蒲公英烷

蒲公英烷

蒲公英烷是一種五環三萜類化合物,屬烏蘇烷型化合物的異構體。其A/B、B/C、C/D環均為反式,D/E環多為順式排列。烏蘇酸在植物界分布較廣,如在熊果葉、梔子果實、石榴的葉和果實等植物中均有存在。該成分在體外對革蘭陽性菌、陰性菌、酵母菌有抑制活性,能明顯降低大鼠的正常體溫,並有安定作用。

基本信息

中文名蒲公英烷

英文名 Taraxastane

分子式 CH

CAS登記號464-93-7

理化常數

密度: 0.9±0.1 g/cm

沸點: 457.8±12.0 °C at 760 mmHg

蒸汽壓力:0.0±0.5 mmHg at 25°C

汽化焓: 69.0±0.8 J / mol

閃點: 222.0±13.1℃

折射率: 1.491

摩爾折射率:130.8±0.3 cm

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP): 13.51

2.氫鍵供體數量: 0

3.氫鍵受體數量: 0

4.可旋轉化學鍵數量: 1

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積:0

7.表面張力:33.5±3.0 dyne/cm

主要性狀

三萜類化合物多有較好的結晶,能溶於石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷等有機溶劑,而不溶於水。三萜化合物若與糖結合成為苷類,尤其是寡糖苷,由於糖分子的引入,使羥基數目增多,極性加大,不易結晶,因而皂苷大多為白色無定形粉末,可溶於水,易溶於熱水、稀醇、熱甲醇和熱乙醇中,幾乎不溶或難溶於乙醚、苯等極性小的有機溶劑,含水丁醇或戊醇對皂苷的溶解度較好,因此是提取和純化皂苷時常採用的溶劑。

提取與分離

三萜化合物的提取與分離方法大致分四類:

一是用乙醇、甲醇或稀乙醇提取,提取物直接進行分離;

二是用醇類溶劑提取後,提取物依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等溶劑進行分步提取,然後進一步分離,三萜成分主要從三氯甲烷部位中獲得;

三是製備成衍生物再作分離,即將提取物先用乙醚提取,用重氮甲烷甲基化,製成甲酯衍生物,或將提取物按常法進行乙醯化製成乙醯衍生物,然後進行分離;

四是有許多三萜化合物在植物體中是以皂苷形式存在,可由三萜皂苷水解後獲得,即將三萜皂苷進行水解,水解產物用三氯甲烷等溶劑萃取,然後進行分離。但有些三萜在酸水解時,由於水解反應比較強烈,發生結構變異而生成次生結構,得不到原生皂苷元。如欲獲得原生皂苷元,則應採用溫和的水解條件,如兩相酸水解、酶水解或Smith降解等方法。

三萜化合物的分離通常是採用反覆矽膠吸附柱色譜。先經常壓或低壓矽膠柱色譜做初步分離,樣品純度有所提高,再經中壓柱色譜、製備薄層色譜、高效液相色譜等方法進一步分離純化。矽膠柱色譜常用溶劑系統為石油醚.三氯甲烷、苯一乙酸乙酯、三氯甲烷-乙酸乙酯、三氯甲烷一丙酮、三氯甲烷一甲醇、乙酸乙酯-丙酮等。

相關詞條

熱門詞條

聯絡我們