右旋烯丙菊酯

右旋烯丙菊酯

右旋烯丙菊酯的CAS號584-79-2,分子式C19H26O3,分子量302.41。溶於乙醇等溶劑,屬神經毒劑,無特殊解毒劑,可對症治療。對魚有毒,不要在池塘、湖泊或小溪中清洗器具或處理剩餘物。

物理性質

沸點160°C
密度1.01
閃點66 °C
儲存條件0-6°C
折射率(nD20)1.5054
EINECS號 209-542-4

清亮琥珀色粘稠液體。溶於乙醇、四氯化碳及煤油,微溶於水。

化學性質

可燃,燃燒產生刺激煙霧,高毒,農藥,遇鹼、光照下易分解。

作用與用途

1、擬除蟲菊酯殺蟲劑。為擾亂軸突傳導的觸殺型神經毒劑。作用於昆蟲引起劇烈的訂麻痹作用,傾仰落下,直至死亡。主要用於家蠅和蚊子等衛生害蟲,有很強的觸殺和驅避作用,擊倒力較強。用於製作蚊香、電熱蚊香片、氣霧劑的有效成分。我國蚊香製作是先把烯丙菊酯製成乳油。乳油的配方:用90%益必添原油90份,加鐘山乳化劑(8203)10%,配得83.7%乳油;也可用92%強力畢那命90份,加鐘山乳化劑(8203)配得82.2%乳油;或者用92%強力畢那命87份加入鐘山乳化劑(8203)6份和二甲苯7份,配得80%乳油。然後用上述某一種乳油,加水及制蚊香木粉,混合製成蚊午。通常含有效成分0.1%~0.2%。一般烯丙菊酯用於製作蚊香,含量為0.4%。烯丙菊酯產品均應避免在直射陽光及高溫下保存。

2、主要用於室內防除蚊蠅。和其他農藥混配,亦可用於防治其他飛行和爬行害蟲,以及牲畜的體外寄生蟲。

製備方法

1、烯丙醇酮的製備:以2-甲基呋喃為原料,經維氏反應製得5-甲基糠醛,經格利雅反應(2→3),糠醛轉位反應(3→4)和異構化反應(4→5)製得烯丙醇酮的工業新方法。

2、格氏反應採用連續工藝,較間歇法易控制溫度,鎂也無需活化,生產裝置也簡單,糠醛轉位反應以水為溶劑,嚴格控制反應pH值,收率可達70%;羥基環戊酮的異構化是與含水三氯乙醛作用,隨之經三乙胺處理(或在水溶液中與鹼作用,或用鋁進行反應)。

3、富右旋反式菊酸的製備:採用(±)順反菊酸乙酯水解得到相應的菊酸,然後在轉化催化劑存在下,於120℃反應2h,轉位得(±)富反式菊酸(順/反=10/90),再經-5℃冷凍結晶得(±)反式菊酸(順/反=2/98)。用右旋拆分劑,-5℃冷凍結晶,過濾,稀鹽酸洗滌濾液,分出水層,油層洗至中性,減壓蒸餾拆分得(+)-反-菊酯和(-)-反-菊酸。

4、富右旋反式烯丙菊酯的合成(+)-反-菊酸與醯氯化劑(PCl3或SOCl2)作用得(+)-反-菊醯氯。在吡啶和甲苯存在下,烯丙醇酮與(+)-反-菊醯氯作用生成目的產物,其中右旋反式體含量80%以上。(-)反菊酸經消旋化得(±)及菊酸。

5、以菊酸乙酯為起始原料,經皂化、酸化、醯氯化,再經酯化而得:所得產品是八種異構體的混合物,原藥質量指標為異構體總含量≥90.0%。原料消耗定額:菊酸乙酯(95.6%)840kg/t、液鹼630kg/t、三氯化磷1110kg/t、丙烯醇酮550kg/t。

安全信息

危險品標誌 Xn;N,N,Xn
危險品運輸編號UN 3082
RTECS號GZ1925000
HazardClass6.1(b)
PackingGroupIII
滅火劑 乾粉、泡沫、砂土

相關術語

安全術語

S36Wear suitable protective clothing.

穿戴適當的防護服。

S60This material and its container must be disposed of as hazardous waste.

該物質及其容器須作為危險性廢料處置。

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。

風險術語

R20/22Harmful by inhalation and if swallowed.

吸入及吞食有害。

R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

對水生生物有極高毒性,可能對水體環境產生長期不良影響。

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