生平經歷
青年時代，入縣學，為癢生。
正統九年(1444)春，被推薦到北京參加會試，考中貢士。
次年再參加殿試，皇帝在殿廷上親發策問，賜進士及第，受命在兵部試用。
不久，因父病急歸，父卒後，在家守喪3年。
十三年(1448)，董方任大理寺左副，即大理寺副寺丞，掌管浙江、福建、山東、廣東、四川、貴州等省重案複審定案之事。
景泰二年(1451)，大理寺卿蕭禎推薦董方為左寺正。此間，他依律辦案，公平適度，寬和而不徇私情，能夠使冤案得到昭雪，使無辜者得到解救。
六年(1455)，董方受命前往山西審核囚犯案件，嚴謹不苟。董方審案事竣還朝，向朝廷建言十事，都是司法方面內容，都得到皇帝允從採納。
天順元年(1457)，董方調任大理左寺正，主管左寺正所管之外行省份司法審案事，一如既往，用法平恕。
時母親去世，在家守喪。
四年(1460)，復任大理寺原職。遇曹欽謀反，他率領軍士前去救護明英宗，逆賊亂平，晉升右少卿。
八年(1464)，明憲宗賜與他誥封，進銜為中憲大夫。
成化元年(1465)，因多年司法公正有聲，升刑部右侍郎，正二品刑部長官（堂官），輔佐尚書主管法律、刑獄事務。
次年，受命持帶符節印信到武昌冊封藩王。繼而再獲誥封，提銜通議大夫。
六年(1470)，加封正議大夫兼資治尹，當上皇帝顧問。
九年(1473)秋，復升任都察院右都御史。
次年被派巡撫大同府，發現衛戍大同之河南軍士，多租住民居，他便主持建造營房，使戍軍集中駐紮，官兵都稱讚方便。騎兵戰馬死亡，疲弱者近千匹，他幫助籌劃購買補齊，才過一月便補足。時有小股蒙古兵侵犯邊境，邊陲百姓不安，他派遺將士將敵寇擊敗，趕出境外。事畢還朝，升為刑部尚書。
他以年老辭職，憲宗不允。又建言十五事，仍被採納。
十二年(1476)，他在刑部任尚書職，經考核政績為上，憲宗派中官攜錢、酒賞賜與他。
次年，他以衰老乞求退職，到皇帝面前告辭還鄉，憲宗再賜銜資政大夫。在家杜門謝客，在泉右建“綠野營”，在內從容閒適。
十九年(1483)三月，未病而卒，時年67歲。憲宗聞訃告，追賜他為太子少保，諡號“襄毅”。
顯著政績
1、山東省東阿縣有一富戶被盜，盜賊正好被平民蔣傑遇見，富戶就將他們一起告上法庭。蔣傑說話遲鈍，不能為自己辯解，又經不住拷打，便忍受誣告而認罪。董方至山東巡察審案，疑此案有誤，經過認真問訊並核驗物證，蔣傑並非參與盜竊，明斷冤案。
2、在北京城中，皇帝儀仗隊中一錦衣衛舉旗軍士鐵堅，因事在街頭與百戶薛海動手打架，奪下薛海頭上銀簪，扎傷腦皮。薛海告到刑部，刑部官員定為：白晝奪財傷人者死。董方審理此案時指出：“事起忿爭，非造意攘奪，從輕典。”將刑部判決駁回。
3、金吾衛有一小卒，經批准從紫禁城內銅庫中領出一些銅板，在送往製造銅器作坊途中，偷藏一尺余，被後面觀察軍卒發現，即捉住押解刑部，便要以“盜內庫物律斬”法條論處。董方審理此案時指出：“物既領出，非潛入內庫者，此宜論監臨自盜，得減死。”刑部依從判處。
4、太原有位平民稱白政，殺死仇人王選，將屍體投入汾河。案發，白政懷恨王選妻，就誣陷她和自己私通，同謀而殺，便以姦夫淫婦命案同捕入獄候斬。董方閱案卷後，向法官說：“王選和他妻結婚30餘年，多有生子，而且在他們共同教導下都成為舉人，怎可到這種地步？”於是，將他們四鄰居民召到衙門內問訊驗證，都說沒有私通合謀殺夫事。繼而再審問白政，在眾目睽睽下，白政交待出實情，王選妻獲釋回家。
5、有平民羅禮妻被殺一案，司法官員誣指為平民劉達夫婦殺害，都該判死刑。董方深入調查，查出並判定殺人者是劉達女婿，因私怨誣告岳丈，而且買通法官。直相大白，劉達夫婦冤案得以平反，如此昭雪若干案件，使許多被冤枉者得救。
他人評價
董方平生好學，居官居家，只要稍暇，就手不釋卷。曾著有詩文若干卷；大理寺丞劉瀚將他司法言論編輯為《獻獄錄》；主持修《漷縣誌》和家譜。他平日節儉樸素，但毫不吝嗇，經常施與他人，扶危濟困。禮部尚書周洪謨贊之日：“仁哉董公，滿腔皆春。治獄有德，格於蒼靈。狴犴之間，自無冤民。”
