開戰前因
前因
小牧·長久手之戰示意圖天正十年（1582年）6月，織田信長與其第一繼承人織田信忠、隨從侍衛森蘭丸遭明智光秀叛變而葬身於京都本能寺的紅蓮火炎之中（ 詳見本能寺之變）；而羽柴秀吉又成功地對明智光秀復仇（ 詳見山崎之戰），並順利排除政敵柴田勝家之後（ 詳見賤岳之戰），羽柴秀吉成為原織田家家臣中，最具有威望和實力的第一人（到天正十一年夏季時，秀吉的勢力範圍為：山城、大和、河內、和泉、攝津、志摩、近江、美濃、若狹、越前、加賀、能登、丹波、丹後、但馬、因幡、播磨、美作、備前、淡路等二十國，及伊賀、伊勢、伯耆、備中之一部分，總計約630萬石，官位從四位下，官職為參議）。而此時，領有伊賀、伊勢大部分及尾張三國的織田信長次子織田信雄日益感受到羽柴秀吉的威脅，擔心落得和他弟弟織田信孝一樣的下場（ 詳見賤岳之戰）。同時，由於他對羽柴秀吉有極大的不滿（因為羽柴秀吉擁立織田信忠其年僅三歲的嫡子三法師為織田家家督）。於是織田信雄於天正十一年（1583年），與德川家康聯合，對抗羽柴秀吉。
秀吉包圍網
另一方面，織田信雄於開戰之前，除了和德川家康結盟外，另外與紀伊國雜賀火槍傭兵隊、根來寺僧侶火槍傭兵隊、四國的長宗我部元親和北陸的佐佐成政締結盟約，形成了“秀吉包圍網”。而在開戰初期，雜賀火槍傭兵隊更與根來寺僧侶火槍傭兵隊聯合攻打羽柴秀吉的根據地大阪城周遭地區，給予秀吉極大的壓力。
導火線
天正十二年（1584年）3月3日，織田信雄得到密告：據傳家臣岡田重孝（尾張星崎城城主）、津川義冬（伊勢松島城城主）、淺井長時（尾張刈安賀城城主）暗通羽柴秀吉，於是信雄在3月6日下令將此三人處死。這一舉動，無疑是向羽柴秀吉宣戰。此事發生後，德川家康一得知訊息，立即於3月7日先率領8000名兵力自濱松城出發，3月9日兵力於矢作集結，3月13日進駐織田信雄的居城尾張清洲城。另一方面，羽柴秀吉得知訊息後大怒，但因秀吉領地廣大，且3月18日雜賀火槍傭兵隊、根來寺僧侶火槍傭兵隊分別從海陸兩路攻襲和泉岸和田（Kishiwada）、大津（ōtsu）兩地，以及四國的香宗我部親泰（長宗我部元親之胞弟）亦有進窺攝津之勢，秀吉即命其餘將領挾其他在山崎、賤岳兩戰皆勝之餘威，先行開戰，自己則先駐留阪本城，一直至3月21日才點齊兵馬號稱約12萬5000名大軍自大阪城開拔至伊勢、尾張一帶準備開戰（3月22日，黑田孝高大敗岸和田等地的攻擊軍），此事即成為小牧·長久手之戰的導火線。
開戰之初
前提軍略
德川家康當時德川家康大本營設在三河岡崎城， 且手下全部兵力才35000左右（當時家康的勢力範圍為：三河、遠江、駿河、甲斐及信濃之一部分，總計約140萬石。其官位為從三位，官職亦為參議），加上織田信雄兵力，總數約60000餘人，僅達羽柴秀吉總動員兵力的三分之一，處於劣勢，如果採取分兵守勢策略，且首尾無法兼顧，恐遭羽柴秀吉優勢兵力各個擊破。於是德川家康在經過深思熟慮之後，所採用策略是：取內線集中優勢兵力以主動攻勢為原則，且視時機而動，這對軍事策略“攻擊就是最好防禦”下了最佳註解。
發展及原因
天正十二年（1584年）3月9日，織田信雄令伊勢神戶城主神戶正武進攻龜山城，其城主關信盛得到羽柴秀吉軍蒲生氏鄉隊的支援，而得以擊退之。翌日，從近江國出兵將要到達美濃的羽柴秀吉，得到伊勢地方已發生戰爭的訊息後，立即派遣堀秀政隊會合關信盛、瀧川一益隊攻擊交通要衝──伊勢峰城，不巧該城正在維修中，城主佐久間正勝（佐久間信盛之子）不得已，只得在城外抗戰，結果大敗逃回尾張。
3月16日，羽柴秀長隊奉羽柴秀吉軍令進攻松島，守將瀧川雄利與德川家康、織田信雄援軍聯合抵抗。翌日，羽柴秀吉再令九鬼嘉隆率領水軍部隊支援羽柴秀長，並截斷德川家康、織田信雄聯軍的海上補給路線。3月29日，守將瀧川雄利與德川家康、織田信雄援軍因運補不繼，糧食缺乏而不得不撤軍，經由海路撤回尾張。
部署
天正十二年（1584年）3月14日，羽柴秀吉軍先鋒池田恆興、森長可部隊出其不意攻破織田信雄領內的犬山城並在距小牧山不遠的羽黑（Haguro）布陣並意圖進占小牧山。而德川軍酒井忠次、奧平信昌、神原康政的5000名部隊則於16日聯手擊退了森長可部隊的進軍。同年3月27日，羽柴秀吉主力到達，並大舉進軍至木曾川南岸，進駐犬山城。另一方面，德川家康親率8000名兵力出清洲城，與其餘7000名兵力會合後，急行軍於3月28日抵達小牧山，和自長島趕來的織田信雄所率領的5000名織田軍一起集結布陣。
地形與重要性
小牧山是孤立在尾張平原東北部的一座小山，標高雖僅海拔85米，但視野開闊毫無阻礙。可以目視125公里外的名古屋城。在它北方十公里處木曾川的重要渡口“犬山”，因此是重要的戰略要地，可以阻擋來自美濃方面的攻擊。
部署和軍略
豐臣秀吉羽柴秀吉的12萬5000名大軍於4月5日布陣在樂田，與早已在小牧山嚴陣以待的德川軍對陣。羽柴秀吉軍遠道而來，國境生疏、補給不易且長途行軍師勞兵疲。如果冒然發動攻擊，雖然占有兵力上的優勢，但德川軍勇敢善戰，而且占有地理戰略優勢，兩軍交戰未必一定取得勝利。所以羽柴秀吉決定在樂田布陣，觀察敵情變化後再採取行動。另外，他還拉攏木曾義昌，以便騷擾德川家康，並啟用瀧川一益，削弱織田信雄的力量。
奇襲與反奇襲
羽柴軍奇襲
天正十二年（1584年）4月4日晚上，羽柴秀吉在蒐集完整情報後分析戰況，苦思對策後決定採用池田恆興所建議的迂迴戰術（另一說為其養子三好秀次所建議），於是在4月6日晚上，羽柴秀吉派遣三好秀次、部將池田恆興及其兩子池田元助、池田輝政外加森長可、堀秀政，率別動隊20000人（三好秀次8000人，堀秀政3000人、池田恆興6000人、森長可3000人，由池田恆興指揮），意圖直接攻擊岡崎城。秀吉研判：岡崎城此時毫無兵力駐守，要是此時岡崎城被攻陷，必定造成德川軍軍心動搖，德川軍必定會不戰而敗。並且小牧山地勢孤立，如果池田恆興的二萬部隊繞至小牧山後，來個前後夾攻，德川軍必敗無疑。在4月7日由附近居民及伊賀忍者隊傳來訊息後，德川全軍愕然，眾將皆失色，只有德川家康一個人毫不慌張且全無懼色。
德川軍反奇襲
德川家康心中早有盤算，羽柴秀吉軍若要偷襲家康大本營岡崎城，一定要通過長久手谷地。而此谷地正是極好的設伏地點，是羽柴軍無法發揮戰力，德川軍以寡擊眾的大好機會。於是德川家康立即傳令駐守岩崎城的德川軍丹羽氏重部隊（僅239人駐守）發動對池田部隊襲擾。並給予氏重嚴令：無論如何都要拖住池田部隊的速度，以爭取德川軍主力（14000人，部將井伊直政、高木清秀為先鋒）早先一步進入長久手谷地設伏的時間。另外德川家康留下約6000名兵力交由副將本多忠勝留守小牧山陣地與羽柴秀吉對陣。
4月9日黎明時分，池田支隊的先頭部隊進入長久手谷地時，遭到岩崎城德川軍丹羽氏重部隊的突擊，丹羽氏重兵力不足300人，池田恆興完全沒放眼中，繼續揮兵前進。結果他的座騎遭丹羽氏重隊火槍兵打傷，池田恆興跌落下馬，惱羞成怒，立刻整頓部隊進攻岩崎城，並且花費了約三小時才將岩崎城攻下（丹羽氏重戰死，得年16歲）。池田軍攻下岩崎城後，又在長久手谷地內吃早飯並清點戰利品，這一耽擱，即為德川軍爭取了寶貴的時間。當德川家康率主力部隊抵達長久手谷地布陣時，此時戰爭勝利的女神已站在家康這邊。
當池田率部隊前進經過長久手谷地時，雖占有軍力優勢，但因為谷地狹長無法展開，且首尾遭德川軍夾擊。高木清秀見羽柴軍敗相已露，便向井伊直政建議全力攻擊。兩軍交戰之後，部將池田恆興（享年48歲）及其子池田元助（享年25歲）、森長可（享年26歲）戰死（其首級分別被永井直勝、安藤直次、本多重次拿下），三好秀次、堀秀政、池田輝政逃回，羽柴軍大敗，整個部隊立即瓦解並向北方潰逃。對於兵敗如山倒的池田部隊，德川家康秉持窮寇莫追的原則，同時聽從高木清秀建議：迅速撤往小幡城，以避開羽柴軍的鋒銳，以免囿於眼前的勝利而大意陷入秀吉的陷阱。德川家康聽從其議，只追到矢田川便停兵不再繼續追擊，下午二時家康下令在色根山山麓集結兵力，下午四時凱旋返回小幡城。
反奇襲失敗
另一方面，羽柴秀吉得知德川軍有一部分離開的訊息後，深感情況不妙，緊急率領本部40000大軍向長久手谷地疾行。除了救援池田隊外，另一個打算是以池田軍為誘餌，如果池田與德川軍發生遭遇戰，可以立即突擊德川軍背後，來個前後夾攻，徹底殲滅德川勢力。沒想到等到羽柴秀吉軍趕到長久手谷地時，發現整個谷地滿是池田軍遺屍，而德川軍早已鳴金收兵，於是羽柴秀吉決意於翌日攻擊小幡城。德川家康返回小幡城之後，本想就地休整，明日再回小牧山。但在副將本多忠勝勸阻之下，德川家康決定以急行軍方式，連夜撤出小幡城並返回小牧山，並令本多忠勝斷後。
4月10日早上，羽柴秀吉攻擊小幡城，卻發現德川家康早已撤離。羽柴秀吉立即下令追擊，卻在途中遭到本多忠勝率領的500名火槍隊的襲擊並陷入混戰，羽柴秀吉在奇襲不得、追擊不能、別動隊又遭襲潰散的情況下，只好下令撤兵回樂田，之後又因樂田地勢平坦防禦不易，於是又移駐小松寺重整部隊。
陷入膠著
應對之策
自長久手一戰，德川軍大勝之後，從4月10日開始到5月1日為止，雙方人馬在小牧山與樂田之間的戰況進入僵局，兩方皆按兵不動，亦不曾有任何大動作。羽柴秀吉為了突破膠著的戰況，決定投石問路：首先，密命加藤光泰於木曾川鵜沼渡口搭起浮橋，確保交通自由。並於4月29日揚言明日決戰，看看德川家康識破這個退兵的先兆後會不會出動。如果家康還不出動，到那時便將全軍一部分一部分地轉移到美濃，確保從大垣城到北近江的退兵路線，然後要求議和。如果德川軍尾隨而來，則在途中某個城附近引擊，如此也可行。
羽柴軍方面
5月1日，羽柴軍自樂田出發，由鵜沼過木曾川到達美濃。5月3日，再從美濃大浦出發攻擊織田信雄領地──加賀野井城，此城由織田信雄部將加賀野井及重宗父子率2000人駐守。4日黎明，細川忠興隊率先破城，重宗戰死，但余兵善戰，直至6日才予以擊潰。5月7日，羽柴軍趁勝進攻位於木曾川和長良川之間的竹鼻城，但在城主不破廣綱堅守之下，羽柴軍不得已引木曾、長良兩川之水灌城，一直到6月10日才攻陷該城，歷時一月有餘。
6月15日，羽柴軍瀧川一益、九鬼嘉隆隊率領3000人乘伊勢蟹江城主佐久間正勝奉織田信雄命令在萱生築城之際，以利誘方式讓率領300人守城的城代前田種利裡應外合，攻占蟹江城。
德川軍方面
6月16日，羽柴軍瀧川一益隊又準備進圖大野城，而城主山口重政卻拒絕一益的招降（其母親尚在蟹江城為人質），一益率軍攻擊，短期內無法獲勝，而德川、織田援軍又於不日之內開到。一益鑒於寡不敵眾，下令全面退守蟹江城。19日，蟹江城遭到德川、織田軍聯合攻擊，一益隊一直力守蟹江城，一直到7月4日才開城投降（而瀧川一益自此戰後，隨即在京都妙心寺出家，法號道榮）。
9月9日，德川軍為了呼應佐佐成政隊攻擊能登末森城，亦出兵攻擊，但卻在攻克之時遭到前田利家隊的猛烈反擊而告失敗。
休戰講和
同年11月7日，由於長期交戰，軍兵疲憊，再加上德川家康又遲遲不與羽柴秀吉和談。羽柴秀吉迫於無奈之下，派遣富田知信、津田信勝兩人與織田信雄單方面進行和談。和談條件如下三條：
一、秀吉收信雄之女為養女。
二、秀吉占領的北伊勢四郡歸還於信雄，但是信雄須送織田長益、瀧川雄利、佐久間正勝、土方雄久和中川雄忠等人的子女或母親為人質。
三、除伊勢、南伊勢外，信雄割讓尾張的犬山城和河田城予秀吉；在伊勢、尾張兩國的臨時築城，由兩軍共同撤毀。
條件僅上述三條，其中只有割讓犬山城一條算得上是戰果。自此之後，德川家康在戰略上陷入孤立態勢，保護信長公後裔的大義名義消失。
12月，德川家康基於政治及戰略考慮下將次子於義丸（即後來的結城秀康）送與秀吉作養子，臣服於羽柴秀吉。
小牧·長久手之戰後，羽柴秀吉藉此籠絡了最大的反對勢力德川家康，原本東國強大的聯盟（德川-北條-伊達）基本宣告解散為桃山政權的建立奠定了基礎。但德川家康的實力還依舊保存，同時因為此戰是德川為援助織田信長公後裔而戰使得德川獲得了空前的聲望和政治資本（相對的在賤岳之戰時秀吉以保護三法師為名，從而獲得了大義的名分），維護織田家成為其日後建立德川幕府的基本力量。
