環氧胡蘿蔔素

環氧胡蘿蔔素

類胡蘿蔔素(carotenoid):不溶於水而溶於有機溶劑。葉綠體中的類胡蘿蔔素含有兩種色素,即胡蘿蔔素(carotene)和葉黃素(lutein),前者呈橙黃色,後者呈黃色。功能為吸收和傳遞光能,保護葉綠素。

物質簡介

類胡蘿蔔素

類胡蘿蔔素(carotenoid):不溶於水而溶於有機溶劑葉綠體中的類胡蘿蔔素含有兩種色素,即胡蘿蔔素(carotene)和葉黃素(lutein),前者呈橙黃色,後者呈黃色。功能為吸收和傳遞光能,保護葉綠素
輔助色素(accessorypigment):在植物和光合細菌,像類胡蘿蔔素葉黃素和藻膽素中,吸收可見光的色素,這類色素是對葉綠素捕獲光能的補充。
非皂化脂質:是廣泛地分布於動植物中的黃、橙、紅或紫色的一組色素。構成發色原因的共軛二重鍵具有長鏈聚烯烴結構。通常是幾種混在一起生成。具有C40的萜結構的較多,不含氮。已知天然類胡蘿蔔素約有300種,其中不含氧的碳化氫類有胡蘿蔔素菌脂素等;含氧的非常多,有醇、酮、醚、醛、環氧化物、羰酸和酯等。它們之中大量存在的有岩藻黃質(fucoxanthin)、葉黃素(lutein)、堇菜黃質(violaxanthin)、新黃質(neoxanthin)等,均屬於胡蘿蔔醇。類胡蘿蔔素多數不溶於水,溶於脂溶劑,不穩定,易氧化。其生物合成過程如下:
乙醯CoA→異甲基焦磷酸(C5)→牻牛兒基焦磷酸(C20)→無色類胡蘿蔔素〔葉綠烯(phy-toene)等〕
β-胡蘿蔔素、α-胡蘿蔔素等在動物體內變為視黃醇(維生素A)和視黃醛(維生素A醛),與視覺有關。在光合作用時,類胡蘿蔔素所吸收的光能傳遞給葉綠素,用於推動光化學過程。對細菌,則與其向光性有關.類胡蘿蔔素是O2的一種重要的激活狀態的有效滅活劑,可防止生物的光滅活和光破壞。細菌的類胡蘿蔔素(baterialcarotenoid),有菌酯色素、β-胡蘿蔔素、γ-胡蘿蔔素和玉米黃素等,此外特別值得重視的是從具有光合成的紅色硫黃細菌和紅色無硫黃細菌中所取得的螺菌黃素(spirilloxanthin)、球形(紅極毛桿菌)酮(spheroidenone)、okenone,以及綠色硫黃細菌中含有的綠菌烯(chlorobactene)等。
leihuluobosu
類胡蘿蔔素
carotenoid
一類重要的天然色素的總稱,屬於化合物。普遍存在於動物、高等植物、真菌、藻類和細菌中的黃色、橙紅色或紅色的色素,主要是β-胡蘿蔔素和γ-胡蘿蔔素,因此而得名。不溶於水,溶於脂肪和脂肪溶劑。亦稱脂色素。自從19世紀初分離出胡蘿蔔素,至今已經發現近450種天然的類胡蘿蔔素;利用新的分離分析技術如薄層層析、高壓液相層析以及質譜分析還不斷發現新的類胡蘿蔔素。植物的類胡蘿蔔素存在於各種黃色質體或有色質體內;如秋季的黃葉,黃色花卉,黃色和紅色的果實和黃色塊根。動物的類胡蘿蔔素主要是脂肪、卵黃、羽毛和魚鱗以及蝦蟹的甲殼的色素。動物的類胡蘿蔔素一般與蛋白質結合在一起,如蝦青蛋白含有蝦青素,蝦卵綠蛋白是蝦青素與一種富含的的複合物。β-胡蘿蔔素是哺乳動物合成維生素A的前體,稱為維生素A原。葉綠體內除含有葉綠素外也含有類胡蘿蔔素,類胡蘿蔔素能將吸收的光能傳遞給葉綠素a,是光合作用不可少的光合色素。
結構與命名 類胡蘿蔔素是含40個碳(C)的類異戊烯聚合物,即四萜化合物。在植物界有很多化合物的碳架結構是重複縮合異戊二烯五碳單位而構成的。類胡蘿蔔素是含有八個異戊二烯單位的四萜化合物,由兩個二萜(C)“頭對頭”縮合而成。番茄紅素是典型的無環四萜化合物,通過加氫,脫氫,環化或氧化衍生其他的類胡蘿蔔素。類胡蘿蔔素結構內的碳原子各從兩端向中央編號:1~15和1~15,其他碳原子編號為16~20和16~20。按照IUPAC-IUB暫定的命名原則,在母體名稱“胡蘿蔔素”前綴以詞頭用來表達兩端C末端基團的特徵給各種類胡蘿蔔素命名。希臘字母詞頭按順序排列:β,ε,κ,,χ,ψ。這種命名原則是半系統的命名法。
另外很多天然類胡蘿蔔素的名稱是根據它們的來源,如從番茄中分離出的番茄紅素,從胡蘿蔔中分離出的-β-γ-以及δ-胡蘿蔔素,從硅藻分離出的岩藻黃質等等。這些俗名仍被沿用。
分類及特性 類胡蘿蔔素可分3類:
①胡蘿蔔素,羥類化合物,特點是溶於石油醚。多數都具有CH的化學實驗式。最常見的有蕃茄紅素和,β,γ-胡蘿蔔素。
②葉黃素,亦稱胡蘿蔔醇,是胡蘿蔔素的非酸性氧衍生物。含氧基團有羥基、酮基、醚基、環氧基和類呋喃基。常見的有隱黃質、玉米黃質、葉黃素、辣椒紅、辣椒玉紅素、蝦青素、蝦紅素、海膽烯酮、蒲公英黃質、新黃質、檸黃質、紫菌紅素丁等。
③類胡蘿蔔素酸,胡蘿蔔素的羧酸衍生物,能溶於鹼溶液。例如:藏花素、胭脂樹橙紅酵母紅素等。
類胡蘿蔔素是高度不飽和化合物(多烯),含有一系列共軛雙鍵和甲基支鏈。色素的顏色隨著共軛雙鍵的數目而變動。共軛雙鍵的數目越多,顏色移向紅色越遠。
有些類胡蘿蔔素在工業上利用作為食物和脂肪的著色劑,如β-胡蘿蔔素、番茄紅素、玉米黃質、葉黃素、辣椒紅、藏花素、藏花酸、胭脂樹橙、紅酵母紅素等。
類胡蘿蔔素的生物合成也是按照類萜的合成模式,兩個單位“頭對頭”縮合成為衍生物即類胡蘿蔔素──八氫番茄紅素。高等植物、藻類和真菌都能將八氫番茄紅素逐步脫氫,按次序生成六氫番茄紅素,δ-胡蘿蔔素,鏈孢紅素,最後產生番茄紅素。類胡蘿蔔素分子兩端的環化過程尚未完全闡明,但已有證據說明鏈孢紅素或番茄紅素是環化類胡蘿蔔素的前體。含氧的類胡蘿蔔素──葉黃素是通過直接引入分子氧而合成的。
維生素A是無色的脂溶性類異戊二烯醇。在動物體內,β-胡蘿蔔素加兩分子的水,斷裂成為兩分子的視黃醇(即維生素A,A存在於動物肝臟,血液和眼球的視網膜中;A只發現於淡水魚中)。在暗中全反式視黃醛轉變成為11順視黃醛才能與視蛋白結合形成視紫紅質,後者與暗視覺有關,故缺維生素A導致夜盲症。

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