康尼查羅反應

沒有α-氫原子的醛在強鹼（濃）的作用下發生分子間氧化還原反應生成羧酸和醇，叫康尼查羅反應，又稱康尼查羅歧化反應。

例子

反應機理

2HCHO + NaOH → CH3OH + HCOONa

2(CH)C-CHO + NaOH → (CH)C-CHOH + (CH)C-COONa

反應機理

OH 對羰基進行親核加成，由於氧原子帶有負電荷，使鄰位碳原子排斥電子的能力大大加強，使碳上的氫帶著一對電子以氫負離子的形式轉移到另一分子醛的羰基碳原子上。在上述過程中給出氫原子的叫做授體，接受氫原子的叫做受體。

兩種不同的無α-氫的醛發生交叉康尼查羅反應。一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛被還原成醇。理論上為4種產物。

由於甲醛的羰基最活潑，總是先被OH-進攻，從而成為氫的供體，本身被氧化。因為有甲醛存在的交叉康尼查羅反應，總是甲醛被氧化成羧酸，另一分子醛被還原成醇。產物單一，產率較高，在合成上有一定作用。工業上利用甲醛和乙醛來製取季戊四醇就利用了甲醛的還原性。