噻蟲胺

噻蟲胺

噻蟲胺是一種化學物質,分子式是C6H8ClN5O2S。噻蟲胺是新菸鹼類中的一種殺蟲劑,是一類高效安全、高選擇性的新型殺蟲劑,其作用與菸鹼乙醯膽鹼受體類似,具有觸殺、胃毒和內吸活性。主要用於水稻、蔬菜、果樹及其他作物上防治蚜蟲、葉蟬、薊馬、飛虱等半翅目、鞘翅目、雙翅目和某些鱗翅目類害蟲的殺蟲劑,具有高效、廣譜、用量少、毒性低、藥效持效期長、對作物無藥害、使用安全、與常規農藥無互動抗性等優點,有卓越的內吸和滲透作用,是替代高毒有機磷農藥的又一品種。其結構新穎、特殊,性能與傳統菸鹼類殺蟲劑相比更為優異,有可能成為世界性的大型殺蟲劑品種。

基本信息

噻蟲胺 噻蟲胺

英文通用名:clothianidin

英文別名 (E)-1-(2-Chloro-1,3-thiazol-5-ylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine; 1-(2-Chloro-5-thiazolylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine; guanidine,N-[(2-chloro-5-thiazoly1)methyl~-N-methyl-N-nitro; 3-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-methyl-1-nitro-guanidine; (E)-1-(2-Chloro-5-thiazolylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine; 1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-methyl-3-nitroguanidine

CAS NO. 210880-92-5;205510-53-8

化學名稱:(E)-1-(2-氯-1,3-噻唑-5-基甲基)-3-甲基-2-2-硝基胍

結構式:理化性質:原藥外觀為結晶固體粉末,無嗅,熔點176.8℃。

蒸氣壓:1.3×10Pa(25℃)。溶解度:水0.327g/L,丙酮15.2 g/L,甲醇6.26 g/L,乙酸乙酯2.03 g/L,二氯甲烷1.32 g/L,二甲苯0.0128 g/L,正庚烷<0.00104 g/L,正辛醇0.938 g/L(測定溫度:水25℃,有機溶劑20℃)。

毒性:急性經口LD50>5000mg/kg(雌/雄) 急性經皮LD50>2000mg/kg(雄/雌)

新菸鹼類殺蟲荊噻蟲胺(clothianidin)由拜耳公司和日本Takeda武田公司共同進行全球市場開發。該品種已在日本用於水稻、果樹、茶葉、草皮和觀賞作物。clothianidin是武田公司繼烯啶蟲胺(nitenpyram)之後,發現的又一個菸鹼類殺蟲劑,屬第二代,與第一代的nitenpyram 相比,其分子結構的主要差別為:一是用氯代噻唑基團取代了吡啶基團;二是用硝基亞胺取代了硝基亞甲基部分。5位上的甲基提高了對刺吸害蟲的活性.而2一氯一5一噻唑基雜環則對咀嚼口器害蟲產生更高的效果 。

目前國內外報導的合成方法主要有:(1)2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑與N-甲基-N/-硝基-S-甲基異硫脲反應;(2)2-氯-5-氯甲基-l,3-噻唑與N-甲基-N,-硝基脲反應;(3)2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑與N-硝基-S-甲基異硫脲反應。得到1-(2-氯-噻唑甲基)-N-硝基-S-甲基異硫脲,再甲胺化得到產物;(4)通過分解1-(2-氯噻唑-5-甲基) -2-硝基亞胺基-3,5-二甲基-六氫-1,3,5-三嗪製備產物。

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