對溴乙醯苯胺

對溴乙醯苯胺,化學式為C8H8NOBr,是一種淺黃色晶體或粉末狀晶體。

百科名片

對溴乙醯苯胺,化學式為C8H8NOBr,是一種淺黃色晶體或粉末狀晶體

中文名: 對溴乙醯苯胺

中文別名: 4-溴乙醯苯胺

外文名: 4-Bromoacetanilide

外文別名: N-(4-Bromophenyl)acetamide); Bromoacetoanilide

分子式: C8H8NOBr

化學品別類: 胺基酸衍生物

相對分子質量: 214.0592

簡介

CAS號

103-88-8

管制信息

危險類別碼: R36/37/38

危險品運輸編號: 2811

安全說明: S26;S36

包裝等級: III

危險類別: 6.1(b)

物理性質

EINECS號:203-154-9

性狀:淺黃色晶體或粉末狀晶體。

密度:1.543g/cm3

摩爾質量:214.0592g/ml

相對密度:1.717。

沸點:353.4℃ at 760mmHg

溶解性:溶於苯、氯仿、乙酸乙酯,略溶於醇,微溶於熱水,不溶於冷水。

熔點:167~169℃

折射率:1.611

閃光點:167.6℃

用途

對溴乙醯苯胺(103-88-8)的用途: 本品主要可用於有機合成中間體。

產品描述

對溴乙醯苯胺(103-88-8)的危害性: 本品通常對水沒有危害。

計算化學數據:

1.疏水參數計算參考值(XlogP):2.3

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積(TPSA):29.1

7.重原子數量:11

8.儲存條件: 避免與氧化物接觸。儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

製備

一般製法

由乙醯苯胺經溴化而得。將乙醯苯胺溶於乙醇中,冷至10℃左右,慢慢加溴,溫度控制在20-25℃,約1.5-2h加完,再攪拌0.5h,放置一天,然後倒至亞硫酸氫鈉溶液中,過濾,水洗,再用乙醇重結晶即得成品。

實驗室製法

方法一:

1.在100mL三口瓶上配置電動攪拌器,回流冷凝管和恆壓滴液漏斗 .

2, 向三口瓶中加入3.4g(0.025mol)乙醯苯胺,15mL95%的乙醇,6mL33%H2O2 和2.6gNaBr室溫下,邊攪拌邊滴加2mlH2SO4,滴加速度以生成溴的顏色較快褪去或微微回流(微沸)為宜.

3.滴加完畢,繼續攪拌5至10分鐘.停止攪拌,讓其自然冷卻,析出結晶.

4.徹底冷卻後,抽濾,並用冷水洗滌濾餅餅抽乾,放在空氣中自然晾乾後, 得到較大顆粒的白色針狀晶體.

5.洗滌濾餅的母液中此時又析出較多的晶體,抽濾,用冷水洗滌濾餅並抽乾,分別放在空氣中自然晾乾後,得到略帶顏色的較細顆粒的針狀晶體.

方法二:

1.在250mL三口瓶上配置電動攪拌器,溫度計,恆壓滴液漏斗,並在恆壓滴液漏斗上連線氣體吸收裝置,以吸收反應中產生的溴化氫 .

2.向三口瓶中加入6.75g(0.05mol)乙醯苯胺和15mL冰醋酸,稍稍加熱使乙醯苯胺溶解,然後在45 ℃條件下,邊攪拌邊滴加8g(2.5mL,0.05mol)溴和3mL冰醋酸配成的溶液,滴加速度以棕紅色得溴色較塊褪去為宜.

3.滴加完畢,在45℃下,繼續攪拌反應1h,然後將提度提高至60℃,在攪拌一段時間,直到反應混合物液面不再有紅棕色蒸氣溢出為止.

4.將反應混合物傾入盛有100mL冷水的燒杯中(如果產物帶有棕紅色,可加入亞硫酸鈉使溶液黃色恰好褪去)用玻璃棒攪拌10min,放在冰水中徹底冷卻後,抽濾,並用冷水洗滌濾餅並抽乾,放在空氣中自然晾乾後,用乙醇重結晶,得到白色針狀晶體.

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