InChI編碼
1S/C20H30O2/c1-3-12-11-18-17-6-4-13-10-14(21)5-7-15(13)16(17)8-9-20(18,2)19(12)22/h10,12,15-19,22H,3-9,11H2,1-2H3/t12-,15-,16+,17+,18-,19-,20-/m0/s1
奧生多龍其他名稱
16Β-乙基-17Β-羥基雌甾-4-烯-3-酮;
ESTR-4-EN-3-ONE,16B-ETHYL-17B-HYDROXY-(8CI);
16B-ETHYL-17B-HYDROXYESTR-4-EN-3-ONE;
16B-ETHYL-19-NORTESTOSTERONE;
OXENDOLONE;
TSAA291;
產品套用
奧生多龍(33765-68-3)的用途：抗雄性激素藥物，有抗雄性激素作用。在前列腺直接與雄性激素髮生競爭性拮抗，而抑制前列腺及精囊的重量。用於前列腺肥大的治療。
生產方法及其他
奧生多龍(33765-68-3)的生產方法：以雌酚酮為原料。雌酚酮、二氯甲烷、氫氧化鈉、三乙基苄銨鹽(TEBA)和水，室溫攪拌下，滴加硫酸二甲酯，反應。靜置，分取有機層，水層用二氯甲烷提取。有機層合併，用氨水、氫氧化鈉溶液、鹽酸洗，再用飽和氯化鈉洗至中性，乾燥，濃縮，得化合物(Ⅰ)，收率95%。化合物(Ⅰ)、對甲苯磺酸和異丙烯基醋酸酯(IPA)，攪拌回流，蒸出約2/3液體。冷卻，乙醚提取，氫氧化鈉溶液洗，再飽和氯化鈉洗至中性，乾燥，濃縮，得化合物(Ⅱ)，收率85%。在攪拌和冰浴下，往化合物(Ⅱ)、氧化鎂和二氯甲烷的溶液中，滴加單過氧鄰苯二甲酸的乙醚溶液，反應。濾除固體，用Na2S2O3溶液、氫氧化鈉溶液和飽和氯化鈉溶液洗，乾燥，濃縮，得化合物(Ⅲ)，收率64%。在室溫和攪拌下，往化合物(Ⅲ)的冰乙酸溶液中，滴加冰乙醇和硫酸的混合液，反應。加水，用二氯甲烷提取。提取液用氫氧化鈉溶液、飽和氯化鈉溶液洗至中性，乾燥，濃縮，得化合物(Ⅳ)，收率74%。化合物(Ⅳ)和5%氫氧化鉀的甲醇溶液，在40℃攪拌，然後回流。冷卻，酸化至Ph值<5。濾去沉澱物，濾液濃縮後，矽膠柱層析得化合物(V)，收率79%。在攪拌下，往鎂、少許碘的四氫呋喃溶液中，滴加溴乙烷。製得的乙基溴化鎂格氏試劑，滴到化合物(V)的四氫呋喃溶液中，反應。加氯化銨溶液，分出有機層，水層用乙酸乙酯提取。有機層合併，飽和氯化鈉洗至中性，乾燥，濃縮，得化合物(Ⅵ)，收率78%。化合物(Ⅵ)、對甲苯磺酸和冰乙酸，攪拌回流。倒入水中，乙醚提取，水和飽和氯化鈉溶液洗，乾燥，濃縮後矽膠柱層析，得(Ⅶ)，收率37%。化合物(Ⅶ)、硼氫化鈉和甲醇，室溫反應。傾入水中，析出的固體即為化合物(Ⅷ)，收率90%。在-50℃，往化合物(Ⅷ)的四氫呋喃溶液中，通入液氨，在攪拌下再緩慢加入鋰，反應。滴入乙醇，除去冷卻，液氨揮發。加水，乙醚提取，乾燥，濃縮至乾。用製備薄層分離，得奧生多龍，收率20%，乙醚重結晶，熔點150～152℃。3.0g16β-乙基雄甾-4-烯-3，17-二酮溶於150ml二氧六環中，加入15g原甲酸乙酯和0.1g對甲苯磺酸，然後在室溫下攪拌2h。將反應液傾入300ml5%碳酸氫鈉水溶液，再用乙醚萃取該水溶液。乙醚萃取液水洗，乾燥，濃縮得粗品3-乙氧基-16β-乙基雄甾-3，5-二烯-17-酮。用乙醚重結晶後，得3.0g產品，熔點114～115℃。3.0g上面得到的3-乙氧基-16β-乙基雄甾-3，5-二烯-17-酮溶於50ml甲醇中，加入1.5g硼氫化鈉。在室溫下攪拌1.5h後，將反應液傾入300ml水中。過濾收集析出的沉澱，用乙醚重結晶，得2.8g3-乙氧基-16β-乙基雄甾-3，5-二烯-17β-醇，熔點131～133℃。
