瓦倫特拉普反應

簡介

Varrentrapp反應（Varrentrapp reaction）
油酸與鹼（如氫氧化鉀）在 250～300°C 作用，裂解為軟脂酸、乙酸和氫氣。

反應機理

雙鍵沿脂肪酸鏈自由遷移，或移向羧基或離開羧基。當按逆羥醛縮合和逆Claisen縮合類型進行裂解時，形成 α,β-烯酸。遷移過程為氫氧根離子先奪取雙鍵烯丙位的氫原子，然後再在另一個烯丙位進行質子化。
α,β-烯酸裂解的過程為，氫氧根離子先與烯鍵加成為碳負離子 (2)，質子遷移得到 (3)，然後 (3)裂解為烯醇負離子 (4a)和醛 (4b)，烯醇負離子經酸化得到乙酸，醛則與另一個氫氧根離子發生親核加成，去質子化得到雙負離子 (6)，該雙負離子發生一個類似於Cannizzaro反應的負氫轉移，得到羧酸根離子和氫氣。