芳六重組
正文
又稱芳香性六隅體。指大多數芳香族化合物的六個π電子的閉合環，其芳香性與此有關。最早認為芳香性應包括較大的共振能；對光、熱的穩定性；不易發生加成反應；易發生取代反應等。現在認為是維持產生環電流的能力。
1865年F.A.凱庫勒首先提出苯的正六邊形結構的假設，即六個碳原子形成一個單鍵、雙鍵交替排列的正六邊形。這個假設成功地把碳四價理論套用於苯，但它無法解釋六個碳等價的現象，也無法解釋苯的低氫化熱。以後又有不少學者用各種不同的模型來解釋苯的特性，但都不能很圓滿地解釋上述苯的特性。為了表示苯分子中六個π電子的共軛及其穩定性,文獻中經常用正六邊形加入一個圓圈
來表示，這就是芳六重組。根據芳六重組理論,萘只有一個芳六重組（見結構式a或b）,為使兩個式子對稱，假定六重組中的兩個電子可以從一個環中流到另一個環中，如c中的箭頭所示。 後來，E.克萊爾等人的大量工作證明，與脂肪族異構體相類似，線型(g)和角型(e)的苯並芳香烴的性質也不同。如果並環數目相同，但芳六重組數目不同，則芳六重組數目越多的異構體，其分子的共振能就越大，紫外吸收的波長就越短，其局部的雙鍵特徵往往就越明顯。例如化合物e的共振能比g大7～12千卡，e的中心環上的雙鍵具有明顯的不飽和性質。化合物d、f、i、j、k的紫外吸收光譜波長λ越來越短。
參考書目
E.Clar,The Aromatic sextet,John Wiley & Sons,New York, 1972.
