基本信息
中文別名:3-(2-溴代-1-氧代丙基)-螺[2H-1,3-苯並嗪-2,1'-環己烷]-4(3H)-酮; 溴丙醯螺苯並噁嗪環己烷; 3-(2-溴代-1-氧代丙基)-螺[2H-1,3-苯並噁嗪-2,1'-環己烷]-4(3H)-酮; 溴丙醯螺苯並嗪環己烷; 美羅培南中間體
英文別名:BPSBC; BR-Comp
物理化學性質
淡黃色結晶粉末
美羅培南是繼亞胺培南-西司他丁在美國上市後的另一個非腸道給藥的半合成碳青黴烯類抗生素。通過其共價鍵與參與細胞壁合成的青黴素結合蛋白(PBPs)結合而抑 制細菌細胞壁的合成，從而起抗菌作用。對革蘭陽性菌、革蘭陰性菌均敏感，尤對革蘭陰性菌有很強的抗菌活性。如對約90%腸桿菌屬的最小抑菌濃度(MIC)為0.08 -0.15mg/L，90%以上的銅綠假單胞菌菌株對其高度敏感(MIC<4mg/L)，全部嗜血菌包括耐氨苄西林菌株對其均高度敏感(MIC為0.06-1mg/L)。淋球菌對美羅培南也高 度敏感，其活性強於亞胺培南15倍。表皮葡萄球菌、腐生葡萄球菌和其它凝固酶陰性葡萄球菌對美羅培南敏感，糞腸球菌的大多數菌株對美羅培南高度或中度敏感 。MIC為0.06-4mg/L濃度的美羅培南可抑制幾乎全部的脆弱擬桿菌。厭氧菌如消化鏈球菌屬、丙酸桿菌屬、放線菌屬等也對美羅培南敏感。
產品用途
美羅培南系列中間體、母核的合成
美羅培南中間體的合成與結構表征
以反式-4-羥基-L-脯氨酸為起始原料,經N-醯化反應、磺醯化和醯胺化反應、構型翻轉以及水解反應等合成(2S,4S)-2-二甲氨基甲醯基-4-巰基-1-(4-硝基苯甲氧羰基)吡咯烷,其中於4-位羥基構型翻轉反應中引入微波合成技術並簡化了反應條件,總收率為40.9%(以羥脯氨酸計),各中間體以及目標化合物經相應的1H NMR、IR、MS以及OR進行了結構表征.
作者：馬紅梅 黃順忠 李紅昌 王曉晨 祝衡華 徐仲玉
作者單位：華東理工大學藥學院
期 刊：精細化工中間體
年，卷(期)： 2010, 40(3)
