百科名片
對溴乙醯苯胺，化學式為C8H8NOBr,是一種淺黃色晶體或粉末狀晶體
中文名： 對溴乙醯苯胺
中文別名： 4-溴乙醯苯胺
外文名： 4-Bromoacetanilide
外文別名： N-(4-Bromophenyl)acetamide）; Bromoacetoanilide
分子式： C8H8NOBr
化學品別類： 胺基酸衍生物
相對分子質量： 214.0592
簡介
CAS號
103-88-8
管制信息
危險類別碼： R36/37/38
危險品運輸編號： 2811
安全說明： S26;S36
包裝等級： III
危險類別： 6.1(b)
物理性質
EINECS號：203-154-9
性狀：淺黃色晶體或粉末狀晶體。
密度：1.543g/cm3
摩爾質量：214.0592g/ml
相對密度：1.717。
沸點：353.4℃ at 760mmHg
溶解性：溶於苯、氯仿、乙酸乙酯，略溶於醇，微溶於熱水，不溶於冷水。
熔點：167~169℃
折射率：1.611
閃光點：167.6℃
用途
對溴乙醯苯胺(103-88-8)的用途： 本品主要可用於有機合成中間體。
產品描述
對溴乙醯苯胺(103-88-8)的危害性： 本品通常對水沒有危害。
計算化學數據：
1.疏水參數計算參考值(XlogP)：2.3
2.氫鍵供體數量：1
3.氫鍵受體數量：1
4.可旋轉化學鍵數量：1
5.互變異構體數量：2
6.拓撲分子極性表面積(TPSA)：29.1
7.重原子數量：11
8.儲存條件： 避免與氧化物接觸。儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
製備
一般製法
由乙醯苯胺經溴化而得。將乙醯苯胺溶於乙醇中，冷至10℃左右，慢慢加溴，溫度控制在20-25℃，約1.5-2h加完，再攪拌0.5h，放置一天，然後倒至亞硫酸氫鈉溶液中，過濾，水洗，再用乙醇重結晶即得成品。
實驗室製法
方法一：
1.在100mL三口瓶上配置電動攪拌器,回流冷凝管和恆壓滴液漏斗 .
2, 向三口瓶中加入3.4g(0.025mol)乙醯苯胺,15mL95%的乙醇,6mL33%H2O2 和2.6gNaBr室溫下,邊攪拌邊滴加2mlH2SO4,滴加速度以生成溴的顏色較快褪去或微微回流(微沸)為宜.
3.滴加完畢,繼續攪拌5至10分鐘.停止攪拌,讓其自然冷卻,析出結晶.
4.徹底冷卻後,抽濾,並用冷水洗滌濾餅餅抽乾,放在空氣中自然晾乾後, 得到較大顆粒的白色針狀晶體.
5.洗滌濾餅的母液中此時又析出較多的晶體,抽濾,用冷水洗滌濾餅並抽乾,分別放在空氣中自然晾乾後,得到略帶顏色的較細顆粒的針狀晶體.
方法二：
1.在250mL三口瓶上配置電動攪拌器,溫度計,恆壓滴液漏斗,並在恆壓滴液漏斗上連線氣體吸收裝置,以吸收反應中產生的溴化氫 .
2.向三口瓶中加入6.75g(0.05mol)乙醯苯胺和15mL冰醋酸,稍稍加熱使乙醯苯胺溶解,然後在45 ℃條件下,邊攪拌邊滴加8g(2.5mL,0.05mol)溴和3mL冰醋酸配成的溶液,滴加速度以棕紅色得溴色較塊褪去為宜.
3.滴加完畢,在45℃下,繼續攪拌反應1h,然後將提度提高至60℃,在攪拌一段時間,直到反應混合物液面不再有紅棕色蒸氣溢出為止.
4.將反應混合物傾入盛有100mL冷水的燒杯中(如果產物帶有棕紅色,可加入亞硫酸鈉使溶液黃色恰好褪去)用玻璃棒攪拌10min,放在冰水中徹底冷卻後,抽濾,並用冷水洗滌濾餅並抽乾,放在空氣中自然晾乾後,用乙醇重結晶,得到白色針狀晶體.
