生平
小笠原長清出生於甲斐國巨摩郡小笠原鄉，他的父親加賀美遠光曾任高倉天皇的侍衛，小笠原長清原名為加賀美長清，在成人禮時被高倉天皇賜姓為小笠原。源賴朝舉兵反抗平氏之時，當時年僅19歲的小笠原長清和哥哥秋山光朝一起在京都平知盛部下當差。得知源賴朝起兵的訊息後，小笠原長清以母親生病為藉口，申請返回甲斐老家，等小笠原長清一回到家，立刻就背叛了平氏，投向源賴朝一方。小笠原長清在治承.壽永之亂中立下戰功，和父親加賀美遠光一起被任命為信濃守。小笠原長清在26時以鎌倉御家人的身份出仕源賴朝，奠定了小笠原氏族往後發展的基礎。小笠原長清與海野幸氏、望月重隆、武田信光一起被稱為“弓馬四天王”。
源賴朝死後，小笠原長清的兒子小笠原經長擔任第二代鎌倉將軍源賴家的近侍，在建仁3年（1203年）9月的比企能員之變中受到牽連被處分。小笠原家族的也受到了此事件的波及，但小笠原長清的妹妹大二局與三代將軍源實朝有著養育關係，因此最終小笠原家族在鎌倉的地位才得以維持。小笠原長清的嫡子伴野時長在鎌倉幕府四代將軍藤原賴經從京都下鎌倉的時候被任命為將軍的親隨。
承久3年（1221年）6月承久之亂之時，小笠原長清被幕府方面任命為東山道大將軍進攻京都並立下功勞。同年7月京都方面的公卿源有雅在甲斐國山梨郡稻積莊小瀨村被處死。同年小笠原長清被任命為阿波國守護。
仁治3年（1242年）7月15日小笠原長清81歲時在信濃病死。
