人物背景
聖經首次提到約拿單時，以色列人的處境十分窘迫。當時非利士人搶掠以色列地，又禁止以色列人鑄造武器，令他們無力保衛家園。
耶和華應許不離棄他的子民，約拿單對此深信不疑。約拿單在他父親作王的早期便表明自己是個英勇的戰士。有一次他率領一千個裝備不佳的兵士攻下了非利士人駐在基比亞的防營。當時約拿單必然至少已有20歲，因為這乃是以色列兵士的最低年齡。
大膽突襲
約拿單的目標是密抹隘口附近的非利士人前哨。為了上前哨，約拿單可能要“手腳並用”地爬上去。約拿單決定只帶替他拿軍器的侍衛前去。他對侍衛說：“或者耶和華為我們施展能力。因為耶和華使人得勝，不在乎人多人少。”
約拿單和侍衛二人求耶和華給他們一個憑證。他們會故意讓前哨的士兵看見。如果非利士人說：“你們站住，等我們到你們那裡去，”他們就不上非利士人那裡去。但如果非利士人說：“你們上到我們這裡來”，這就表示耶和華必把勝利賜給約拿單和侍衛。約拿單堅信上帝必支持他們，就打算上前哨跟非利士人作戰。
非利士人一看見這兩個以色列人，就喊叫說：“你們上到這裡來，我們有一件事指示你們。”約拿單和拿軍器的侍衛就上去，殺了敵軍中大約二十人，前哨的士兵都嚇得驚惶失措。也許，非利士人以為二人後頭還有許多以色列的勇士。於是，“前哨的所有士兵都驚慄顫抖……大地也震動，上帝使敵軍全都恐懼顫抖”。由於上帝使地大大震動，非利士人營中一片混亂，以致他們“用刀劍互相廝殺”。以色列軍見敵方潰不成軍，立時勇氣大增。那些躲藏在山區和從前歸順非利士人的以色列人也加入戰鬥，“他們擊殺非利士人，從密抹直到亞雅侖”。
民眾救贖
約拿單掃羅王要士兵發咒起誓，誰不等到戰爭獲勝就吃東西，誰就必受咒詛。約拿單對這事全不知情。他用杖頭蘸在蜂巢里，嘗了一點蜂蜜。蜂蜜使他重新得力，可以跟敵人作戰到底。
掃羅得知約拿單吃過東西，就下令要處死他。約拿單面對死亡卻毫無懼色。他說：“我在這裡，甘願受死！”可是民眾對掃羅說：“約拿單在以色列行了這么大的拯救，怎能要他死呢？絕對不行！我們指著永活的耶和華發誓，連他的一根頭髮也不可落在地上，因為今天他跟上帝一同作戰。”這樣，民眾就救贖了約拿單，使他不致喪命。
約拿單和大衛
大概二十年後，非利士的巨人戰士歌利亞來向以色列的軍隊罵陣，卻被大衛所殺。雖然約拿單很可能比大衛年長20~30歲，但二人卻有很多相似之處。約拿單在密抹英勇殺敵，大衛也顯出同樣的勇氣。他們都堅信耶和華有能力施行拯救。儘管其他以色列人都畏縮不前，大衛卻勇敢地迎戰歌利亞。結果“約拿單的心和大衛的心就連在一起，約拿單愛大衛就像愛自己一樣”。
掃羅因大衛的才幹而視他為競爭對手，約拿單卻沒有絲毫嫉妒之心。相反，他跟大衛成為知己，並很可能從大家的密談中，得知大衛已受上帝膏立，成為以色列國的候任君王。約拿單尊重上帝的決定。
當掃羅告訴兒子和臣僕他要殺死大衛時，約拿單隨即告知大衛。約拿單力圖說服掃羅不用懼怕大衛：事實上，大衛從沒有得罪過王；他曾冒著生命危險迎戰歌利亞。約拿單為這個蒙冤受屈的朋友懇切求情，結果平息了掃羅的怒氣。可是不久，掃羅又對大衛動殺機，試圖取大衛的性命，於是大衛不得不倉皇逃命。
約拿單沒有捨棄大衛，他們相約會面，商量對策。約拿單忠於朋友，但仍希望繼續忠於父親。他對大衛說：“絕不可能！你一定不會死。”可是，大衛告訴約拿單：“我離死只差一步！”
約拿單和大衛想出一個方法來試探掃羅的意圖。如果掃羅留意到大衛沒有一同坐席，約拿單就告訴父親，大衛懇求要回去和家人一起獻年祭。要是掃羅發怒，就表明他有意加害大衛。臨別前，約拿單祝福大衛，說：“願耶和華與你同在，像以往與我父親同在一樣。”約拿單這番話間接承認大衛是未來的君王。接著，二人彼此發誓忠於對方，約拿單還跟大衛約定怎樣把試探的結果通知他。
掃羅留意到大衛缺席，約拿單就解釋大衛曾懇求他說：“如果你喜悅我，求你容我回去探望我哥哥。”約拿單坦言承認自己喜悅大衛，令掃羅憤怒若狂！掃羅辱罵約拿單，並喊叫說大衛會威脅到約拿單的王位。掃羅認為大衛是該死的，於是命令約拿單把大衛帶到他那裡來。約拿單眼駁說：“為什麼要處死大衛呢？他做了什麼事呢？”掃羅怒火中燒，隨即拿起矛擲向兒子。雖然約拿單能安然脫險，卻因大衛的事心裡很難過。
摯友訣別
約拿單偷偷地跟大衛會面，要告訴他試探的結果。顯然大衛以後再也不能踏足掃羅的王宮了。他們相對哭泣，彼此擁抱，接著大衛就躲藏起來。
約拿單最後一次見大衛時，大衛躲在“西弗曠野的何列沙”。那時約拿單鼓勵大衛，說：“你必作以色列王，我也做你的宰相”。不久，掃羅和約拿單都在一場對抗非利士人的戰爭中死去。
