藥物合成技術[2013年化學工業出版社出版的圖書]

藥物合成技術

作者：張達志、張桂森 主編

出版日期：2013年7月 書號：978-7-122-17692-9

開本：16K　787×1092　1/16 裝幀：平 版次：1版1次 頁數：250頁

本教材第1章介紹了藥物合成技術通用研究方法；第2～8章介紹了常見藥物合成所涉及的鹵化、烷基化、醯化、縮合、氧化、還原、重排等基本反應，以有機官能團的演變為主線，從反應物的結構特點出發，了解藥物合成過程中常用的有機合成反應。第9章為現代藥物合成新方法，主要介紹一些新技術、新方法及新工藝在藥物合成中的套用，使學生了解生產的最新前沿技術，拓展學生視野。第10章主要從原理、設備及操作等方面對合成產物常用的分離純化和鑑定方法進行了介紹。

目錄

1藥物合成反應通用研究方法

11文獻調研2

111常用的化學類三次文獻信息資源3

112美國化學文摘5

113貝爾斯坦有機化學大全7

12藥物合成路線的設計策略7

121類型反應法7

122模擬文獻法8

123逆合成分析法9

13合成路線選擇與評價原則13

131原料和試劑的來源13

132合成步驟、操作與收率13

133單元反應的次序安排14

134技術條件與實驗安全14

14影響藥物合成反應的常見因素14

141反應物料的配比與濃度15

142溫度17

143壓力17

144加料方式與加料順序18

145溶劑19

146pH19

147攪拌19

148雜質與原料的純度20

15藥物合成路線探索的一般步驟20

151研究單元反應20

152藥物合成路線探索實例21

16藥物合成工藝研究常用方法22

161套用新試劑或新反應22

162後處理方法的改進23

163正交設計24

17反應終點的控制26

171以反應物或生成物的物理性質判斷反應終點27

172色譜法或光譜法判斷反應終點27

173化學定量分析法28

174反應時間法29

18合成藥物的發展趨勢29

181合成藥物的發展29

18221世紀化學合成藥物發展趨勢30

183加速我國創製新藥研究的建議31

本章小結33

思考與練習33

閱讀材料正向合成分析與動態組合化學33

2鹵化反應技術

21案例引入：氯代環己烷的合成37

211案例分析37

212不飽和烴的鹵加成反應38

213鹵取代反應42

214鹵置換反應44

22案例引入：對硝基α溴代苯乙酮的合成48

221案例分析48

222羰基α鹵取代反應49

23案例引入：氟乙酸乙酯的合成50

231案例分析50

232鹵代烴的鹵置換反應51

24案例引入：鄰氯甲苯的合成52

241案例分析52

242芳香重氮鹽化合物鹵置換反應53

本章小結54

思考與練習55

閱讀材料氯代環己烷的工業生產過程56

技能訓練21氯代環己烷的製備57

技能訓練22氟乙酸乙酯的製備58

技能訓練23鄰氯甲苯（對氯甲苯）的製備58

3烴化反應技術

31案例引入：N,N二乙基乙醇胺的合成62

311案例分析62

312氮原子上的烴化反應62

32案例引入：苯甲醚的合成71

321案例分析71

322氧原子上的烴化反應71

33案例引入：3噻吩甲基丙二酸二乙酯的合成75

331案例分析75

332碳原子上的烴化反應76

本章小結80

思考與練習80

技能訓練31N，N二乙基乙醇胺的製備82

技能訓練32甲基苯乙基醚的製備82

技能訓練33烯丙基丙二酸的製備83

4醯化反應技術

41案例引入：硝基卡因的合成86

411案例分析86

412氧原子上的醯化反應87

42案例引入：對硝基α乙醯氨基苯乙酮的合成92

421案例分析92

422氮原子上的醯化反應93

43案例引入：鄰（對氯苯甲醯）苯甲酸的合成96

431案例分析96

432碳原子上的醯化反應97

本章小結101

思考與練習102

閱讀材料合成鹽酸普魯卡因工作任務分析104

技能訓練41硝基卡因的製備106

技能訓練42苯佐卡因的製備108

5還原反應技術

51案例引入：普魯卡因的合成111

511案例分析111

512含氮化合物的還原反應技術111

52案例引入：利膽醇的合成114

521案例分析114

522羰基化合物的還原反應技術115

53案例引入：1甲基4氯哌啶的合成120

531案例分析120

532不飽和烴的還原反應技術121

本章小結127

思考與練習127

技能訓練51二苯甲醇的製備129

技能訓練52美沙拉秦的製備130

6縮合反應技術

61案例引入：1，2二苯基羥乙酮的合成133

611案例分析133

612醛酮化合物之間的縮合反應133

613Knoevenagel反應136

614Perkin反應138

62案例引入：維生素A的合成140

621案例分析140

622Darzens反應142

623Reformatsky反應143

624Wittig反應145

63案例引入：夾拉明的合成147

631案例分析147

632Mannich反應147

633Michael加成反應149

本章小結151

思考與練習152

技能訓練61苯妥英鈉的製備154

技能訓練62鹽酸苯海索的製備156

7氧化反應技術

71案例引入：二苯乙二酮的合成159

711案例分析159

712醇的氧化159

713醛的氧化163

72案例引入：16α,17α環氧黃體酮的合成163

721案例分析163

722含烯鍵化合物的氧化164

本章小結172

思考與練習172

技能訓練71維生素K3的製備174

技能訓練72煙酸的製備175

8重排反應技術

81案例引入：苯妥英鈉的合成178

811案例分析178

812二苯基乙二酮二苯乙醇酸型重排179

82案例引入：庚內醯胺的合成180

821案例分析180

822Pinacol重排181

823Beckmann重排182

824Hofmann重排183

本章小結185

思考與練習185

閱讀材料苯妥英鈉的合成186

技能訓練81苯甲醯苯胺的製備189

技能訓練82鄰氨基苯甲酸的製備189

9現代藥物合成新方法

91微波催化在藥物合成中的套用191

911微波催化概述192

912微波催化套用實例193

92超音波輻射在藥物合成中的套用195

921超音波輻射催化概述195

922超聲催化套用實例196

93相轉移催化劑在藥物合成中的套用196

931相轉移催化概述197

932相轉移催化劑的套用實例197

94生物催化在藥物合成中的套用198

941生物催化概述198

942生物催化的套用實例199

95離子液體在藥物合成中的套用199

951離子液體催化概述199

952離子液體的套用實例200

96超臨界流體在藥物合成中的套用200

961超臨界流體催化概述200

962超臨界流體催化的套用實例201

97分子篩催化劑在藥物合成中的套用201

971分子篩催化概述201

972分子篩催化的套用實例202

98離子交換樹脂在藥物合成中的套用202

981離子交換樹脂催化概述202

982離子交換樹脂的套用實例203

技能訓練91扁桃酸的合成203

技能訓練92dl扁桃酸的拆分204

10合成產物分離純化與鑑定

101合成產物分離純化方法選擇206

1011萃取207

1012升華208

1013結晶和重結晶209

1014蒸餾213

1015色譜法221

102合成產物的鑑定227

1021熔點測定227

1022沸點的測定229

1023折射率的測定230

1024旋光度測定231

1025氣相色譜233

1026高效液相色譜234

1027紫外可見光譜235

1028紅外光譜236

1029核磁共振和質譜238

附錄

附錄一藥物合成反應中常用的縮略語239

附錄二原料與試劑質量分析244

附錄三熱浴的選擇248

參考文獻