性質
二惡烷1、4-二氧雜環己烷（1,4-diethylenedioxide）又稱二惡烷，無色液體，分子式為C4H8O2。稍有香味。折射率為1.4175，蒸汽壓5.33kPa/25.2℃。可存在於自然界很多介質中，從沐浴露、洗潔精、潤膚品，到包括海魚、烤雞、肉製品、西紅柿、番茄醬、胡椒、咖啡等多種日常食物。人體可以通過皮膚、呼吸道和消化道等途徑接觸二惡烷。通過職業暴露、呼吸空氣、飲水或食用可能含有二惡烷的食品以及使用可能含有二惡烷的洗滌產品、化妝品、外用藥品、農畜產品而接觸到二惡烷。
異構體
分子結構二惡烷還有另外兩種比較不常見的異構物：1,2-二惡烷和1,3-二惡烷。
1,2-二惡烷是四氫呋喃生成的醚過氧化物，存在於長期存放的四氫呋喃液體中。
1,3-二惡烷則可以看作是1,3-丙二醇與甲醛生成的環狀縮醛，通常狀態下為穩定的無色液體，在酸中易開環。熔點-42°C，沸點103°C，閃點2°C，CAS號505-22-6。其衍生物多為2-取代，可由1,3-丙二醇與相應醛酮製備。
製備方法
製備方程式二惡烷可通過環氧乙烷或乙二醇（或聚乙二醇醚）在酸性催化劑存在下發生二聚製備。催化劑可以是硫酸、三氟化硼或硫酸氫鈉。
在不純二惡烷中加入氫氧化鈉粉末，除去多餘的酸和水，濾去固體並蒸餾，即可得到純品二惡烷。
主要用途
主要用途：作溶劑、乳化劑、去垢劑
二惡烷最常見的用途是溶劑、乳化劑、去垢劑等，它可以用於生產農藥、醫藥產品、染料、乙酸纖維素、樹脂、植物油、礦物油等的溶劑，也用於油漆、清漆、增塑劑、潤濕劑、香料等生產過程。
化妝品中所含二惡烷均為沐浴露和香波中主要的表面活性劑中的副產物，沐浴露和香波中主要的表面活性劑在製造過程中烷基氧化時帶入的副產物，絕大多數洗去類化妝品都含有1，4－二惡烷。
美國職業安全與健康管理局(OSHA)《職業安全與衛生條例》中規定：按每天平均工作8小時計算，工作環境中空氣里的1，4-二氧雜環己烷含量應不能超過100ppm的濃度。
澳大利亞衛生局的官方網站對1，4-二氧雜環己烷的評估技術檔案及推薦標準認為，日常消費品中(食品和藥品除外)，1，4-二氧雜環己烷的理想限值是30ppm，含量不超過100ppm時，在毒理學上是可以接受的。
安全性
危害
毒性：屬微毒類。
急性毒性：LD505170mg/kg(大鼠經口)；7600mg/kg(兔經皮)；LC5046000mg/m3，2小時(大鼠吸入)；人吸入5500ppm/分，最小中毒濃度；人經口500mg/kg，致死。
致癌性：IARC列為對實驗動物有足夠證據的化學致癌物。小鼠經皮最小中毒劑量1440mg/kg(60周，間斷)致腫瘤陽性；小鼠經口最小中毒劑量416g/kg(50周)致腫瘤陽性。
危險特性：易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。接觸空氣或在光照條件下可生成具有潛在爆炸危險性的這氧化物。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇明火會引著回燃。
燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳。
監測方法
粉末狀二惡烷空氣中：用活性炭吸附後，用二硫化碳洗脫，再用氣相色譜法分析。
泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。從上風處進入現場。儘可能切斷泄漏源，防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容；噴霧狀水冷卻和稀釋蒸氣、保護現場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
廢棄物處置方法：不含過氧化物的廢料液經濃縮後，控制一定的速度燃燒。含過氧化物的廢料經濃縮後，在安全距離外敞口燃燒。
防護措施
呼吸系統防護：可能接觸其蒸氣時，佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴橡膠手套。
其它：工作現場嚴禁吸菸。工作畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。
急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫。
滅火方法：儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。滅火劑：抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。
國際標準
FDA（美國食品藥品管理局）對化妝品中二惡烷含量的調查，90年代：14～79ppm；2000年以後：<20ppm。美國加洲65標準要求產品中含量超過10ppm必須標註。含如此低含量二惡烷的化妝品是安全的，衛浴產品里含有微量的二惡烷不等於有害。
中國化妝品標準
根據2007年衛生部頒發的《化妝品衛生規範》要求，1,4-二氧六環己烷屬於化妝品中禁止使用物質。具體見2007年衛生部頒發的《化妝品衛生規範》中表2(1)化妝品禁用組分441條(第20頁)
對原料帶入1,4-二氧六環己烷量未見相關規定。
國家食品藥品監管局就此指出，2007年2月，衛生部曾就現行化妝品法規中禁用物質的概念專門作出了解釋，我國《化妝品衛生標準》和《化妝品衛生規範》規定的禁用物質是指不能作為化妝品生產原料即組分添加到化妝品的物質，如果技術上無法避免禁用物質作為雜質帶入化妝品時，則化妝品必須符合《化妝品衛生標準》和《化妝品衛生規範》對化妝品的要求，在正常、合理、可預見的使用條件下，不得對人體健康產生危害。
美國相關標準
美國職業安全與健康管理局(OSHA)《職業安全與衛生條例》中規定：按每天平均工作8小時計算，工作環境中空氣里的1,4-二氧六環己烷含量應不能超過100ppm的濃度。澳大利亞衛生局的官方網站對1,4-二氧六環的評估技術檔案及推薦標準認為，日常消費品中(食品和藥品除外)，1,4-二氧雜環己烷的理想限值是30ppm，含量不超過100ppm時，在毒理學上是可以接受的。
對化妝品原料帶入化妝品的微量二惡烷尚無限量規定。
澳大利亞相關標準
澳大利亞衛生局的官方網站對二惡烷的評估技術檔案及推薦標準認為，除食品和藥品外，在日常消費品中，二惡烷的理想限值是30ppm，含量不超過100ppm時，在毒理學上是可以接受的。
國家藥監局
小帖士：
中國現有化妝品法規對甲醛和1、4-二氧六環己烷物質的規定
根據2007年衛生部頒發的《化妝品衛生規範》要求，化妝品中甲醛的最大允許使用量為0.2%(口腔產品除外)(以游離甲醛計)，甲醛禁止用於噴霧產品，指甲硬化劑中甲醛的最大允許使用濃度為5%(產品中釋放的甲醛濃度超過0.05%時，需標註含甲醛)。除此要求外，對於嬰幼兒用產品，在甲醛含量上並未作其他特殊規定。1,4-二氧雜環己烷屬於化妝品中禁止使用物質。
2007年2月，衛生部就現行化妝品法規中禁用物質的概念專門作出了解釋，我國《化妝品衛生標準》和《化妝品衛生規範》規定的禁用物質是指不能作為化妝品生產原料即組分添加到化妝品的物質，如果技術上無法避免禁用物質作為雜質帶入化妝品時，則化妝品必須符合《化妝品衛生標準》和《化妝品衛生規範》對化妝品的要求，在正常、合理、可預見的使用條件下，不得對人體健康產生危害。
國外對日常用品中1、4-二氧雜環己烷含量的看法
化合物是否對人體健康產生危害，取決於其使用量以及使用條件。早在上世紀70年代末，美國FDA就開始了對化妝品中的1,4-二氧六環己烷含量進行監測。從1992年至1997年，美國FDA監測到一些化妝品中1,4-二氧六環己烷含量達79ppm，但美國FDA認為，這種含量水平不會對消費者健康產生危害。美國職業安全與健康管理局(OSHA)《職業安全與衛生條例》中規定：按每天平均工作8小時計算，工作環境中空氣里的1,4-二氧雜環己烷含量應不能超過100ppm的濃度。澳大利亞衛生局的官方網站對1,4-二氧雜環己烷的評估技術檔案及推薦標準認為，日常消費品中(食品和藥品除外)，1,4-二氧雜環己烷的理想限值是30ppm，含量不超過100ppm時，在毒理學上是可以接受的。
爭議事件
對皮膚、眼部和呼吸系統有刺激性，並可能對肝、腎和神經系統造成損害，急性中毒時 可能導致死亡，已被美國列為致癌物質。
強生
2009年3月，美國的非盈利組織安全化妝品運動組織（CSC）在對美國市場上48種嬰兒衛浴產品等進行檢測後，發現其中有32種產品含有二惡烷，有18種產品含有甲醛，有17種產品同時含有兩種“致癌物質”。強生、幫寶適、好奇等品牌的嬰兒護理用品都在檢測出含有有毒物質的產品之列。其發布的報告中稱，在查出二惡烷的32種產品中，二惡烷的含量雖然很低（0.27-35ppm之間），但長期使用這些產品所造成的累積效果卻是不可忽視的，有可能對健康造成影響。
2011年10月20日，經質檢部門組織國家化妝品質檢中心對強生（中國）有限公司生產的26種31個批次的嬰幼兒洗浴用品產品進行檢驗，檢驗結果顯示：這些產品的甲醛指標均符合標準規定；26種30個批次的產品未檢出二噁烷，僅有一種產品（嬰兒香桃沐浴露）中的一個批次（批號BO81210A／20111209）檢出含有微量的二噁烷（3.27ppm）。
在當地質監部門對強生（中國）有限公司的現場檢查中，未發現企業在化妝品中添加二噁烷和甲醛。
飛柔、澳雪
就在霸王宣布延遲公布樣品檢測結果之際，又有香港媒體報導稱，有市民將飛柔及澳雪各一款含中藥成分的洗髮水送檢，結果顯示飛柔含有二惡烷8.8ppm，澳雪含有2.9ppm。
屈臣氏嬰兒沐浴露
2010年11月16日，香港消費者委員會日前抽查了50款嬰兒沐浴用品及洗髮露，抽查結果顯示，有2款高檔產品含菌嚴重，而屈臣氏憩睡嬰兒沐浴露等11款產品，被驗出含有微量二惡烷。據香港消費者委員會數據顯示，在850mL屈臣氏憩睡嬰兒沐浴露中，含有6.6ppm二惡烷。
密西根州泄露事件
二惡烷對地下水有著很大的危害。世界各地發生過數起二惡烷污染生活用水水源的事故。最著名的一起發生在美國密西根州的安阿伯市（AnnArbor）。從1976年到1985年，安阿伯市西郊的頗爾生命科學（PallLifeSciences）公司用二惡烷作為過濾器原料，然而儲存二惡烷溶液和廢水的人工池塘發生了泄露，大量的致癌物質二惡烷流到草地里。而草地上的水經過泥土和砂岩的滲透，擴散到了安阿伯的地下蓄水層。頗爾生命科學所在地位於安阿伯地區主要河流休倫河（HuronRiver）的上游，因此二惡烷得以通過地下水和河流向整個安阿伯市甚至下游的伊普斯蘭提（Ipsilanti）擴散開。1986年，當人們發現污染擴散的時候，整個安阿伯的蓄水層已經遭受嚴重污染。休倫河和其支流昂尼泉（HoneyCreek）的二惡烷含量也嚴重超標。而這些都是安阿伯的飲用水源。更為嚴重的是，由於安阿伯位於地質學上密西根盆地的邊緣地區，地質歷史豐富，且經歷過冰川侵蝕，因此地下水層結構很複雜，對於治理二惡烷的污染十分不利。從1986年以後，當地郡級政府開始治理二惡烷污染，每年耗費500萬美元，卻成效不高。
2005年以後，位於當地的密西根大學（UniversityofMichigan）提出了新的方法參與到了二惡烷污染治理。人們把被污染的水從頗爾生命科學公司附近的一口井裡抽出來，儲蓄在紅池（RedPond，一個小湖泊）里，之後往水裡加硫酸，隨後被抽入一個裝有過氧化氫的放射性儀器進行處理。之後再加入亞硫酸氫鈉進行最終中和。這樣大部分的二惡烷會被消除。淨化之後的水被排入綠池（GreenPond），之後會流入昂尼泉和休倫河，淨化河裡的水源。2009年以後，安阿伯的二惡烷污染得到了很大的改善，但是要完全祛除蓄水層里的二惡烷是不可能的。這是由二惡烷泄露引發的密西根州歷史上最大的一次公共資源災害事件。
霸王事件
2010年8月，霸王(01338.hk)旗下多種洗頭水在香港被檢出含致癌物二惡烷。學者稱二惡烷可穿透皮膚被人體吸收，而霸王所含份量處危險邊緣。
二惡烷雜質
作為日化產品加工過程中產生的副產物，二惡烷因對人體具有一定的刺激性和致癌性讓消費者談之色變。在強生、霸王先後因二惡烷事件吃過苦頭後，寶潔公司的部分洗髮產品也被檢測出含有二惡烷。2017年9月，香港消費者委員會舉行《選擇》月刊新聞發布會，公布了對市面上60款洗髮水的檢測報告。報告顯示，超六成洗髮水被檢測出二惡烷，有7款洗髮水二惡烷含量超過歐盟消費者安全科學委員會（SCCS）建議的10ppm安全水平。寶潔公司旗下品牌產品7席中占了6席，涉及沙宣、潘婷、伊卡璐、海飛絲4個品牌產品。
工業套用
利用二氧六環(dioxane)小分子作為第二配體,吡哌酸(PPA)作為第一配體合成了稀土螢光配合物Eu(PPA)3dioxane和Tb(PPA)3dioxane。這種小分子直接參與配位形成稀土配合物的現象很少見到。所合成的配合物通過與單獨使用吡哌酸作為配體的配合物Eu(PPA)3和Tb(PPA)3對比,發現二氧六環對稀土配合物的螢光具有明顯的增強效果,尤其是對Tb3+所形成的稀土配合物,螢光增強非常顯著。二氧六環的參與配位,代替了原來的水分子,這樣就會在一定程度上減少了熱振動所造成的能量損失,從而增強螢光。所製備的稀土配合物通過紅外光譜、螢光光譜、螢光壽命等方法進行了表征。對於由Eu和Tb所形成的配合物,加入第二配體二氧六環對其螢光壽命的影響差別很大,這說明對於Eu和Tb所形成的配合物存在著不同的能量傳遞過程。這種螢光增強現象為檢測小分子二氧六環的存在及其含量提供了一種新的方法。
聚噻吩合成及發光性能研究聚噻吩及其衍生物因具有高電導率、良好的氧化還原可逆性、隨電壓的改變快速變換髮光顏色以及良好的環境穩定性等的特點而備受關注,並且在非線性光學器件、聚合物發光二極體、氣體感測器、有機電晶體以及電致變色器件等方面具有良好的套用前景。近來,為了尋找並獲得具有良好穩定性、加工性和發光性能的新型聚噻吩類材料,許多研究仍致力於聚噻吩類聚合物的合成,並已經取得很大的進展。本文合成了側鏈含有1,3-二氧六環取代基的兩種新型聚噻吩衍生物,即聚3-(1,3-二噁烷-2-乙基)噻吩(PDT)和聚3-(1,3-二嗯烷-2-乙基)-4-甲基噻吩(PDMT),具體過程如下：首先以3-溴噻吩和3-溴-4-甲基噻吩為原料,採用無水FeCl3氧化催化法分別合成了聚3-溴噻吩(PBrT)、聚3-溴-4-甲基噻吩(PBrMT)兩種無規均聚物；然後分別以PBrT、PBrMT為反應物,以Ni(dppp)Cl2為催化劑,通過Grignard反應分別合成了PDT和PDMT.實驗發現這些聚合物易溶於氯仿,二氯甲烷,四氫呋喃等多種常用有機溶劑。採用核磁分析(NMR)、紅外分析(IR)、凝膠色譜法(GPC)、熱重分析(TGA)等手段對其化學結構、分子量、熱穩定性能分別進行了表征和測試。
核磁分析結果表明所合成的PDT和PDMT中約80%以上的溴原子被3-(1,3-二嗯烷-2-乙基)所取代；它們具有較高的分子量和較窄的分子量分布；熱穩定較好,能夠用於一定程度的高溫環境。對比研究了這些聚合物的紫外-可見吸收性能和光致發光性能。結果表明：(1)這些聚合物的氯仿稀溶液和鏇塗薄膜都具有不同程度的發光活性；(2)由於取代基高的空間位阻作用和兩個氧原子的電負性作用,PDT和PDMT的發射峰值分別比PBrT和PBrMT峰值都有一定程度的的藍移,分別發射橙黃色光和綠色光；(3)PDMT的4位上引入了一個甲基後,其發光波長比PDT有較大程度的藍移。通過循環伏安法研究了PDT和PDMT的氧化還原性能,並結合紫外-可見光譜計算出它們的能級和能隙值,具體結論如下：PDT和PDMT的EHOMO分別為-5.34eV、-5.98eV,ELUMO分別為-3.15eV、-3.61eV,能隙值E。分別為2.19eV、2.37eV,實驗結果表明,PDT和PDMT作為發光材料能夠套用於有機電致發光器件中。分別將PDT和PDMT的光吸收性能和光發射性能與有著相似結構的聚3-環己基噻吩(PCHT)和聚3-環己基-4-甲基噻吩(PCHMT)(引自文獻)進行了對比,發現由於PDT和PDMT的3位取代基的環狀結構中含有兩個O原子,且二氧六環與噻吩間有兩個亞甲基相連,氧原子的電負性和取代基的空間位阻效應相互作用,致使PDT溶液的吸收波長和發射波長比PCHT的相應值有一定程度的藍移,但是薄膜的吸收波長相同；而PDMT溶液的吸收波長、發射波長和薄膜的吸收波長都分別比PCHMT的相應值有一定程度的紅移。
木素溶膠粘度特性的研究木素的粘度特性直接影響木質素產品的成型、質量及其力學性能。文中研究了質量分數、溫度、pH值、增塑劑等對二氧六環-木素溶膠粘度特性的影響。研究結果表明:二氧六環-木素溶膠的粘度對數lgη與質量分數正相關,表現出非牛頓流體特徵。溶膠粘度隨溫度的上升而下降,且變化滿足阿累尼烏斯方程;在pH=5.0和pH=11.0附近,溶膠的粘度達到最大值,在pH=7.0附近,溶膠粘度最低;在增塑劑的作用下,溶膠粘度均有增加,增塑劑質量分數在0—0.25%,溶膠的粘度與增塑劑質量分數正相關。
