事跡
小笠原長時永正11年（1514），自先祖長清以來人才輩出，創立了集合“弓法”、“馬法”、“作法”為一體的《小笠原兵法》的有名的弓馬之家小笠原氏迎來的他的嫡流子孫小笠原長時。 13歲元服，1541年父親長棟出家，家督讓位給予長時。長成並初繼家督之位的長時也是意氣風發，力求建立一支強力的家臣隊伍以威震四方。甲府大名武田晴信（即武田信玄）開始入侵信濃國，長時與附近大名組成了反信玄的陣線。1548年7月，乘信玄在上田原之戰大敗入侵晴信領土，在鹽尻峠之戰受到重創。這一戰對於小笠原長時來說不但是大敗，更是精英盡失。之後中信濃林城的陷落也是沒有任何懸念的。
失去領地的長時並沒有被降伏，而是投靠了更北邊的村上義清。在投靠義清期間，長時也是屢次征戰，試圖恢復卻終未如願。終於，小笠原家復興最大的機會到來了。天文19年（1550）年，武田家遭遇到了被稱為“戶石崩”的入侵信濃以來最大的敗績。長時和其家臣二木重吉引兵1000乘亂強攻深志城，試圖恢復舊領。可這時，就算是失敗的武田軍仍然有10000多人，他們向沒有村上軍支持的略顯孤立的小笠原軍發起反攻。幾番拼殺之後，眼見奪城無望又面臨全隊潰敗的長時揮舞手中的名刀——千代鶴突入敵陣，瞬時間斬落18騎，眾兵將也在其鼓舞下奮力死戰，最後以斬獲首級300顆的戰果擊退的武田軍。
再後來發生的便是小笠原氏的最後一戰——中塔城籠城戰。中塔城原本是二木氏的居城，是在主家無城可居時才讓給長時的。武田氏在籠城期間數度進行勸降，長時始終以“信濃名門之後不降甲州田舍之徒”作為回應。雖然在此戰中，小笠原眾依舊錶現的非常勇武，但還是改變不了家族衰落的命運。半年之後，兵敗城破，而小笠原長時又一次幸運地突破重圍。
失去領地的小笠原長時轉而投奔勢力更加強勁的上杉謙信，幾年之後又離開越後改投山城國的足利義輝，成為了將軍的弓馬師範。不久，將軍被三好一門暗殺，長時只得成為三好氏的食客。後來，三好氏在畿內的領地又被織田信長奪取，小笠原長時繼而歸附了會津的蘆名氏，並依舊試圖復興。1582年三男貞慶恢復大名身份，次年，長時準備回歸時，終和妻子一起被不願再跟著吃苦的家臣坂西勝三郎暗殺，結束了他顛沛流離的一生，享年70歲。
總結
長時的一生，除卻用“歷盡磨難”這個詞之外似乎沒有什麼可以來形容的了。德川將軍為了憐憫其“雖歷苦難，其志不改”將其子孫封在遠離舊領的豐前小倉，領有15萬石。而長時的嫡流子孫也在哪裡繁衍至今。
