基本信息
中文名稱：熊果苷
中文別名：熊果酚甙;熊葡萄葉素;對-羥基苯-β-D-吡喃葡萄糖苷;熊果素;
英文名稱：hydroquinone O-β-D-glucopyranoside
英文別名：4-Hydroxyphenyl-β-D-glucopyranosidep;4-Hydroxyphenyl Beta-D-Glucopyranoside;Uresol;
CAS號：497-76-7
分子式：CHO
分子量：272.25100
精確質量：272.09000
PSA：119.61000
物化性質
外觀與性狀：白色粉末
密度：1.556g/cm
熔點：195-198°C
沸點：561.6ºC at 760 mmHg
閃點：293.4ºC
水溶解性：10-15 g/100 mL at 20 ºC
蒸汽壓：1.9E mmHg at 25°C
編號系統
CAS號：497-76-7
MDL號：MFCD00016915
EINECS號：207-850-3
RTECS號：CE8863000
BRN號：89673
PubChem號：24890841
毒理學數據
生殖毒性：大鼠DOSE經腹腔TDLo：雌性交配前14天，懷孕20天后：13600mg/kgSEX/DURATION，影響母體的卵巢、輸卵管，胎兒發育遲緩。
生態學數據
若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：63.84
2、 摩爾體積（cm /mol）：174.9
3、 等張比容（90.2K）：512.2
4、 表面張力（dyne/cm）：73.4
5、 極化率（10 cm ）：25.30
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：-0.7
2、 氫鍵供體數量：5
3、 氫鍵受體數量：7
4、 可鏇轉化學鍵數量：3
5、 互變異構體數量：2
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：120
7、 重原子數量：19
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：279
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：5
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：0
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。
貯存方法
密封保存，放置在通風，乾燥的環境中。
安全信息
海關編碼：29389090
WGK Germany：3
危險類別碼：R20/21/22
安全說明：S22; S24/25; S36; S26
RTECS號：CE8863000
危險品標誌：Xn
生產方法
1.存在於虎耳草科植物虎耳草[Saxifrifra stolonifiera(L.)Meerb.]的全草，杜鵑花科植物越橘(Vaccinicum vitis-idaea L.)的葉等許多植物中。亦可化學合成。
2.將熊果葉粉碎沖洗乾淨後加水煮沸，抽提2次，合併水抽提液並減壓濃縮至糖漿狀，再加入甲醇使其溶解，濾除甲醇不溶物，減壓回收甲醇後即為熊果苷粗品。若在水中以活性炭脫色、過濾、重結晶，即得熊果苷純品。
作用
在介紹熊果素之前，先介紹一種物質：對苯二酚。它能夠干擾黑色素形成達到美白作用，但是因為其具有刺激性，會引起刺激性皮炎以及色素沉澱，在很多國家被列入化妝品禁用品。熊果素在分子中引入了一個葡萄糖分子，減少了刺激作用，具有干擾黑色素細胞，淡化已形成的黑色素的能力，其防曬能力好，淡斑效果強，用於治療黃褐斑，雀斑等色素，有很好的療效，在護膚品使用的限制是7%。
熊果素 ( Arbutin ) 主要萃取自熊果 (Bearberry) 的葉子，一些水果和其它植物中也可以發現熊果素的存在，它具有使肌膚明亮的功效，能迅速的滲入肌膚而不影響肌膚細胞，與造成黑色素產生的酪胺酸結合，能有效的阻斷酪胺酸(tyrosinase) 的活動以及麥拉寧(melanin) 的生成，加速麥拉寧的分解與排除。此外，熊果素還能保護肌膚免於自由基的侵害，親水性佳，因此常添加於市售的美白產品中，尤其在亞洲國家中格外受到歡迎。
熊果苷是源於綠色植物的天然活性物質，集“綠色植物、安全可靠”和“高效脫色”三者合諧統一於一體的皮膚脫色組份，它能迅速滲入肌膚，在不影響細胞增殖濃度的同時，能有效地抑制皮膚中的酪氨酸酶的活性，阻斷黑色素的形成，通過自身與酪氨酶直接結合，加速黑色素的分解與排泄，從而減少皮膚色素沉積，祛除色斑和雀斑，而且對黑色素細胞不產生毒害性、刺激性、致敏性等副作用，同時還有殺菌、消炎的作用。它是當今流行的最為安全有效的美白原料，也是二十一世紀的理想皮膚美白祛斑活性劑。
主要用途：用於高級化妝品中，可配製成護膚霜，祛斑霜、高級珍珠膏等，既能美容護膚，又能消炎、抗刺激性。
燒燙傷藥原料：熊果苷是新型燒燙傷藥主要成分，特點是快速止痛，消炎力強，迅速消除紅腫，癒合快，不留疤痕。
劑型：噴射或塗抹。
腸道消炎用藥原料：殺菌、消炎效果好，無毒副作用。
其實熊果苷的主要功效是亮膚作用（skin lightening）使皮膚看起來青春靚麗。歐美國家使用熊果苷即是利用此種功能。目前隨著越來越多使用專利的到期，過去只在高檔化妝品中才使用的熊果苷也越來越普及。
注意事項
★熊果苷在酸性環境下易分解，注意膏霜乳液等體系pH控制在5-7；
★將熊果苷在50℃少量水中溶解，待膏霜乳化完成後50℃加入；
★化妝品體系中加入適量的抗氧劑以阻止變色；
★膏霜乳化完成後，於50℃下加入已用少量水溶解的NaHSO和NaSO（建議添加量在0.3-0.4%）；
★加入含油酸、亞油酸的天然植物油，可促進熊果苷協同增效作用；
★化妝品體系中加入0.8 -1.0%的氮酮，能夠促進熊果苷的吸收，同時阻止熊果苷在皮膚上的析出。
型號
熊果素依結構不同可分為α型和β型，均具有抑制酪胺酸脢酵素以達到美白的效果，目前套用最多的是β型，已有詳盡的研究；而據稱α型添加到β型的 9 分之 1 濃度即能抑制酪胺酸酶產生，達到美白作用，但詳細的毒理學研究尚未見到。
許多添加α熊果素的保養品皆訴求其具有比傳統熊果素高出十倍的美白效果，不過確實的功效目前尚未得到明確的數據及實驗報告證實，但是美白效果還是肯定的。
市場上大部分熊果苷為β-熊果苷，α-熊果苷只有極少數廠家生產，而且價格是前者的8倍左右。但是美白效果方面是前者15倍以上。
二者在物理性質上最大的區別就是鏇光度：α-熊果苷的為180度左右，而β-熊果苷則為-60左右。
問題
近來常有白天不宜使用添加熊果素產品的說法，並且曾有醫學報告指出，熊果素濃度在 0.5-8Nm時，黑色素細胞內的黑色素含量反而會增加，不過，那僅是實驗室所得出的針對試驗細胞的數據，在人體上是否會有一樣的情況，尚沒有定論，針對熊果素可能帶來的副作用，台灣衛生署在 89年公布有關熊果素的濃度限制，所有美白化妝品內添加的熊果素濃度，最高不能超過 7 %，只要在衛生署所規範的安全劑量內，並且確實做好日間的防曬工作，以保護熊果素的活性，基本上不至於會有黑色素含量增加的情況產生，除非是本身對於熊果素過敏，使用過後易產生髮紅、發炎等不適現象，否則，白天也可以安心使用相關產品。不過，真正要小心的反而是醫學所使用外擦的淡斑藥物 --- 對苯二酚，因為其會破壞黑色素細胞，淡斑效果明顯，但它對肌膚刺激性很強，可能造成刺激性或接觸性皮膚炎，更甚者，若用量不當，甚至可能的產生藍灰色的網狀色素沉澱，或是過度脫色，導致局部反白的現象，因此，對苯二酚禁用於化妝品中。
後起之秀
D-Arbutin為熊果素的衍生物之一，稱為D-熊果素，可以在皮膚組織中有效地抑制酪胺酸酵素的作用，根據研究指出，它的效力甚至是對苯二酚的10倍，是一般熊果素的350倍 。在動物的皮膚測試中，這個D-Arbutin可以迅速有效地讓皮膚白皙，而在停止使用之後，效果仍可維持將近8周的時間。
在人體的臨床研究上，局部使用D-Arbutin 12個星期可以得到明顯的皮膚淡化效果，對於日鏇光性曝曬斑點以及暗沉的膚色狀況，更是有不錯的改善效果。
對於D-Arbutin的臨床研究更進一步指出，過去許多種酪胺酸酵素抑制劑被使用來減輕黑色素堆積的皮膚病變，利用QSAR (quantitative structure-activity relationships)技術製造的D-Arbutin是一種非常有效的酪胺酸酵素抑制成份，對皮膚的黑色素形成有明顯的阻斷作用。根據人類皮膚黑色素細胞的測試結果，在保持95%細胞存活的情況下，使用的D-Arbutin安全濃度可以是對苯二酚的4倍以上，這表示D-Arbutin素對黑色素細胞的毒性比起對苯二酚來說是安全很多。再者，針對人類皮膚角質細胞（表皮層主要細胞）及纖維母細胞（真皮層）所做的實驗指出，D-Arbutin對細胞的毒性仍然比對苯二酚小很多。其中需要讓大家清楚的是，在抑制黑色素形成的效力上，跟對苯二酚來做比較，D-Arbutin可以在比較低的濃度情況下就可以達到比高濃度對苯二酚還要優越的效果。
當停止使用D-Arbutin，皮膚裡頭的酪胺酸酵素作用及黑色素含量會慢慢回復，這表示D-Arbutin不會引起黑色素細胞的毒殺作用，可以讓黑色素細胞仍然存在著正常的生理機轉。在一個為期8周的臨床研究上，局部使用D-Arbutin可以得到逐漸但是明顯的皮膚白皙效果。另一個臨床研究更指出，使用適當濃度的D-Arbutin溶液，可以在3周內得到不錯的臨床效果。而且根據實驗，D-Arbutin對抗黑色素的效果性可以達到對苯二酚的10倍，曲酸的150倍，一般熊果素（β-熊果素）的350倍，如果跟目前流行的α-熊果素來做比較的話，更是它的38.5倍。
