羅伯特·希斯特·蒙哥馬利接受的正規教育極為有限，原因在於他父親作為衛理公會牧師，不得不按照衛理公會教會的傳統習俗，頻繁地從一個教堂轉到另一個教堂。這就使得蒙哥馬利根本無法完成他的高中學業。1941年，賓夕法尼亞州的迪金森學院授予羅伯特·希斯特·蒙哥馬利法學榮譽博士學位。1889年2月4日，他成了費城公共會計師約翰·海因斯手下一名勤雜工。1896年成為事務所合伙人。1898年，他與公司的另外一些人在賓夕法尼亞開立了一家事務所，即後來著名的庫珀斯-萊布蘭德公司。1902年，該公司在紐約市設立了辦事處，蒙哥馬利先生被任命為辦事處負責人。多年來，蒙哥馬利一直努力學習法律知識，先後於1900年和1904年通過了賓夕法尼亞州和紐約州的律師資格考試。他於1922 和1923年擔任紐約州註冊會計師協會會長，並先後於1912-1914和1935-1937期間兩度擔任美國註冊會計師協會會長之職。在組織國際會計師大會方面，蒙哥馬利也是頗為積極的，除為1904年在聖路易斯召開的第一屆國際會計師大會做了許多協助性組織工作之外，他還代表哥倫比亞大學參加了在阿姆斯特丹舉行的第二屆國際會計師大會（1926），主持了1929年在紐約召開的第二屆大會，並代表美國註冊會計師協會出席了1933年在倫敦召開的第四屆國際會計師大會。他為創辦《會計雜誌》做了大量協助性組織和籌資工作，並親自撰文發表在1905年創刊號上。1949年，他榮獲美國註冊會計師協會頒發的金質獎章。羅伯特·希斯特·蒙哥馬利曾在賓夕法尼亞州註冊會計師協會1902年創辦的夜校執教；也曾在賓夕法尼亞大學夜校授課（1904）；在紐約大學的教職則始於1905年冬。1910年，他首次在哥倫比亞大學夜校講授會計課程。1912年任哥倫比亞大學商務系講師，1915年晉升為副教授，1919年晉升教授。直至1931年前，他一直留任哥倫比亞大學，其間曾在商務系管理委員會任職。羅伯特·希斯特·蒙哥馬利為專業刊物撰寫了大量文章，出版了許多著作，包括《蒙氏審計學》美國版（1904年），《審計師實用手冊》（1905），以及影響深遠的《審計理論與實務》（1912），截至1990年，該書已出到第11版。此外還有與沃爾特·A.斯托布合著的《審計學原理》（1923年），編撰的《財務手冊》（1925），與威拉德·J.格雷厄姆合著的《審計學》（1929年），獨立完成的《會計學50年》（1939），他本人的自傳，以及其他許多極具權威性的著述，尤其是稅務方面的著作。一戰期間，蒙哥馬利被任命為中校（1918年），因此後來人們通常習慣於稱他為蒙哥馬利上校。他曾經是美國陸軍部估價委員會委員，軍事工業委員會下屬限價委員會的陸軍部代表，總參謀部下設採購、儲備及運輸部限價科的負責人。蒙哥馬利為紐約植物園的建設做出了巨大貢獻，並於1935至1953年間任職於植物園的受託人委員會。該組織於1951年授予他傑出服務獎。 羅伯特·希斯特·蒙哥馬利於1904年11月5日和伊莉莎白·亞當斯·肖結為夫婦。他們在一起生育了四個孩子。1927年與第一任妻子離婚後，1928年1月26日和洛伊絲·凱特·吉布結合；再次離婚後，又於1934年7月26日娶埃莉諾·福斯特。羅伯特·希斯特·蒙哥馬利卒於1953年5月2日，享年80歲。
