IUPAC命名：9-硼雜菲
其他名稱：硼菲；α,γ-二苯並-1-硼雜環己烯
英文名：9-Borophenanthrene
CAS編號：250-38-2
分子式：C13BH9
結構式：見右圖
（9-硼雜菲和10-硼雜菲互為位置異構體，可以互相轉化）
分子量：176.04
外觀：棕黃色粉末，有令人愉快的氣味；吸收水生成一水合硼雜菲（C13BH9•H2O），為棕黃色單斜片狀晶體，有螢光性。
密度：1.202g/cm3
熔點：250℃
沸點：520℃
溶解性：微溶於水，生成棕黃色溶液，溶解度0.38g(25℃，1atm)；溶於乙醇、乙醚、丙酮等各種有機溶劑，在硫酸鈰銨（ACS）的銻磺酸溶液中溶解度最高，可達到2500g(25℃，1atm)。不溶於異喹啉和乙基喹啉。
發現歷史
9-硼雜菲和10-硼雜菲是稠環芳烴菲（分子式C14H10）在9位或10位上由硼原子取代碳原子的產物，兩者互為位置異構體。硼雜菲於2013年5月由我國草根化學家彭菲首次成功製備。彭菲在20atm，2500℃條件下，在銻磺酸催化作用下將菲用三甲基硼進行取代，得到含9-硼雜菲和10-硼雜菲各50%的混合物。方程式簡化如下：
彭菲烴基硼取代反應的典型路線反應理論得率75.21%，經過多次實驗後的平均得率為66.02%，光譜分析後發現反應在生成硼雜菲和丁烷（C4H10）的同時，還有很大幾率生成各種碳原子數在1-4之間的烷烴、烯烴和炔烴。由於該實驗機理奇葩（首次取代稠環芳烴中的碳原子），以及合成出的硼菲在生產生活各領域的突出貢獻，該反應被命名為“彭菲烴基硼取代反應”。這是IUPAC承認的第二個用中國化學家名字命名的有機反應。
化學性質及危害
9-硼雜菲和10-硼雜菲具有完全相同的化學性質。由於碳原子被硼原子取代後失去同時失去一個氫原子，菲中原有的單一離域π鍵結構被拆成兩個，分散在兩個完整的苯環上，使硼雜菲呈現出苯並環己烯的結構，故又將此物質命名為α,γ-二苯並-1-硼雜環己烯，或簡寫為二苯硼環己烯。這樣的結構使得硼菲可以發生多種多樣的化學反應，例如溴化、硝化、磺化、臭氧化等等，從而可以在硼菲的基礎上合成出無數造福人類的化學產品。然而相對穩定的硼菲在遇到硫代乙二酸甲酯（SMO）、氨基碳酸甲酯（AMC）和甲氨基吲哚乙酸（AIME）等特定物質時，會發生極其猛烈的爆炸；據新加坡南洋女子理工大學的一名專家稱，一摩爾硼菲與一摩爾SMO完全反應，可以釋放出250噸TNT當量的能量。由於反應太過劇烈，科學家們仍無法對反應產物進行分析。因此對於這類詭異反應的機理至今仍是一個謎團。拋開這點不講，硼菲本身也是一種可燃物質。硼菲的閃點為380℃，明火、高熱均可將液態的硼菲引燃。硼菲的燃燒放出刺激性黑色煙霧，燃燒產物包括三氧化二硼、一氧化碳、二氧化碳以及碳原子數量小於13的各種脂肪烴類物質，以及苯、萘、甲苯、二甲苯等芳烴。由於芳香烴具有強致癌性，硼菲的這一特性也遭到社會大眾的詬病。近日準備在昆明動工的硼菲（PF）工廠就因為其對生態環境的嚴重污染，遭到當地民眾的抗議而被迫下馬。硼菲自身的毒性並不高，屬於微毒類物質，大鼠經口的半數致死量（LD50）為2.0-2.5g/kg；但對硼菲的攝入仍然會對人體健康造成很大的影響。皮膚接觸硼菲可能導致皮炎、濕疹；經口誤服，輕者可能會造成頭暈、咳嗽、嘔吐、食慾減退，重者可造成高硼血症、腎功能損害；如果長期攝入硼菲，還會大大提高罹患癌症的風險。硼菲的生殖毒性同樣不容小覷：調查研究表明，在某市一家硼菲工廠工作的100名男性工人中，有38人反映稱自己的持久力和堅挺度不及從前，42人反映稱自己出現了陽痿、早泄的症狀，精子數量和質量也明顯下降；而剩下的20人，無一例外全部喪失了性功能。據科學家推測，硼菲在體內蓄積量達到1g/kg時，男性朋友就有喪失性能力的危險。“男性勞工生殖保護協會”（MaleLaborers’GuildofBreedingDefence,MLGBD）因此呼籲，為了保證人類的下一代能夠健康地成長，業者應當取締對硼菲的生產和使用。
用途
然而，硼菲的諸多危害並不表明硼菲一無是處。研究表明，人體內的硼菲含量如果能限制在20μg以下，不但不會對健康造成影響，反而會顯著提高思考的敏捷性和清晰的邏輯思維能力。有鑒於此，每支含有5μg硼菲的硼菲口服液正在漸漸成為廣大學生的新寵。許多學生在服用完硼菲口服液後都反映稱，他們在做數學題時的思路變得非常清晰，解題速度也有了大大提高，許多服用硼菲口服液的學生都在數學競賽中取得了優異的成績，“硼菲黨”們正在以野火燎原之勢席捲著整個世界的數學界局勢，漸漸成為國際數學領域前沿的中堅力量。
從這一點上看，硼菲的生產是絕對不能停下來的！
