始建
常遇春花牌樓的建造與明代初年開國功臣常遇春有關。朱元璋平定天下後，在南京城內為有大功之臣賜地建府，常遇春獲準在今常府街一帶建鄭國公府，還修建富麗堂皇的牌樓以示表彰，常府街、花牌樓就因此而得名，如今常府街依然存在，而花牌樓早已湮沒無聞。
朱元璋賜建鄭國公（常遇春）府及花牌樓
二十年代的花牌樓。1931年前，中山東路至白下路段舊稱吉祥街（原為義祥街，俗稱吉祥街）、花牌樓（原為雍睦里）、門帘橋、太平街，1931年拓寬後稱為太平路。同年白下路至建康路段拓寬為朱雀路。1969年開闢了太平北路，於是改太平路和朱雀路為太平南路。
據記載，花牌樓地名與明初大將常遇春（1330年 1369年）有關。常遇春隨同朱元璋領兵抗元，南征北戰立下汗馬功勞。朱元璋定都南京後，逐一消滅了各地割據勢力，統一全國。為了表彰徐達、常遇春等開國元勛，朱元璋賜地建府，大興土木。常遇春的府邸就在今楊公井一帶，占地甚廣，大致在今常府街、三十四標以南，太平巷以北，太平南路以東一帶。府內假山溪流亭台樓閣無一不美，相傳其花園中的池塘就有九個之多，號稱“九蓮塘”。除修建宅邸外，朱元璋還在此特別蓋了兩座牌樓，上刻各種花卉紋飾，精美無比，當地老百姓都稱之為“花牌樓”，久而久之，花牌樓就成了一個通用地名流傳後世600年。
紅學家稱曹雪芹將花牌樓寫進了《紅樓夢》
到了清代，花牌樓一帶又被稱為雍睦里，相傳在此值班的更夫忠於職守，保一方平安，從未發生過殺人搶劫之事，南京地方官大為讚賞，決定改此地名為雍睦里。
花牌樓名揚南京，創作《紅樓夢》的曹雪芹或許就受到了其影響。據南京紅學家嚴中先生推測，曹雪芹在寫到元妃省親時，賈家在省親別墅建有一座石牌坊，或許就是以花牌樓為原型。因為曹雪芹“借省親事寫南巡”，而康熙南巡時住的“行宮”江寧織造署就是元妃省親別墅的原型，江寧織造署距花牌樓非常近，曹雪芹將花牌樓寫進《紅樓夢》里，是非常有可能的。曹雪芹還借進大觀園的劉姥姥之口描述了牌樓的模樣：“這牌樓上字我都認得，我們那裡這樣的廟宇最多，都是這樣的牌坊”。
民國年間形成“書店一條街”
到了民國年間，太平南路成為南京最繁華的商業中心，而花牌樓一段則成為知名的“書店一條街”，全國各大書店紛紛在此開設分店，如商務印書館、中華書局、世界書局、開明書店、中央書店等。其中商務印書館南京分館在花牌樓書店街中是規模最大的一家，主要經營學術類書籍，在大學教授和知識分子中享有盛譽。而中華書局分店就設在今古籍書店的老樓，前後出版了上萬冊圖書，銷路大好。其餘大小書店近五十家擠在這條短短的街上，在競爭中形成了各自的特點，同樣吸引了南京乃至全國的讀書人，尤其是一些囊中羞澀的知識分子，經常到此“淘”打折的書籍。
