弗里德蘭德喹啉合成反應

弗里德蘭德喹啉合成反應又稱Friedl渀攙攀爀喹啉合成,反應有兩種可行的機理。一是鄰氨基苯甲醛或酮 (1)與羰基化合物 (2)發生羥醛加成生成 (3)(速控步),然後消除水生成不飽和羰基化合物 (4)並再次失水亞胺化,得喹啉 (7)。另一種是 (1) 先與 (2) 縮合成亞胺,然後再發生分子內羥醛並失水,生成 (7)。

簡介

Friedl渀攙攀爀合成(Friedl渀攙攀爀 synthesis),又稱Friedl渀攙攀爀喹啉合成
鄰氨基苯甲醛和任何含有-CH2CO-原子團脂肪族或酮縮合生成喹啉衍生物。[1][2][3] 反應以德國化學家 Paul Friedl渀攙攀爀 (1857-1923) 的名字命名。

反應機理

反應有兩種可行的機理。一是鄰氨基苯甲醛或酮 (1)與羰基化合物 (2)發生羥醛加成生成 (3)(速控步),然後消除水生成不飽和羰基化合物 (4)並再次失水亞胺化,得喹啉 (7)。另一種是 (1) 先與 (2) 縮合成亞胺,然後再發生分子內羥醛並失水,生成 (7)。

參見

Doebner-Miller反應
Povarov反應
Skraup反應
Pfitzinger反應
Niementowski喹啉合成
化學反應列表

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