簡介
大永年間，以小田原城為本據的北條氏把向武藏、下總方面侵出作為目標，他同盟是古河公方——足利高基。而關東的兩公方，足利高基和小弓公方——足利義明的矛盾素來以久。支持足利義明的是上總、安房國的武田氏和里見氏，這樣里見氏就與北條氏不和，兩家隔著江戶灣相互對峙。
大永六年（1526）五月，里見義豐、武田信保對江戶城下的港灣都市——品川發起侵攻戰。這一年的十二月十日，里見實堯率領水軍向三浦沖侵攻。在和北條水軍發生城ヶ島沖海戰以後，在城島的三崎付近登入，攻略三崎城和新井城。十二月十五日向鎌倉進軍，與北條家的援軍發生戰鬥。戰鬥之際鶴岡八幡宮毀於兵燹（北條氏綱在十年後又重新建造），是為大永鎌倉合戰。關於這次合戰，眾說紛紜，也有一說是里見軍總大將不是里見實堯而是義豐，但是有一點是肯定的，里見水軍的主力是活躍在江戶灣的百首海賊眾。
在百首海賊眾里，正木一族是不得不提及的，正木大膳時綱在大永鎌倉合戰兩軍海戰之際，作為里見軍的船方大將，是統帥指揮房州海賊眾的水軍名將。
正木時綱及其子大膳亮時茂、左近大夫時忠兩兄弟都作為里見家重臣十分活躍。時茂、時忠兄弟在第一次國府台合戰時，配置在真理谷武田朝信的勢力向東上總侵攻。天文十一年（1542）奪取了勝浦城，時忠入城。弘治二年（1556）的三浦、三崎海戰時，里見義堯之子——義弘擔當總大將，率領當時在勝浦城的正木時忠、小系城的秋元民部少輔兵船80餘艘朝三崎付近進擊，在城島掠奪敵人的物資，並且再次攻入三崎城、新井城。一時號稱領有三浦四十鄉。
而他的兄長正木時茂在天文十三年（1544）討取了大多喜城的真理谷朝信，並將大多喜城作為居城。時茂、時忠兄弟在第一次及第二次國府台合戰中，多次出陣作戰，正木家實際形成的體制是，時茂作為陸戰之將，時忠作為水軍之將來輔佐主家裡見家。
天文二十二年（1553）六月二十六日，房州發生了逆亂。在里見領地內割據的土豪紛紛作亂。這突變是北條家在暗中策劃的。天文23年北條氏康首先給上總峰上城的尾崎曲輪根小屋二十二人眾的吉原玄蕃助，吉田和泉守、武信濃守、鄉沢美濃守、飯森三郎左衛門尉、三平主稅助等人送去了虎印印狀，北條方承諾給予他知行地作為條件，煽動他們攪亂里見家的領地。當時割據安房、上總的國境付近山間的在地土豪當時是從屬於里見氏的，但是經過北條的煽動，他們卻成為了不安定因素。他們活動在清澄山系長狹郡一帶，對里見氏方進行情報收集，攪亂，戰鬥等多種騷擾活動。所以推進領國支配，壓服不安定的土豪層，實現領國體制強化成為里見家的大課題。
]
而內房正木氏和房、總的這些國人又著千絲萬縷的聯繫。正木氏原本就繼承了領有西上總天羽郡內百首城和峰上城周辺據點的三浦氏的衣缽。要籠絡以峰上眾為首作亂的土豪層，當然先要搞好和正木氏海賊的關係。而同時，北條方也在拉攏百首水軍。
永祿七年（1564）正月的第二次國府台合戰，勝利的北條軍挾其餘勢向上總侵攻，而見到里見氏處於窘困狀況的正木時忠卻私下內通北條氏。
永祿十年（1567）八月，北條氏康之子氏政、氏照開始攻擊西上總。爆發是三船山之戰。處於里見軍背後被北條方的寢返正木時忠的部隊被他的兄長正木大膳亮時茂奇襲，北條軍形勢不利，里見軍從而扭轉了戰局，合戰勝利。借這個契機，里見氏恢復了對上總國的支配。正木家也得以保有在里見家中的重臣地位。
里見氏和北條氏在房總兩國延續了幾十年的戰爭，終於在天正四年（1577）結束，里見義弘和北條氏政和睦。百首水軍也再難有戰事，直到小田原之戰。
天正十七年（1589）十月，里見義康命令正木淡路守賴時在百首城監視水道，檢查“自房州、武藏下總津邊江透候回船”，即檢查百首城下的入港停泊的船隻，這時百首城和百首水軍的作用類似海關。
返回： 日本水軍
返回：日本中古史知識記
