家世
拉斐爾·佩雷斯特雷洛的曾祖父菲利波·佩雷斯特雷洛（FilippoPerestrello，或稱FilipponePallastrelli）是來自義大利皮亞琴察的一位貴族，是加布里埃爾·帕拉斯特雷利（GabrielePalastrelli）和其妻貝爾托麗娜（Bertolina）之子。菲利波於1385年隨其妻卡塔麗娜·斯福扎移居至葡萄牙的波爾圖和里斯本從事貿易活動。菲利波和卡塔麗娜育有四個子女：里查特（有時也稱拉斐爾）、伊莎貝爾、布蘭莎和巴爾托洛梅烏。其中，巴爾托洛梅烏成為了馬德拉群島中聖港島的總督，並將自己的女兒菲麗帕·莫尼茲嫁給了當時默默無聞的哥倫布。而長子裡查特（生於1410年）則成為了里斯本聖瑪麗尼亞教區的一名教務長，育有兩名孩子。其中一名孩子名叫若昂·洛佩斯·佩雷斯特雷洛（JoãoLopesPerestrello），拉斐爾·佩雷斯特雷洛便是他的兒子。中國之行
1516年，為了確認明朝皇帝明武宗在位期間（1505—1521年）葡萄牙人的貿易安全，拉斐爾受葡屬印度總督阿豐索·德阿爾布開克之命，乘一艘船從葡屬馬六甲前往中國南方的廣州（Canton）。拉斐爾搭一艘開往廣州的馬來西亞帆船順利抵達了目的地，並在返回時稍回了不少中國的特產商品和一份任務報告。在這份報告中，拉斐爾對中國市場的繁榮景象和潛在的市場利益進行了詳細的描述，並對開拓中國貿易市場的大好前景極盡讚美之詞。事實上，他的這份報告成為了1517年葡萄牙外交家安得洛德放棄原本前往孟加拉的計畫而改道中國的主要原因。在與中國當局接觸後，拉斐爾被允許在港口內進行貿易，但被嚴令禁止進一步深入。1517年，拉斐爾第二次前往廣州進行貿易任務。
1517年，拉斐爾·佩雷斯特雷洛的未盡事業被葡萄牙藥劑師皮萊資和藥劑師、商人、外交家安得洛德所承繼下去，他們受命代表葡王曼努埃爾一世與明政府展開貿易和外交談判。不過隨後，廣州坊間便傳言葡人好食中國兒童之肉，隨即又發生了部分葡萄牙船員違反明朝法律，襲擊村莊、強奪民女為奴等事件。而明朝政府則以燃燒和捕獲葡萄牙船隻，抓捕和處決葡萄牙罪犯為回應，這直接導致雙方的談判徹底破裂。而同時，馬六甲的蘇丹馬末沙亦向明朝派出使者，盡陳葡人之害，以求取得明武宗幫助，將葡萄牙人驅逐出馬六甲。儘管蘇丹馬末沙的提議沒有得到執行，但也大大降低了葡萄牙人在明朝政府心中的形象，進一步加深了中國對葡萄牙人的敵意。1521年明武宗駕崩後，明朝政府徹底拒絕了皮萊資和安得洛德的貿易和外交要求。
儘管發生了一系列衝突，但後來葡萄牙人仍於1537年設法在澳門重建了殖民據點，並在1557年獲得了明朝政府給予的居留權，1550年代早期，澳門的行政官員萊昂內爾·德索薩還幫助明朝政府解決了長久以來的中國南海海盜之患，中葡雙方的緊張關係得到了有效緩解。
在蘇門答臘參加的戰鬥
阿豐索·德阿爾布開克有一名堂弟叫若熱·德阿爾布開克，他曾是馬六甲的行政長官，並在1514年與蘇門答臘地區的馬六甲蘇丹王朝統治者蘇丹馬末沙作戰。在這期間，拉斐爾·佩雷斯特雷洛作為若熱·德阿爾布開克的副官，指揮一條船參加了圍攻一座擁有堅固城牆的蘇門答臘“摩爾人”城堡的戰鬥。根據歷史學家若昂·德巴魯斯的記述，拉斐爾手下的一名叫馬克斯的士兵率先登上了這座城堡的城牆[14]，最終取得了這場圍城戰的勝利。蘇丹馬末沙被迫逃走，若昂·德阿爾布開克扶持了新的統治者，並逼迫他以低廉的價格將東南亞的胡椒賣給葡萄牙人。1524年，在一次巡航中，拉斐爾的船在民丹島再次擊敗蘇丹馬末沙的軍隊，迫使他再次逃跑至馬來半島。
