丁二酸
中文名稱:丁二酸英文名稱:succinicacid
中文名稱2:琥珀酸
英文名稱2:amberacid
CASNo.:110-15-6
分子式:C4H6O4
分子量:118.09
理化特性
主要成分:含量:≥99.0%;硫酸鹽≤0.02%;重金屬≤0.002%;鐵≤0.002%;灰分≤0.1%。外觀與性狀:無色或白色、無嗅而具有酸味的固體。
熔點(℃):185
沸點(℃):235(分解)
相對密度(水=1):1.57(15℃)
溶解性:溶於水,微溶於乙醇、乙醚、丙酮、甘油。
主要用途
主要用於製備琥珀酸酐等五雜環化合物。也用於製備醇酸樹脂(由丁二酸生產的醇酸樹脂具有良好的曲撓性、彈性和抗水性。)、油漆、染料(丁二酸的二苯基酯是染料的中間體,與氨基蒽醌反應後生成蒽醌染料。)、食品調味劑(丁二酸還可作食品酸味劑用於酒、飼料、糖果等的調味。)、照相材料等。醫藥工業中可用它生產磺胺藥、維生素A、維生素B等抗痙攣劑、松痰劑、利尿劑和止血藥物。作為化學試劑,用作鹼量法標準試劑、緩衝劑、氣相色譜對比樣品。還可用作潤滑劑和表面活性劑的原料。化學性質
可與鹼反應。也可以發生酯化和還原等反應。受熱脫水生成丁二酸酐。藥理作用
1.抗菌作用琥珀酸在2mg/ml濃度時對金黃色葡萄球菌、卡他球菌以及傷寒、綠膿、變形、痢疾桿菌有抑制作用。2.中樞抑制作用大鼠、小鼠、豚鼠、兔、貓和狗腹腔注射琥珀酸能保護動物對抗高壓氧、電休克和聽源性驚厥。抗驚厥作用與提高腦內GABA含量有關。熱板法有鎮痛作用,與戊巴比妥有協同作用,還有鎮靜和降低體溫的作用。3.抗潰瘍作用大鼠幽門結紮產生胃潰瘍,腹腔注射或口服50mg/kg,由於抑制胃液分泌和擴張胃肌而呈抗潰瘍作用。4.對免疫功能的影響琥珀酸溶於生理鹽水內,加入NaHCO3調pH至6.4,濃度為11.8%,大鼠與家兔每日腹腔注射1mM(118mg)/kg,2.5mM(295mg)/kg,5mM(590mg)/kg,連注7d,每日1次,用藥後第4天大鼠白細胞數增加(P<0.025),但吞噬率提高不明顯。家兔白細胞數在劑量較大時亦明顯增加,同時吞噬率亦提高(P<0.01)。在特異性皮膚反應實驗中腹腔注射琥珀酸5mg/kg,48h內連用4次,或每日注射1次,連用兩周,對家兔可見琥珀酸能抑制被動及主動皮膚過敏反應,並能減少動物血清1gE抗體形成。5.解毒作用琥珀酸對毒眼鏡蛇中的小鼠有明顯的保護作用,保護率與原方相近。成分來源:丁二酸天然來源是松屬植物的樹脂久埋於地下而成的琥珀等,此外還廣泛存在於多種植物、動物的組織中。松科松屬植物的樹脂,埋藏於地下年久而成琥珀,琥珀中含本品7.8%。傘形科植物當歸Angelicasinensis(Oliv.)Diels根,天南星科植物藤桔Pothoschinensis(Raf.)Merr.,豆科植物夜關門LesspedezacaneataG.Don,桔梗科植物半邊蓮Lo-beliachinen-sisLour.全草,蘭科植物草珊瑚(腫節風)Sarcardraglabra(Thumb.)Nakai全草,檀香料植物百蕊草ThesiumchinenseTurcz.全草。豆科苜蓿葉;傘形科當歸根;天南星科藤桔;桔梗科半邊蓮;蘭科;檀香科及草莓.葡萄等.
製備方法
工業製法較多,主要有以下幾種:1.氧化法,石蠟經深度氧化生成各種羧酸的混合物,再經過水蒸氣蒸餾和結晶等分離步驟後可得丁二酸。2.加氫法,順丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化劑作用下加氫反應,生成丁二酸,然後經分離得到成品。催化劑為鎳或貴金屬,反應溫度約為130-140℃。3.丙烯酸羰基合成法,丙烯酸和一氧化碳在催化劑作用下,生成丁二酸。尚未工業化。4.電解氧化法,苯酐與硫酸和水按1:0.5:4比例,在陶瓷電解槽中電解,可得丁二酸。電解法合成的原料為順丁烯二酸或順酐,陰、陽極液用稀硫酸,由陽離子膜隔開,陰、陽極一般均用鉛板,通常用板框式電解槽合成。5.乙炔法,乙炔與一氧化碳及水在[CO(CO)4]催化劑存在下,於酸性介質中反應可得丁二酸,反應溫度80-250℃,壓力2.94-49.03MPa。
6.新興的發酵法。與傳統化學方法相比,微生物發酵法生產琥珀酸具有諸多優點:生產成本具有競爭力;利用可再生的農業資源包括二氧化碳作為原料,避免了對石化原料的依賴;減少了化學合成工藝對環境的污染。
毒性防護:毒性較小,對眼睛、皮膚、黏膜有一定的刺激作用,對全身不產生毒害作用。大劑量口服可引起嘔吐和腹瀉。大鼠口服LD50為8530mg/kg。在工業上使用時,未見職業性損害的報導。處理或接觸丁二酸蒸汽時要注意穿戴好防護用品,以免引起咳嗽和刺激皮膚。
環境危害:對環境有危害,對水體和大氣可造成污染。
燃爆危險:本品可燃,具刺激性。
危險特性:遇明火、高熱可燃。粉體與空氣可形成爆炸性混合物,當達到一定濃度時,遇火星會發生爆炸。受高熱分解,放出刺激性煙氣。
其他相關信息:干貝素(琥珀酸二鈉鹽,ss50);日本套用轉基因微生物製造琥珀酸,成本降低到每千克1美元以下;[生化]在糖代謝過程中三羧酸循環(TCAcycle)途徑的一個中間產物就是琥珀酸