有機合成化學實驗

內容簡介

本書是根據學校學科建設發展的需要而編寫的一本有機化學類實驗教材,為化學、化工及相關專業的《有機化學》及《有機合成》課程配套實驗教材,其目的是進一步培養學生良好的實驗室工作習慣和獨立動手操作的能力,提高學生主動進行實驗的積極性。本書內容主要含有機合成化學實驗的基本知識、有機合成化學實驗的基本操作、有機化合物製備與反應。書後附有各類實驗參考數據,以便查閱。

本實驗教材可作為本科院校的化學類本科生教材,也可供專科院校或其他相關專業選作教材和參考,同時還可以作為化學化工專業工作人員及研究人員的參考書。

目錄信息

第1章有機合成化學實驗的基本知識

1.1有機合成化學實驗目的1

1.2實驗學習方法1

1.3有機化學實驗室守則2

1.4實驗室安全3

1.4.1實驗室安全守則3

1.4.2氣體鋼瓶及使用注意事項3

1.5事故的預防與急救處理5

1.5.1火災、爆炸、中毒、觸電事故的預防5

1.5.2實驗室的偶發事故與急救處理6

1.5.3有機化學品的毒性及化學廢棄物排放7

1.6試劑及藥品使用規則8

1.7實驗預習、實驗記錄和實驗報告9

1.7.1實驗預習9

1.7.2實驗記錄9

1.7.3實驗報告10

1.7.4總結討論10

1.7.5實驗裝置圖11

1.8有機化學實驗常用儀器及其正確使用12

1.8.1常用儀器12

1.8.2有機化學實驗常用裝置15

1.9有機合成中常用儀器的使用17

1.9.1旋轉蒸發儀17

1.9.2催化氫化裝置17

1.9.3壓縮氣體鋼瓶18

1.9.4氣壓計19

1.9.5真空泵19

1.10有機化學實驗基本操作技術20

1.10.1玻璃儀器的洗滌和保養20

1.10.2玻璃儀器的乾燥20

1.10.3加熱與冷卻21

1.10.4乾燥與乾燥劑22

1.11常用有機溶劑的純化方法24

1.11.1甲醇24

1.11.2乙醇24

1.11.3乙醚25

1.11.4丙酮26

1.11.5石油醚26

1.11.6苯26

1.11.7氯仿26

1.11.8N,N-二甲基甲醯胺27

1.11.9二甲亞碸27

1.11.10二硫化碳27

1.11.11四氫呋喃28

1.11.121,2-二氯乙烷28

1.11.13二氯甲烷28

1.11.14二氧六環28

1.11.15四氯化碳29

1.11.16甲苯29

1.11.17正己烷29

1.11.18乙酸29

1.12無水無氧實驗操作技術30

1.12.1雙排管操作的實驗原理30

1.12.2雙排管實驗操作步驟30

1.12.3玻璃儀器的洗滌乾燥及橡膠材質的處理31

1.12.4脫水脫氧方法32

1.12.5注射器針管技術32

1.13有機化學文獻簡介33

1.13.1三次文獻34

1.13.2二次文獻37

1.13.3一次文獻38

1.13.4常用文獻網站40

第2章有機合成化學實驗的基本操作

2.1有機化合物物理常數測定41

2.1.1有機化合物熔點測定41

2.1.2液態有機物沸點的測定42

2.1.3折射率的測定42

2.1.4旋光度的測定44

實驗2-1苯甲酸熔點的測定44

實驗2-2旋光度法測葡萄糖濃度實驗45

2.2固體有機化合物的分離與純化47

2.2.1重結晶47

2.2.2升華50

實驗2-3粗萘的提純50

實驗2-4乙醯苯胺的重結晶51

2.3液體有機化合物的分離和純化52

2.3.1普通蒸餾53

2.3.2水蒸氣蒸餾55

2.3.3減壓蒸餾57

2.3.4分餾59

實驗2-5普通蒸餾60

實驗2-6八角茴香的水蒸氣蒸餾61

實驗2-7苯乙酮的減壓蒸餾62

實驗2-8丙酮和1,2-二氯乙烷混合物的分餾63

實驗2-9三組分混合物的分離64

2.4色譜分離技術64

2.4.1柱色譜65

2.4.2紙色譜66

2.4.3薄層色譜68

實驗2-10螢光黃和鹼性湖藍的分離70

2.5萃取73

2.5.1萃取的原理73

2.5.2液體中物質的萃取74

2.5.3固體物質的萃取76

2.6鑑別結構的波譜方法77

2.6.1紫外-可見光光譜法77

2.6.2紅外光譜法78

2.6.3核磁共振波譜法78

2.6.4質譜法78

實驗2-11紫外-可見光光譜法79

實驗2-12紫外-可見光光譜法表征共軛有機化合物80

實驗2-13紅外光譜法81

實驗2-14核磁共振波譜法82

實驗2-15質譜法83

實驗2-16苯胺的波譜綜合分析84

實驗2-17乙醯乙酸乙酯的合成及其波譜分析85

實驗2-18波譜法測定乙醯乙酸乙酯互變異構體87

實驗2-19酸含量的測定89

實驗2-20高效液相色譜-紫外法測定水中的苯酚含量91

實驗2-21水中揮發酚類的測定92

第3章有機化合物的製備與反應

3.1烯烴95

實驗3-1環己烯的製備95

3.2鹵代烴97

實驗3-2溴乙烷的製備98

實驗3-3正溴丁烷的製備99

實驗3-41,2-二溴乙烷的合成100

實驗3-5叔丁基氯的製備101

實驗3-6溴苯的製備103

實驗3-7鹵代烴SN1/SN2反應活性的比較104

實驗3-8對氯甲苯的製備105

3.3醇和酚106

實驗3-92-甲基-2-己醇的製備107

實驗3-10苯乙醇的合成109

實驗3-11鄰叔丁基對苯二酚的製備110

實驗3-12間硝基苯酚的製備112

3.4醚113

實驗3-13乙醚的製備114

實驗3-14正丁醚的製備115

3.5醛酮及其衍生物117

實驗3-15肉桂醛的合成117

實驗3-16環己酮的合成118

實驗3-17苯乙酮的合成120

實驗3-18苯亞甲基苯乙酮的合成121

實驗3-19安息香的合成123

實驗3-20二苯酮的製備124

實驗3-21二苯乙二酮的合成124

實驗3-224-苯基-2-丁酮的製備126

實驗3-23一種昆蟲信息素2-庚酮的製備126

3.6羧酸及其衍生物128

實驗3-24乙酸乙酯的製備129

實驗3-25己二酸的合成130

實驗3-26苯甲酸乙酯的製備132

實驗3-27乙醯水楊酸133

實驗3-28鄰苯二甲酸二丁酯135

實驗3-29乙醯乙酸乙酯的製備136

實驗3-30乙酸正丁酯138

實驗3-31對硝基苯甲酸的製備139

實驗3-32煙酸的製備140

實驗3-33肉桂酸的製備142

實驗3-34香豆素-3-羧酸143

實驗3-35對氨基苯磺醯胺(磺胺)的製備144

實驗3-36苯甲醇和苯甲酸145

實驗3-37呋喃甲醇與呋喃甲酸147

3.7硝基化合物148

實驗3-38硝基苯的製備149

實驗3-39鄰硝基苯酚和對硝基苯酚的製備151

實驗3-402-硝基-1,3-苯二酚的製備153

實驗3-41間硝基苯胺的製備154

實驗3-42偶氮苯的製備155

3.8胺156

實驗3-43苯胺的製備156

實驗3-44乙醯苯胺的製備158

實驗3-45對硝基乙醯苯胺159

實驗3-46喹啉的製備161

實驗3-478-羥基喹啉的製備162

3.9染料與偶氮化合物163

實驗3-48甲基紅的製備164

實驗3-49甲基橙的製備165

3.10金屬有機化合物167

實驗3-50乙醯二茂鐵的製備168

3.11天然產物的提取169

實驗3-51從茶葉中提取咖啡因170

實驗3-52槐花米中蘆丁的提取、分離與鑑定172

3.12多步驟有機合成173

實驗3-53對氨基苯甲酸174

實驗3-54對氨基苯甲酸乙酯175

3.13油田化學品合成176

實驗3-55油溶性降黏劑單體——丙烯酸十八酯的合成177

實驗3-56油田化學品中間體——羥甲基磺酸鈉的合成178

實驗3-57水泥漿緩蝕劑、阻垢劑、鑽井液降黏劑——羥基亞乙基二磷酸(HEDP)179

實驗3-58黏土防膨劑——四乙基溴化銨的合成180

實驗3-59烯丙基縮水甘油醚的合成181

附錄

附錄1常見有機化合物的定性鑑別183

附錄2常見有機化合物極性185

附錄3常用溶劑的沸點、溶解性和毒性186

附錄4常見有機物正別名對照189

附錄5有機化合物常用較強的乾燥劑189

附錄6液體有機化合物常用乾燥劑189

附錄7常用乾燥劑適用條件190

附錄8常用壓力單位換算表191

附錄9常用酸鹼溶液相對密度及組成191

附錄10常用有機化合物縮寫194

參考文獻

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