播磨重鎮白旗城
正卡在中國通往九州的要衝上，官軍、叛軍雙方都非常重視它的存在價值，足利尊氏臨走前，特意留下名將赤松則村及兵士五百防守該城。果然他前腳才離開，新田義貞後腳就到了，親率六萬大軍進攻白旗城。然而在長達三個月的攻城戰中，義貞用盡各種辦法，卻始終未能將其攻克，赤松則村的奮戰為足利尊氏贏得了寶貴的喘息時間。最後新田義貞只得留下一支部隊繼續圍城，自己則和弟弟脅屋義助轉向攻略其它城池。
戰況概述
且說延元元年〔1336年〕四月間，足利尊氏果然捲土重來。到了五月十日，正在攻打備中福山城的新田義貞部將大井田氏經首先遭到足利直義軍突如其來的攻擊，全軍覆沒。正在圍困備前三石城的脅屋義助也遭到直義軍的襲擊，被迫撤圍而去。當新田義貞得知訊息時，在他“大中黑”家紋的旗幡兩翼，已經布滿了畫著“二引兩”〔足利家家紋〕的白旗……
面對如此龐大的敵軍軍勢，京都朝廷再度手足無措。只有楠木正成足夠沉著，他早在尊氏西渡以後，就已經開始考慮未來的形勢對比和相應的防禦對策。當後醍醐天皇向正成問計時，他胸有成竹地奉上了寫成已久的《楠木奏摺》。在此奏摺中寫道：“尊氏率筑紫九國之眾進犯京都，其勢如洪水猛獸。如以我疲兵對之，以慣常之法戰之，則必敗無疑。應召回義貞，君王退避山門，正成退守河內，引賊入京，遂以兵封鎖淀川河口，切斷京城聯絡，絕其糧道，派兵騷擾，敵必疲憊不堪。此時，義貞自叡山、正成自河內，兩翼進攻，則朝敵一舉可滅。”
然而短視的公卿們卻竭力反對這一正確戰略，似乎在他們看來，真正的朝敵不是急欲竊取皇統的足利尊氏，反倒是要剝奪他們來之不易的優裕生活的楠木正成。後醍醐天皇也是同樣想法，他駁回了正成的奏摺，命令他率兵出京去協助新田義貞，抵禦足利叛軍。
因為建武新政失去人心，最主要是失去了各地的武士之心，據說竟連聲威赫赫的楠木正成在本領內徵兵，一門郎黨都面有難色。正成知道官軍兵力既薄，士氣低落，又缺乏足以制約敵方的水軍力量，此去無異於以卵擊石，必無生理。於是他留下主力部隊以保存反攻的實力，自己只帶了胞弟正季和五百名親信武士馳往前線。
“櫻井訣別”典故
在京都西面的櫻井驛，正成和年僅十一歲的幼子正行演出了歷史上有名的“櫻井決別”。日本江戶時代著名詩人賴山陽曾經有《過櫻井驛址》一詩，緬懷楠木正成：
山崎西去櫻井驛，傳是楠公訣子處。林際東指金剛山，堤樹依稀河內路。想見警報交賓士，促驅羸羊委獰虎。問耕拒奴織拒婢，國論顛倒君不悟。驛門立馬臨路岐，遺訓丁寧垂髫兒。從騎肅聽皆含淚，兒伏不去叱起之。西望武庫賊氛惡，回頭幾度睹去旗。既殲全躬支傾覆，為君更貽一塊肉。剪屠空復膏賊鋒，頗似祁山與綿竹。脈脈熱血灑國難，大淀東西野草綠。雄志難繼空逝水，大鬼小鬼相望哭。
湊川合戰概述
時為延元元年〔1336年〕五月二十五日，著名的“湊川合戰”就此展開。朝廷方面，以脅屋義助軍五千守衛經島，大館氏明軍三千扼守南之濱，楠木正成、正季的五百騎兵在西之宿布陣，總大將新田義貞則在和田岬本陣駐紮，策應各部。足利軍則以尊氏將水軍，直義將陸軍，齊頭並進，殺向京都。
首先尊氏水軍在直義陸軍的配合下，於長達十數里的海岸線上展開了聲勢浩大的登入作戰，脅屋義助的經島守軍在經過頑強抵抗後放棄了陣地。於是直義大軍鋪天蓋地地卷向楠木正成鎮守的西之宿，五百楠木武士瞬間就被淹沒了。然而，楠木武士早已捨棄了求生之念，他們的剽悍敢斗完全超出了敵人的想像，“菊水”〔楠木家紋〕旗如同猛虎般楔入敵陣，足利軍如波開浪裂一般，連足利直義本人也被流箭射中馬足，幾乎死在亂軍之中。
足利尊氏遠遠望見這般情景，立即派遣高師直率六千兵馬前往增援，代替直義指揮作戰。楠木正成在進行了多達十六次衝鋒後，氣勢也終於到了衰竭的時候。此時合戰已經進行了六個時辰，他環顧四周，發現自己身邊僅剩下了七十三騎，於是長嘆一聲，與正季二人一同走入湊川神社旁的一間民房，伏刃自盡，享年四十三歲。據說臨終前，楠木正成曾詢問正季說：“你還有什麼願望嗎？”正季回答道：“願和兄長七生報國，消滅朝敵！”
楠木正成對建武政權的愚忠被後世統治者利用，尊其為“軍神”。就其本人能力和品格來說，無愧於一代名將，然而明知建武新政完全是開歷史的倒車，“天下已經背離了君王”，他仍奮不顧身直到戰死，卻不能不說是受了後醍醐天皇大力鼓吹的朱子學毒害，於國於民都是無益的。
