維爾伯·萊特1885年至1886年的冬天，維爾伯在跟朋友在溜冰場玩冰上曲棍球時，被曲棍球棍意外擊中臉部，導致他失去了門牙。一直到事情發生前，維爾伯都是精力旺盛、活潑好動。雖然維爾伯當時的傷勢似乎沒有那么嚴重，但他從此變得性格孤僻並沉默寡言，並且沒有按照先前的計畫到耶魯大學升學。如果維爾伯進入耶魯就讀，他的職業生涯可能已經會走向非常不同、不是他後來跟著奧維爾走的那條不平凡的道路。相反的，後來幾年他足不出戶，把光陰放在照顧他肺結核末期的母親，並且在他父親的圖書館裡努力閱讀。他大力協助他的父親處理基督教協基會教會裡的紛紛擾擾，然而這亦表達了對自己胸無大志的不安。
奧維爾高三輟學，並在1889年開始他的印刷業務，並在維爾伯的幫助下設計和建造自己的印刷廠。維爾伯擺脫了纏繞經年、因事故造成的抑鬱，加入了印刷廠擔任編輯。而奧維爾是《西邊新聞》（West Side News）周報出版者，並後來在每日《晚報》（Evening Item）做了幾個月。他們客戶中的一位是奧維爾在高中的同學暨朋友：保羅·勞倫斯·鄧巴（Paul Laurence Dunbar）。鄧巴是位廣受國際好評的開創性非裔詩人與作家。不久之後萊特兄弟印行《代頓閒談》（Dayton Tattler）周報。鄧巴當時在該報做了短期的編輯。
乘著美國國家腳踏車熱潮，兄弟倆於1892年開了一家腳踏車銷售修理店（當時名為萊特腳踏車交流社，即後來的萊特腳踏車公司）。哥倆並於1896年開始生產自己品牌的腳踏車。他們利用這一努力作為其日漸增長的飛行興趣提供資金來源。在1890年代中早期，他們看到報章雜誌上關於德國奧托·李林塔爾（Otto Lilienthal）的文章，以及可能是他引人注目的滑翔照片。1896年這一年發生了三件航空史大事。該年5月，史密森尼學會（Smithsonian Institution）書記塞繆爾·蘭利成功地試飛一架無人蒸汽動力模型飛機。1896年夏，芝加哥的工程師暨航空專家奧克塔夫·陳納（Octave Chanute）聚集了幾個人在密西根湖湖畔沿岸的沙丘測試幾種不同類型的滑翔機。8月，李林塔爾死於滑翔機墜機事故。這一連串的事件打動兄弟倆的心扉。1899年5月，維爾伯寫了封信給史密森尼學會，要求有關航空學的資料與出版物。兄弟倆照著喬治·凱利爵士（Sir George Cayley）、陳納、李林塔爾、李奧納多·達文西、以及蘭利的設計為其實驗機繪圖，於該年開始了他們的飛行實驗。
萊特兄弟總是給公眾一個統一的形象，平等分享其發明的成就。然而，傳記作家指出，是維爾伯在1899年至1900年間首先採取了主動，寫下的“我的”機器和“我的”計畫。後來在奧維爾深入參與後，文體由第一人稱單數變成複數：“我們”和“我們的” 。萊特兄弟傳記作家詹姆斯·托賓 （James Tobin） 斷言：“無法想像像奧維爾這么聰明的人，為從開始他們的工作提供驅策，並持續在其俄亥俄州的店後面辛勤努力，還能同時分身與資本家、理事會主席、以及國王們談判。維爾伯包辦了這件事。他是領導者，從開始到結束。”
關於飛行控制的點子
儘管李林塔爾因試飛喪命，萊特兄弟倆還是喜歡他的策略。即是在嘗試內燃機驅動飛行前，先實踐滑翔以便掌握最先進的控制。而英國駕駛員柏西·皮爾徹（Percy Pilcher）在1899年的另一次滑翔失事墜毀只有更堅定他們的看法。也就是說，對飛行控制可靠性的掌握，是邁向成功並安全飛行的關鍵因素。在著手進行他們的實驗時，他們把飛行控制當作是過去懸而未解“飛行問題”的第三部分。他們認為其餘的第一第二部分 — 機翼和發動機 — 的前景光明，並且前人已經累積了足夠的經驗。萊特兄弟因此遠較其他當時更有經驗的參與人士 — 知名的像阿德爾、馬克沁、與蘭利那種熱衷於建立強力引擎，並把自己綁上配備未經證實控制裝置的機身，然後期待航空器將之帶離地表而不需具備飛行駕駛經驗 — 採用不同辦法。雖然萊特兄弟同意李林塔爾的想法做法，他們注意到李林塔爾藉由轉移他的體重，以取得平衡的控制方法是致命的不足。他們決心找到更好的。
1899年萊特兄弟的風箏：前視圖和側視圖，附帶控制桿。翹曲機翼顯示在側視圖上。 （萊特兄弟手繪，現存於美國國會圖書館）
基於觀察，維爾伯得出結論認為，鳥類改變它們翅膀兩端之間的相對角度，使其身體往左往右滾轉。兄弟倆決定這也將會是一種讓飛行器轉向的好辦法 — 像鳥一般的“傾轉”或“傾向”以達成轉向的目的 — 並且兄弟倆認為飛行應該就像人們透過不斷的騎乘練習，而徹底熟悉怎么騎腳踏車一樣。同樣重要的是，他們希望這種方法將有助於風將機身吹斜一邊時的恢復（橫向平衡）。兄弟倆對如何以打造人造的翅膀才能達到相同的效果陷入迷思，而最後當維爾伯在腳踏車店裡閒暇之餘扭曲一個長內胎紙盒時發現翹曲機翼（wing-warping）。
然而，在當時，其他航空飛行研究者認為，除了表面升高以外，飛行與平面運動相差無幾。他們認為飛行得比照船舵航行，況而飛行器基本上在空中保持某一高度，就像一列火車、汽車、或船舶在地面或水面那樣。往任何一方向進行人為側傾或滾轉的想法，對他們來說似乎並不可取，或者他們根本就沒想過。這些研究者中的某些人，如蘭利和陳納，尋求難以捉摸、理想化的“先天穩定” 。他們認為飛行員駕駛的飛行器，對風的干擾將無法利用機械控制作出迅速有效的反應。相比之下，萊特兄弟要駕駛員對航空器有著絕對的控制。由於這個原因，他們早期並沒有採用先天性穩定的設計（如二面角機翼）。他們把1903年第一次附動力的飛行者故意設計得有著下反角（下垂）的機翼。這架飛機存在先天不穩定性，但較不易被突來的側風所影響。
飛行
進行試飛1899年7月，維爾伯建造形狀近似雙翼機的5英尺方塊風箏並進行試飛，把翹曲機翼推上試驗場。而翹曲機翼的原理是，當翅膀一端被翹曲或被擰轉，另一端將得到更多的浮力並升起，開始朝機翼較低的方向轉向。翹曲是由四條附在風箏上的線控制。這四條線連到兩支由風箏試飛員手持的操縱桿，他們把操縱桿朝相反方向傾斜以扭轉機翼，使風箏朝左朝右傾轉。
1900年，兄弟倆旅行到北卡羅萊納州小鷹鎮，在那裡開始他們載人滑翔的實驗。維爾伯選擇這個地點是因為奧克塔夫·陳納給他的首封回信中，其中一個建議試飛的地方就是大西洋沿岸。在那裡他們可以善用穩定的海風和柔軟沙灘表面著陸。維爾伯還申請及細閱國家氣象局的有關數據，並給當地駐紮的政府氣象學家去信後才選定小鷹鎮。該位置雖地處偏僻，不過卻比其他陳納建議的如加州及佛羅里達等地更靠近代頓。而且也可以躲開記者（這些記者曾令陳納於1896年在密西根湖的實驗變成好像馬戲團表演一樣）。而陳納從1901年到1903年，每季都到萊特兄弟的帳篷拜訪他們，並且觀看滑翔實驗，不過他未曾看過兩兄弟的動力飛行。陳納此行在當時，需要從代頓搭乘火車到辛辛那提，然後轉坐通宵火車到達維吉尼亞州歐德·波音特·坎佛特（Old Point Comfort，接近紐波特紐斯（Newport News）），乘渡輪到諾福克（Norfolk），再乘火車到北卡羅萊納州伊莉莎白市（Elizabeth City），最後坐船從外灘群島（Outer Banks）到小鷹鎮。
參見：萊特滑翔機 萊特兄弟首架全尺寸滑翔機的設計乃集其前輩之大成。主要參考的是1896年在芝加哥近郊飛得不賴的陳納-海凌雙翼懸吊滑翔機（萊特兄弟叫它“雙甲板”，駕駛員下半身懸吊在空中），以及李林塔爾出版的升力航空數據。萊特兄弟設計了帶有弧型 — 上層表面彎曲 — 的機翼。兄弟倆並沒有發現這一原則，但利用它。流線型表面比起平面能提供較好的升力這件首先被喬治·凱利爵士科學性的探討過。萊特兄弟仔細研究過李林塔爾的飛行實驗，證明採用弧面的機翼勝過採用平面的機翼。萊特兄弟滑翔機機翼樑柱之間是用鋼線補強，作為他們倆根據陳納修改的“普臘桁架” — 陳納用在其1896年滑翔機上的一種橋樑建築設計 — 的移植。萊特兄弟在機翼前安裝的水平升降舵，而不是在後面。他們顯然相信這功能將有助於避免像那次造成李林塔爾死亡那樣的俯衝和墜毀。（後來，當巴西航空先驅桑托斯-杜蒙（Alberto Santos-Dumont）1906年在巴黎試飛其14-bis飛機時，法國報紙給了尾端前置的布局綽號叫“canard”即法語“鴨子”之意，指的是它外觀類似鴨子飛行。）維爾伯不正確的相信尾部沒有必要， 故他們的頭兩架滑翔機都沒有尾部。據某些萊特兄弟傳記作家的研究，維爾伯大概執行所有的滑翔一直到1902年，可能是行使其作哥哥的權威，並保護奧維爾避免受到傷害。
