應的主要因素183
第二節相轉移催化技術的套用184
一、在烷基化反應中的套用185
二、二氯卡賓的合成及套用188
三、在鹵素交換反應中的套用188
四、在氧化反應中的套用189
習題189
第十章基團保護在藥物合成中的套用190
第一節醇酚羥基的保護190
一、醚類衍生物191
二、羧酸酯衍生物193
三、縮醛和縮酮衍生物195
第二節氨基的保護198
一、形成N—C鍵保護198
二、質子化及螯合作用202
三、形成N—S鍵保護203
第三節羧酸的O—H鍵及硫醇的S—H鍵的保護203
一、羧酸衍生物203
二、硫醇衍生物205
第四節醛酮羰基的保護206
一、縮醛和縮酮衍生物207
二、半硫和硫代縮醛（酮）208
三、烯醇和烯胺衍生物209
習題210
實驗與實訓211
藥物合成實驗安全注意事項211
一、實驗的一般注意事項211
二、火災、爆炸、中毒、觸電事故的預防211
三、事故的處理與急救213
實驗一氯代環己烷的製備214
一、目的與要求214
二、實驗原理214
三、實驗主要藥品214
四、實驗步驟及方法215
五、附註215
六、思考與討論215
實驗二烯丙基丙二酸的製備215
一、目的與要求215
二、實驗原理216
三、實驗主要藥品216
四、實驗步驟及方法216
五、附註216
六、思考與討論217
實驗三對氯苯甲醯苯甲酸的製備217
一、目的與要求217
二、實驗原理217
三、實驗主要藥品217
四、實驗步驟及方法217
五、附註及注意事項218
六、思考與討論218
實驗四2甲基4甲氧甲基5氰基6羥基吡啶的製備218
一、目的與要求218
二、實驗原理218
三、實驗主要藥品219
四、實驗步驟及方法219
五、附註及注意事項219
六、思考與討論219
實驗五1苯基3甲基5吡唑酮的製備220
一、目的與要求220
二、實驗原理220
三、實驗主要藥品220
四、實驗步驟及方法220
五、附註及注意事項221
六、思考與討論221
實驗六苯妥英鈉的製備與定性鑑別221
一、目的與要求221
二、實驗原理221
三、實驗主要藥品222
四、實驗步驟及方法222
五、思考與討論223
實驗七鹽酸苯海索的製備223
一、目的與要求223
二、實驗原理223
三、實驗主要藥品224
四、實驗步驟及方法224
五、附註225
六、思考與討論225
實驗八相轉移催化法製備dl扁桃酸225
一、目的與要求225
二、實驗原理225
三、實驗主要藥品226
四、實驗步驟及方法226
五、附註227
六、思考與討論228
實驗九離子交換樹脂作為催化劑的酯化反應——苄醇酯化反應228
一、目的與要求228
二、實驗原理228
三、實驗步驟及方法228
四、附註229
五、思考與討論229
實驗十撲熱息痛的製備與定性鑑別230
一、實驗目的與要求230
二、實驗原理230
三、實驗主要藥品230
四、操作步驟及方法230
五、附註231
六、思考與討論231
實驗十一苯佐卡因的製備232
一、目的與要求232
二、實驗原理232
三、實驗主要藥品232
四、實驗步驟及方法232
五、附註233
六、思考與討論233
實驗十二撲炎痛的製備233
一、目的與要求233
二、實驗原理233
三、實驗主要藥品234
四、實驗步驟及方法234
五、附註234
六、思考與討論235
實驗十三鹽酸普魯卡因的製備與定性鑑別235
一、目的與要求235
二、實驗原理235
三、實驗主要藥品236
四、實驗步驟及方法236
五、附註237
六、思考與討論238
附錄239
附錄一藥物合成反應中常用的縮略語239
附錄二常用溶劑性質表（極性順序小→大）243
參考文獻244
