文物信息
建成年代：1835年（清道光十五年）
位置：台灣台南市中西區文賢路、信義街口
沿革
該門是於1835年（清道光十五年）時增建的城門，主要是因為1835年（道光十二年）發生了張丙之役後，為安定民心，而大幅在台灣各城添加半月城之結果。於來年完工。
日治時期城牆因為闢建道路而拆除原本相連的城牆，不過城門卻保留了下來。戰後周圍被民房所包圍，且一度因年久失修以致城門上被鳥榕所覆蓋，不過現已清除整理
建築特色
兌悅門的台座應是用咾咕石為材料，上面再砌上紅磚、用白灰粉刷，內部則用夯土而成，而在牆角處則有用花崗岩來補強。城門的西立面比東立面略高，而且在西立面這邊還設定有垛牆槍口（東立面無槍口）。原本城門有設定門板，但已不知何時遺失。
兌悅門的另一面兌悅門的門呈圓拱型，上半部以紅磚砌成，下半部則以老古石砌成。有階梯可上城台，兩旁有城壁，門外額上刻著“兌悅門”三字。從兌悅門走進去，城內是台南巿的古老巿街，老式的房子，商店林立，使兌悅門看來依然是古道斜陽、蒼榕拱蔭，保存有清代城門之風。
相關傳說
據說當年兌悅門完成之後，因為其門洞看起來像是一把弓，而底下鋪著石板的巷道像是一支箭，兩者合一便是一組蓄勢待發的弓箭，帶有煞氣。而為了化解這股煞氣，便在城門旁供奉一座石獅爺來坐鎮（今尚存於門附近）。不過另有一說這所謂的“箭煞陣”其實是由兌悅門的彎曲城垣與巷道所作的組合，是五條港的郊商為了對付在安平的洋行而設下要破壞對方風水的陣式（弓箭對準安平射出）。然而由於在安平有漢人買辦知道了這事，便安置了兩尊“石將軍”來鎮煞。這兩尊石將軍原先安置在安平天后宮舊址（今安平西門國小附近），現則安置在安平開台天后宮左側的將軍殿里供奉。
