早年經歷
2014年，以賽亞·懷特海德進入美國西頓赫爾大學（Seton Hall），代表西頓赫爾大學參加大學籃球比賽。
大學時期 2014-15賽季，以賽亞·懷特海德出戰22場比賽，場均得到12.0分、3.8個籃板和3.5次助攻，入選大東聯盟（Big East）最佳新秀陣容。
2015-16賽季，以賽亞·懷特海德場均出戰32.3分鐘，獲得18.2分、3.6籃板、5.1助攻、1.2搶斷、1.4蓋帽，投籃命中率37.9%，三分球命中率36.5%，幫助西頓赫爾大學自2006年以來首次打進NCAA錦標賽，入選大東聯盟最佳陣容一隊。
以賽亞·懷特海德在西頓赫爾大學共打了56場比賽，場均可得15.7分、3.7個籃板和4.4次助攻。
職業生涯
2016-17賽季
籃網時期 2016年NBA選秀，布魯克林籃網隊用從爵士交易得到的第42號簽選中以賽亞·懷特海德。
2016年7月9日，籃網隊官方宣布和以賽亞·懷特海德正式簽約。契約為期4年價值459萬美元。
2016年12月15日，NBA官方公布了最新一期的新秀榜，以賽亞·懷特海德首度上榜，排名新秀榜第8位。
2017年1月4日，以賽亞·懷特海德獲得12月份東西部最佳新秀提名。
2017年1月7日，在籃網主場108-116不敵騎士的比賽中，以賽亞·懷特海德全場得到10分10籃板，收穫職業生涯首次兩雙，並創生涯單場籃板新高。
2017年1月24日，在籃網主場86-112負於馬刺的比賽中，以賽亞·懷特海德出場29分鐘，得到19分，創職業生涯單場得分新高。
2017年3月11日，在籃網客場96-105不敵小牛的比賽中，以賽亞·懷特海德替補出場25分鐘，得到24分，刷新職業生涯單場得分紀錄。
2017-18賽季
2017年11月28日，在籃網客場103-117負於火箭的比賽中，以賽亞·懷特海德出場27分鐘，16投10中，得到24分，追平職業生涯單場得分紀錄。
2018年2月26日，在發展聯盟長島籃網隊客場125-122險勝格林斯博羅蜂群隊的比賽中，以賽亞·懷特海德出場38分鐘，29投19中，其中三分球8投4中、罰球12罰10中，得到52分，刷新2017-18賽季發展聯盟個人單場得分紀錄。
2018-19賽季
2018年7月13日，丹佛掘金隊送出肯尼斯·法里德、達雷爾·亞瑟和一個2019年受保護的首輪簽及一個2020年的次輪簽，從籃網交易得到以賽亞·懷特海德。
2018年7月18日，掘金隊裁掉以賽亞·懷特海德。
2019年1月16日，以賽亞·懷特海德以一份雙向契約加盟底特律活塞隊。
NBA數據
常規賽平均數據
| 賽季 | 球隊 | 出場 | 首發 | 時間 | 投籃% | 三分% | 罰球% | 進攻 | 防守 | 籃板 | 助攻 | 搶斷 | 蓋帽 | 失誤 | 犯規 | 得分 |
| 2017-18 | 籃網 | 16 | 0 | 11.3 | 46.5 | 38.9 | 68.4 | 0.3 | 1.4 | 1.6 | 1.3 | 0.5 | 0.1 | 1.5 | 1.4 | 6.3 |
| 2016-17 | 籃網 | 73 | 26 | 22.5 | 40.2 | 29.5 | 80.5 | 0.4 | 2.1 | 2.5 | 2.6 | 0.6 | 0.5 | 1.9 | 2.4 | 7.4 |
| NBA生涯 | 89 | 26 | 20.5 | 41.1 | 30.5 | 78.8 | 0.4 | 2.0 | 2.4 | 2.4 | 0.6 | 0.4 | 1.9 | 2.2 | 7.2 | |
獲獎記錄
| 個人榮譽 |
|
賽場之外
2016年12月7日，以賽亞·懷特海德在亞伯罕林肯高中身穿的15號球衣被母校退役。
社會評價
懷特海德在比賽中 以賽亞·懷特海德運動能力不錯，力量上乘，身體素質足夠應付NBA的對抗，是一名有衝擊力的雙能衛。缺點是投籃不穩定，這對於後衛來說無疑是一大硬傷。NBA球星模板是太陽隊的阿奇·古德溫。 （騰訊體育評）
以賽亞·懷特海德會衝擊很多球員的位置，不管這個位置上原來是誰，他自己有種緊迫感，敢於競爭，是一名有遠大目標的球員。 （ 籃網隊主教練 肯尼 · 阿特金森評）
