四乙酸鉛

四乙酸鉛

四乙酸鉛,即乙酸鉛(IV),是鉛(IV)的乙酸鹽,無色晶體,化學式為Pb(CH3COO)4。四乙酸鉛溶於熱的冰醋酸,也溶於無水苯、無水氯仿、四氯化碳等溶劑中。遇水易分解為二氧化鉛及乙酸,作試劑時常加入乙酸作穩定劑。它是有機合成中常用的氧化劑。

製備

四乙酸鉛通常由四氧化三鉛與乙酸在乙酸酐存在下反應製得:

Pb3O4 + 8 CH3COOH → Pb(CH3COO)4 + 2 Pb(CH3COO)2 + 4 H2O

(CH3COO)2O + H2O → 2 CH3COOH

為了避免Pb(CH3COO)4被乙酸酐還原,在加入Pb3O4的過程中應保持溫度在65℃以下,待反應完畢後,冷卻,析出Pb(CH3COO)4晶體

化學性質

四乙酸鉛在空氣中不穩定,易吸潮水解。遇濕氣或水水解生成棕色的二氧化鉛沉澱。使其活性有所降低。如呈黑色,臨用前應重結晶。若將四乙酸鉛避光儲存在放有固體氫氧化鉀及五氧化二磷作乾燥劑的真空保乾器中,可以保存數周

與氫鹵酸的作用:溶於濃氫氟酸中成為無色溶液,生成PbF或HPbF;溶於其它氫鹵酸(HX, X = Cl, Br, I)時,由於Pb(Ⅳ)的氧化作用,生成PbX並產生X

四乙酸鉛是一種強氧化劑,能把乾燥的硫化氫氧化為硫單質,同時生成硫化鉛,也可把水溶液中的二氧化硫氧化為硫酸;在常溫下還能把甲酸氧化為二氧化碳

套用

有機合成中,四乙酸鉛可作強氧化劑,提供乙醯氧基的來源以及製備有機鉛化合物。一些套用如:

苄基位、烯丙位及醚α位C-H鍵的乙醯氧基化。與二惡烷反應,經由2-乙醯氧基-1,4-二惡烷中間體得到二惡烯; 與α-蒎烯反應得到馬鞭烯酮。

氧化腙為重氮化合物。與六氟丙酮腙反應得到雙(三氟甲基)疊氮甲烷。

生成吖丙啶環。N-氨基鄰苯二甲醯亞胺與二苯乙烯在四乙酸鉛存在下反應可得到吖丙啶的衍生物。

替代臭氧化反應,使1,2-二醇氧化斷裂為醛或酮。如酒石酸二丁酯反應得到乙醛酸丁酯。

與烯烴反應生成γ-內酯。

氧化醇時,發生δ-質子轉移生成環醚。

與臭氧連用,使特定的烯丙基醇氧化斷裂生成酮。

轉化苯乙酮為苯乙酸衍生物。

貯存方法

四乙酸鉛本身雖不燃燒,但在一定的條件下,經受摩擦、震動、撞擊、高熱或遇酸鹼的物質,在受潮,接觸有機物、還原劑以及和性質有牴觸的物品混存時,即能分解,發生燃燒和爆炸。

應儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應與酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

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