內容簡介
《有機化學》（第二版）是國家精品課程“有機化學”配套使用教材，也是作者積30多年有機化學教學經驗和體會編寫而成。按照《有機化合物命名原則2017》對有機化合物命名；主要的圖和反應式都儘量採用雙色顯示，對關鍵位置進行標註，以求達到更加直觀、切中要害的效果；對抽象難懂的文字內容也儘量附加圖示，使複雜的內容簡明化。配有數十個動畫連結，使用手機掃一掃二維碼即可輕鬆觀看，有利於學生的自主學習和個性化學習。
《有機化學》（第二版）採用脂肪族化合物和芳香族化合物合編體系，主要按照官能團介紹有機化學和有機化合物。全書共20章，每章末都有本章的知識重點、相關化合物的製備及化學性質小結，並對個別反應較多的章節進行小結，以便於學生快速瀏覽，熟悉反應。
《有機化學》（第二版）適宜用作高等院校化學、化工、製藥、材料、環境、輕工、食品、生物等專業“有機化學”課程的教材，也可供相關領域的科研人員、教師和學生參考。
圖書目錄
第1章 緒論 1
1.1 有機化學發展簡史 1
1.2 有機化合物的特性 2
1.2.1 組成特點 2
1.2.2 結構特點 2
1.2.3 性質 2
1.3 有機化合物的分子結構和結構式 3
1.4 有機化合物中的共價鍵 4
1.4.1 共價鍵的形成 4
1.4.2 共價鍵的基本屬性 8
1.4.3 共價鍵的斷裂方式與有機反應的類型 10
1.5 分子間相互作用力 11
1.5.1 偶極-偶極相互作用 11
1.5.2 色散力 12
1.5.3 氫鍵 12
1.6 有機化學中的酸鹼理論 13
1.6.1 Brnsted酸鹼理論 13
1.6.2 Lewis酸鹼理論 15
1.6.3 軟硬酸鹼理論 15
1.7 有機化合物的分類 16
1.7.1 按碳架分類 16
1.7.2 按官能團分類 17
1.8 有機化合物系統命名概要 17
本章精要速覽 20
習題 20
第2章 烷烴和環烷烴 22
2.1 烷烴和環烷烴的構造異構 22
2.2 烷烴和環烷烴的命名 23
2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫 23
2.2.2 烷基和叉基 23
2.2.3 烷烴的命名 24
2.2.4 環烷烴的命名 26
2.3 烷烴和環烷烴的結構 27
2.3.1 σ鍵的形成及其特性 27
2.3.2 環烷烴的結構與環的穩定性 28
2.4 烷烴和環烷烴的構象 30
2.4.1 乙烷的構象 30
2.4.2 丁烷的構象 31
2.4.3 環己烷的構象 31
2.4.4 取代環己烷的構象 33
2.5 烷烴和環烷烴的物理性質 34
2.5.1 沸點 35
2.5.2 熔點 35
2.5.3 相對密度 36
2.5.4 溶解度 36
2.5.5 折射率 36
2.6 烷烴和環烷烴的化學性質 36
2.6.1 自由基取代反應 36
2.6.2 氧化反應 41
2.6.3 異構化反應 41
2.6.4 裂化反應 42
2.6.5 小環環烷烴的加成反應 42
2.7 烷烴和環烷烴的主要來源及代表性烷烴 43
2.7.1 烷烴和環烷烴的主要來源 43
2.7.2 代表性烷烴和烷烴混合物 44
本章精要速覽 45
習題 46
第3章 烯烴和炔烴 48
3.1 烯烴和炔烴的結構 48
3.1.1 烯烴的結構 48
3.1.2 炔烴的結構 50
3.1.3 π鍵的特性 51
3.2 烯烴和炔烴的同分異構 51
3.3 烯烴和炔烴的命名 52
3.3.1 烯基、炔基和亞基 52
3.3.2 烯烴和炔烴的系統命名 53
3.3.3 烯烴順反異構體的命名 54
3.3.4 烯炔的命名 55
3.4 烯烴和炔烴的物理性質 56
3.5 烯烴和炔烴的化學性質 57
3.5.1 催化加氫反應 57
3.5.2 離子型加成反應 59
3.5.3 自由基加成反應 68
3.5.4 協同加成反應 70
3.5.5 催化氧化反應 73
3.5.6 聚合反應 74
3.5.7 α-氫原子的反應 75
3.5.8 烯烴的複分解反應 76
3.5.9 炔烴的活潑氫反應 78
3.6 烯烴和炔烴的工業生產及製法 79
3.6.1 低級烯烴的工業生產 79
3.6.2 乙炔的工業生產 80
3.6.3 烯烴的實驗室製法 80
3.6.4 炔烴的實驗室製法 81
本章精要速覽 81
烯烴的化學性質小結 83
炔烴的化學性質小結 84
習題 85
第4章 二烯烴 共軛體系 89
4.1 二烯烴的分類和命名 89
4.1.1 二烯烴的分類 89
4.1.2 二烯烴的命名 89
4.2 二烯烴的結構 90
4.2.1 丙二烯的結構 90
4.2.2 丁-1,3-二烯的結構 90
4.3 電子離域與共軛體系 92
4.3.1 π-π共軛 92
4.3.2 p-π共軛 93
4.3.3 超共軛 94
4.4 共振論 96
4.4.1 共振論的基本概念 96
4.4.2 共振極限結構式 96
4.4.3 書寫極限結構式遵循的基本原則 97
4.4.4 共振論的套用及其局限性 98
4.5 共軛二烯烴的化學性質 99
4.5.1 共軛二烯烴的加成反應 99
4.5.2 共軛二烯烴加成反應的理論解釋 100
4.5.3 周環反應 101
*4.5.4 周環反應的理論解釋 103
4.5.5 聚合反應與合成橡膠 106
4.6 重要共軛二烯烴的工業製法 107
4.6.1 丁-1,3-二烯的工業製法 107
4.6.2 2-甲基丁-1,3-二烯的工業製法 107
4.7 環戊二烯 108
4.7.1 工業來源和製法 108
4.7.2 化學性質 108
本章精要速覽 109
共軛雙烯烴的化學性質小結 110
習題 111
第5章 有機化學中的波譜方法 113
5.1 分子吸收光譜和分子結構 113
5.2 紅外光譜 114
5.2.1 分子的振動和紅外光譜 114
5.2.2 有機化合物基團的特徵頻率 117
5.2.3 有機化合物紅外光譜解析 120
5.3 核磁共振 122
5.3.1 核磁共振的產生 122
5.3.2 化學位移 125
5.3.3 1H NMR的自旋耦合與自旋裂分 128
5.3.4 1H NMR的譜圖解析 131
5.3.5 結合紅外及核磁共振氫譜推斷結構舉例 133
5.3.6 13C核磁共振譜簡介 135
*5.4 紫外光譜 136
5.4.1 UV 光譜的產生及UV譜圖 136
5.4.2 UV 術語 137
5.4.3 UV 吸收帶及其特徵 137
*5.5 質譜 139
5.5.1 質譜儀和質譜圖 139
5.5.2 分子離子峰 140
本章精要速覽 142
習題 143
第6章 芳烴 芳香性 147
6.1 芳烴的構造異構和命名 147
6.1.1 構造異構 147
6.1.2 命名 148
6.2 苯的結構 148
6.2.1 凱庫勒結構式 149
6.2.2 價鍵理論對苯的結構的描述 149
6.2.3 分子軌道理論 150
6.2.4 共振論對苯分子結構的解釋 150
6.3 單環芳烴的物理性質和波譜特徵 151
6.3.1 單環芳烴的物理性質 151
6.3.2 單環芳烴的波譜特徵 151
6.4 單環芳烴的化學性質 153
6.4.1 芳烴苯環上的反應 153
6.4.2 芳烴側鏈(烴基)上的反應 161
6.5 苯環上取代反應的定位規則 162
6.5.1 兩類定位基 162
6.5.2 苯環上取代反應定位規則的理論解釋 163
6.5.3 二取代苯的定位規則 167
6.5.4 定位規則在有機合成上的套用 168
6.6 稠環芳烴 169
6.6.1 萘 169
6.6.2 其他稠環芳烴 173
6.7 芳香性 174
6.7.1 Hückel規則 175
6.7.2 非苯芳烴及其芳香性的判斷 175
6.8 富勒烯 石墨烯 177
6.9 單環芳烴的來源 178
6.9.1 從煤焦油分離 178
6.9.2 芳構化 179
6.9.3 從石油裂解產品中分離 179
6.10 多特性基團化合物的命名 179
6.10.1 特性基團 179
6.10.2 特性基團優先次序規則 179
6.10.3 多特性基團化合物的命名 181
本章精要速覽 182
單環芳烴的化學性質小結 183
萘的性質小結 183
習題 184
第7章 立體化學 188
7.1 同分異構體的分類 188
7.2 手性和對稱性 188
7.2.1 偏振光和物質的旋光性 188
7.2.2 旋光儀和比旋光度 189
7.2.3 分子的旋光性與手性 190
7.2.4 分子的對稱性與手性 190
7.3 具有一個手性中心的對映異構 191
7.3.1 對映體和外消旋體的性質 191
7.3.2 構型的表示方法 192
7.3.3 構型的標記方法 193
7.4 具有兩個和兩個以上手性中心的對映異構 194
7.4.1 具有兩個不同手性碳原子的對映異構 194
7.4.2 具有兩個相同手性碳原子的對映異構 195
7.4.3 具有多個手性碳原子的對映異構 196
7.5 脂環化合物的立體異構 196
7.5.1 脂環化合物的順反異構 196
7.5.2 脂環化合物的對映異構 197
7.6 不含手性中心化合物的對映異構 197
7.6.1 丙二烯型化合物 197
7.6.2 聯苯型化合物 198
7.7 手性中心的產生 199
7.7.1 第一個手性中心的產生 199
7.7.2 第二個手性中心的產生 199
7.8 不對稱合成 200
7.9 立體化學在研究反應機理中的套用 202
*7.10 手性與手性藥物 203
本章精要速覽 204
習題 205
第8章 鹵代烴 207
8.1 鹵代烴的分類 207
8.1.1 鹵代烷的分類 208
8.1.2 鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類 208
8.2 鹵代烴的命名 208
8.2.1 官能團類別名 208
8.2.2 取代名 208
8.2.3 鹵代烯烴和鹵代芳烴的命名 209
8.3 鹵代烴的製法 209
8.3.1 由烴鹵化 209
8.3.2 由不飽和烴加成 210
8.3.3 由醇製備 210
8.3.4 鹵原子交換反應 211
8.3.5 多鹵代烴部分脫鹵化氫 211
8.3.6 芳烴的鹵甲基化 211
8.3.7 由重氮鹽製備 211
8.4 鹵代烴的物理性質和波譜特徵 211
8.4.1 鹵代烴的物理性質 211
8.4.2 鹵代烴的波譜特徵 212
8.5 鹵代烷的化學性質 213
8.5.1 親核取代反應 213
8.5.2 消除反應 215
8.5.3 與金屬反應 216
8.5.4 相轉移催化反應 219
8.6 親核取代反應機理 220
8.6.1 單分子親核取代反應(SN1)機理 220
8.6.2 雙分子親核取代反應(SN2)機理 222
8.6.3 分子內親核取代反應機理鄰基效應 223
8.7 消除反應的機理 224
8.7.1 單分子消除反應(E1)機理 224
8.7.2 雙分子消除反應(E2)機理 224
8.8 影響親核取代反應和消除反應的因素 225
8.8.1 烷基結構的影響 225
8.8.2 進攻試劑的影響 228
8.8.3 鹵原子(離去基團)的影響 229
8.8.4 溶劑的影響 230
8.8.5 反應溫度的影響 231
8.9 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質 231
8.9.1 雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響 231
8.9.2 乙烯型和苯基型鹵代烴的化學性質 233
8.9.3 烯丙型和苄基型鹵代烴的化學性質 237
8.10 氟代烴 238
8.10.1 氟利昂 238
8.10.2 含氟高分子材料 239
本章精要速覽 240
鹵代烴的製備及鹵烷化學性質小結 241
芳基滷的製備及性質小結 242
習題 242
第9章 醇和酚 247
9.1 醇和酚的分類、同分異構和命名 247
9.1.1 醇和酚的分類 247
9.1.2 醇和酚的構造異構 248
9.1.3 醇和酚的命名 249
9.2 醇和酚的結構 250
9.3 醇和酚的製法 251
9.3.1 醇的製法 251
9.3.2 酚的製法 254
9.4 醇和酚的物理性質與波譜特徵 255
9.4.1 醇和酚的物理性質 255
9.4.2 醇和酚的波譜性質 257
9.5 醇的化學性質 258
9.5.1 醇的酸鹼性 258
9.5.2 醚的生成 260
9.5.3 酯的生成 260
9.5.4 鹵代烴的生成 262
9.5.5 脫水反應 264
9.5.6 氧化反應 267
9.6 酚的化學性質 269
9.6.1 酚的酸性 269
9.6.2 酚醚的生成 271
9.6.3 酚酯的生成 271
9.6.4 酚與三氯化鐵的顯色反應 272
9.6.5 酚芳環上的親電取代反應 272
9.6.6 酚的氧化和還原 277
本章精要速覽 278
醇的製備及性質小結 279
酚的製備及性質小結 280
習題 281
第10章 醚和環氧化合物 284
10.1 醚和環氧化合物的命名 284
10.2 醚和環氧化合物的結構 285
10.2.1 醚的結構 285
10.2.2 環氧化合物的結構 285
10.3 醚和環氧化合物的製法 285
10.3.1 醚和環氧化合物的工業合成 285
10.3.2 Williamson合成法 286
10.3.3 不飽和烴與醇的反應 287
10.4 醚的物理性質和波譜特徵 288
10.4.1 醚的物理性質 288
10.4.2 醚的波譜特徵 289
10.5 醚和環氧化合物的化學性質 290
10.5.1 釒羊鹽的生成 290
10.5.2 酸催化碳氧鍵斷裂 290
10.5.3 環氧化合物的開環反應291
10.5.4 環氧化合物與Grignard人劑的反應 293
10.5.5 Claisen重排 293
10.5.6 過氧化物的生成 294
10.6 冠醚 294
本章精要速覽 295
醚的製備及化學性質小結 295
環氧化合物的製備及化學性質小結 296
習題 296
第11章 醛、酮和醌 298
11.1 醛和酮的分類和命名 298
11.1.1 醛和酮的分類 298
11.1.2 醛和酮的命名 298
11.2 醛和酮的結構 299
11.3 醛和酮的製法 299
11.3.1 醛和酮的工業合成 299
11.3.2 伯醇和仲醇的氧化 300
11.3.3 羧酸衍生物的還原 300
11.3.4 芳環上的醯基化 300
11.3.5 同碳二鹵化物水解 301
11.3.6 炔烴水合 301
11.3.7 其他方法 301
11.4 醛和酮的物理性質及波譜特徵 301
11.4.1 醛和酮的物理性質 301
11.4.2 醛和酮的波譜特徵 302
11.5 醛和酮的化學性質 304
11.5.1 羰基的親核加成反應概論 304
11.5.2 羰基的親核加成 306
11.5.3 α-氫原子的反應 315
11.5.4 氧化和還原 320
11.6 α,β-不飽和醛、酮的特性 324
11.6.1 與親電試劑加成 324
11.6.2 與親核試劑加成 324
11.6.3 還原反應 325
11.7 乙烯酮 325
11.8 醌 327
11.8.1 醌的製法 327
11.8.2 醌的化學性質 328
本章精要速覽 329
醛、酮的製備及化學性質小結 331
習題 335
第12章 羧酸 340
12.1 羧酸的分類和命名 340
12.1.1 羧酸的分類 340
12.1.2 羧酸的命名 340
12.2 羧酸的結構 341
12.3 羧酸的製法 342
12.3.1 羧酸的工業合成 342
12.3.2 伯醇、醛的氧化 342
12.3.3 腈水解 343
12.3.4 Grignard試劑與CO2作用 343
12.3.5 酚酸合成 343
12.4 羧酸的物理性質和波譜特徵 344
12.4.1 羧酸的物理性質 344
12.4.2 羧酸的波譜特徵 345
12.5 羧酸的化學性質 346
12.5.1 羧酸的酸性 346
12.5.2 羧酸衍生物的生成 349
12.5.3 羧基被還原 352
12.5.4 脫羧反應 352
12.5.5 二元羧酸的受熱反應 353
12.5.6 α-氫原子的反應 353
12.6 羥基酸 354
12.6.1 羥基酸的製法 355
12.6.2 羥基酸的性質 355
本章精要速覽 357
羧酸的製備及化學性質小結 358
習題 359
第13章 羧酸衍生物 362
13.1 羧酸衍生物的命名 362
13.2 羧酸衍生物的物理性質和波譜特徵 363
13.2.1 羧酸衍生物的物理性質 363
13.2.2 羧酸衍生物的波譜特徵 364
13.3 羧酸衍生物的化學性質 366
13.3.1 醯基上的親核取代 366
13.3.2 醯基上的親核取代反應機理及相對活性 368
13.3.3 還原反應 369
13.3.4 與Grignard試劑的反應 371
13.3.5 醯胺氮原子上的反應 372
13.4 碳酸衍生物 374
13.4.1 碳醯氯 374
13.4.2 碳醯胺 375
13.4.3 碳酸二甲酯 376
本章精要速覽 377
羧酸衍生物的相互轉化及化學性質小結 378
習題 379
第14章 β-二羰基化合物 382
14.1 酮-烯醇互變異構 382
14.2 乙醯乙酸乙酯的合成——Claisen酯縮合反應 384
14.3 乙醯乙酸乙酯的性質及其在合成上的套用 385
14.3.1 甲叉基上的烴基化和醯基化 385
14.3.2 酮式分解和酸式分解 386
14.3.3 乙醯乙酸乙酯在有機合成上的套用 387
14.4 丙二酸二乙酯的合成及套用 388
14.4.1 丙二酸二乙酯的合成 388
14.4.2 丙二酸二乙酯在有機合成上的套用 388
14.5 Knoevenagel反應 389
14.6 Michael加成 389
14.7 其他含活潑甲叉基的化合物 391
本章精要速覽 392
習題 393
第15章 有機含氮化合物 396
15.1 硝基化合物 396
15.1.1 硝基化合物的分類和命名 396
15.1.2 硝基的結構 396
15.1.3 硝基化合物的製備 397
15.1.4 硝基化合物的物理性質 397
15.1.5 硝基化合物的化學性質 397
15.2 胺 400
15.2.1 胺的分類和命名 400
15.2.2 胺的結構 402
15.2.3 胺的製法 403
15.2.4 胺的物理性質和波譜特徵 406
15.2.5 胺的化學性質 409
15.2.6 季銨鹽和季銨鹼 417
15.2.7 二元胺 419
15.3 重氮與偶氮化合物 420
15.3.1 重氮鹽的製備——重氮化反應 420
15.3.2 重氮鹽的反應及其在合成中的套用 421
15.4 腈 427
15.4.1 腈的命名 427
15.4.2 腈的化學性質 427
15.4.3 丙烯腈 429
本章精要速覽 430
脂肪族伯胺的製備及化學性質小結 431
芳香族伯胺的製備及化學性質小結 432
習題 432
第16章 含硫、含磷和含矽有機化合物 436
16.1 含硫有機化合物 437
16.1.1 硫醇、硫酚、硫醚 437
16.1.2 磺酸 441
*16.1.3 芳磺醯胺和磺胺類藥物 443
*16.1.4 離子交換樹脂 444
16.2 有機含磷化合物 446
16.2.1 烷基膦的結構 446
16.2.2 有機磷化合物作為親核試劑的反應 447
16.2.3 磷酸酯 447
*16.2.4 有機磷農藥 448
*16.2.5 不對稱催化中的膦配體 449
*16.3 有機矽化合物 450
16.3.1 有機矽化合物的結構 451
16.3.2 有機鹵矽烷 451
16.3.3 高分子有機矽簡介 454
16.3.4 矽烷偶聯劑 456
本章精要速覽 457
習題 459
第17章 雜環化合物 461
17.1 雜環化合物的分類、命名和結構 462
17.1.1 分類和命名 462
17.1.2 結構和芳香性 463
17.2 五元雜環化合物 466
17.2.1 五元雜環的來源和製法 466
17.2.2 五元雜環的化學性質 466
17.3 六元雜環化合物 471
17.3.1 吡啶 471
17.3.2 嘧啶 473
17.4 稠雜環化合物 473
17.4.1 吲哚 473
17.4.2 喹啉 474
17.4.3 嘌呤 476
本章精要速覽 476
習題 477
第18章 類脂類 480
18.1 油脂 480
18.1.1 油脂的結構和組成 480
18.1.2 油脂的性質 481
18.1.3 油脂的用途 483
18.2 肥皂和表面活性劑 483
18.2.1 肥皂的兩親結構 483
18.2.2 表面活性劑 483
18.3 蠟 485
18.4 磷脂 486
18.5 萜類化合物 487
18.5.1 單萜 487
18.5.2 倍半萜 489
18.5.3 雙萜 489
18.5.4 三萜 490
18.5.5 四萜 490
18.6 甾族化合物 491
18.6.1 甾醇類 491
18.6.2 膽酸類 492
18.6.3 甾體激素 493
本章精要速覽 493
習題 494
* 第19章 碳水化合物 496
19.1 碳水化合物的分類 496
19.2 單糖 496
19.2.1 單糖的構型和標記 497
19.2.2 單糖的氧環式結構 498
19.2.3 單糖的構象 500
19.2.4 單糖的化學性質 500
19.2.5 脫氧糖 504
19.2.6 氨基糖 504
19.3 二糖 505
19.3.1 蔗糖 505
19.3.2 麥芽糖 506
19.3.3 纖維二糖 507
19.4 多糖 507
19.4.1 澱粉 507
19.4.2 纖維素 510
本章精要速覽 512
習題 513
* 第20章 胺基酸、蛋白質和核酸 515
20.1 胺基酸 515
20.1.1 胺基酸的結構、分類和命名 515
20.1.2 胺基酸的製法 517
20.1.3 胺基酸的性質 518
20.2 多肽 520
20.2.1 多肽的分類和命名 520
20.2.2 多肽結構的測定 521
20.2.3 多肽的合成 522
20.3 蛋白質 524
20.3.1 蛋白質的組成和分類 524
20.3.2 蛋白質的結構 525
20.3.3 蛋白質的性質 528
20.3.4 酶 530
20.4 核酸 530
20.4.1 核酸的組成 530
20.4.2 核酸的結構 532
20.4.3 核酸的生物功能 533
*20.5 生物技術和生物技術藥物 534
20.5.1 基因工程 534
20.5.2 干擾素 534
20.5.3 多肽類藥物 534
20.5.4 抗體藥 535
本章精要速覽 535
習題 536
附錄一 網路課堂與化學信息資源 538
附錄二 常見特性基團在取代操作法命名時的名稱 539
附錄三 常見烴和常見“基”的名稱 541
參考文獻 542
