簡介
中文名稱： 乙醯丙酮
英文名稱： acetylacetone
烯醇互變式中文名稱2： 2,4-戊二酮；英文名稱2： 2,4-pentanedione
CAS No.： 123-54-6乙醯丙酮是一個有機化合物，縮寫Hacac，其標準命名為2,4-戊二酮。它是一個雙齒配體，並且在雜環化合物的合成中有很多用處。乙醯丙酮具有烯醇和酮的互變異構（如圖） 。
危品類別:3類
分子式： C5H8O2 ；CH3COCH2COCH3
分子量： 100.11
相關類別: Pharmaceutical Intermediates;straight chain compounds;Aromatic Ketones (substituted);Organics;ketone;Environmentally-friendly Oxidation;Ligands (Environmentally-friendly Oxidation);Synthetic Organic Chemistry;農藥中間體;其他類殺菌劑;殺菌劑中間體;化工;羰基化合物;A-AM;A-B;Amber Glass Bottles;Analytical Reagents;Analytical Reagents for General Use;Analytical/Chromatography;Bioactive Small Molecules;Cell Biology;Puriss p.a.;Solvent Bottles;Solvent Packaging Options;Solvents;分析標準品;有機原料;生物活性小分子;Pharma material;有機化學;蛋白質組學;It is a colourless liquid
Mol檔案: 123-54-6.mol
類別
易燃液體
毒性分級 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 55 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 951 毫克/ 公斤
刺激數據 皮膚- 兔子 488 毫克 輕度; 眼睛- 兔子 20 毫克 輕度
可燃性危險特性 遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產生刺激煙霧
儲運特性 庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑分開存放
滅火劑 乾粉、乾砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
安全信息
危險品標誌 Xn,Xi
危險類別碼 11-36/37/38-22-10-R22-R10-20/21/22
安全說明 21-23-24/25-36-26-S24/25-S23-S21
危險品運輸編號 UN 2310 3/PG 3
WGK Germany 1
RTECS號 SA1925000
F 9-23
HazardClass 3
PackingGroup III
毒害物質數據 123-54-6(Hazardous Substances Data)
理化特性
主要成分： 純品
外觀與性狀： 無色液體，久儲後變黃，有酯的氣味。
熔點(℃)： -23.2
沸點(℃)： 140.5；相對密度(水=1)： 0.98
相對蒸氣密度(空氣=1)： 3.45
飽和蒸氣壓(kPa)： 0.93/20℃
燃燒熱(kJ/mol)： 2574.5
閃點(℃)： 34
引燃溫度(℃)： 340
爆炸上限%(V/V)： 11.4
爆炸下限%(V/V)： 1.7
溶解性： 微溶於水，溶於醇、氯仿、醚、苯、丙酮等多數有機溶劑。
物理性質
能與乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮、冰乙酸混溶，1份產品約溶於8份水中。
相對蒸氣密度(空氣=1)： 3.45
飽和蒸氣壓(kPa)： 0.93/20℃
燃燒熱(kJ/mol)： 2574.5
引燃溫度(℃)： 340
爆炸上限%(V/V)： 11.4
爆炸下限%(V/V)： 1.7
上下游產品信息
上游原料
乙酸-->鈉-->丙酮-->二硫化碳-->4-氯苯甲醛-->氨基鈉-->稀硫酸-->醋酸銅-->乙烯酮-->磷酸三乙酯-->乙酸異丙烯酯-->4-羥基-3-甲氧基苯乙酮
下游產品
1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)庚烷-3,5-二酮-->2-羥基-4-甲氧甲基-6-甲基-5-硝基煙腈-->5-羥基-4-甲氧甲基-6-甲基-3-吡啶甲醇-->4,6-二甲基-2-羥基嘧啶鹽酸鹽-->2-(羧基甲基硫代)-4,6-二甲基嘧啶 一水合物-->水合茚三酮-->5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈-->17-乙炔基-17-羥基-18-甲基雌甾-5(10),9(11)-二烯-3-酮-3-乙二醇縮酮-->2-氨基-4,6-二甲基-3-吡啶甲醯胺-->1,4,6-三甲基-3-氨基吡唑並[3,4-B]吡啶-->4,6-二甲基-3-氨基吡唑並[3,4-B]吡啶-->二(乙醯丙酮)鈀(II)-->2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶-->4,6-二甲基-2-羥基吡啶-->2-羥基-4-甲氧甲基-4-甲基煙腈-->磺胺二甲嘧啶-->17Α-乙炔基-3Β,17Β-二羥基-18-甲基雌甾-2,5(10)-二烯-3-甲醚-->2-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶-->1-(2,4-二甲基喹啉-3-基)乙酮鹽酸鹽-->3-氰基-4,6-二甲基-2-羥基吡啶-->3,5-二甲基-吡唑-4-羧酸-->3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪-->美喹多司-->17Α-乙炔基-18-甲基-雌甾-5(10),9(11)-二烯-17Β-醇-3-酮-->2-乙基-3-甲基吡嗪-->13-乙基-17Β-羥基-18,19-二去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮 17Α-乙炔基-17Β-羥基-18-甲基雌甾-5(10)-烯-3-酮-->2-氨基-4,6-二甲基嘧啶-->2,4-二甲基-5-乙醯基噻唑-->三乙醯丙酮鋁
主要用途
用作醋酸纖維素的溶劑，有機合成中間體，金屬絡合劑，塗料乾燥劑，潤滑劑、殺蟲劑。
用於醋酸纖維素的溶劑,其金屬絡合物也作溶劑。汽油、潤滑油的添加劑,塗料和清漆乾燥劑。有機合成中間體。
有機合成中間體
乙醯丙酮是一種重要有機合成中間體，廣泛用於製藥、香料、農藥等工業。
乙醯丙酮是製藥工業的重要原料，如合成4，6-二甲基嘧啶衍生物等。還用作醋酸纖維素的溶劑，油漆和清漆等的乾燥劑，也是重要的分析試劑。
由於烯醇式的存在，乙醯丙酮能與金屬鈷(Ⅱ)、鈷(Ⅲ)、鈹、鋁、鉻、鐵(Ⅱ)、銅、鎳、鈀、鋅、銦、錫、鋯、鎂、錳、鈧和釷等多種金屬離子生成螯合物，可用作燃料油的添加劑和潤滑油的添加劑。
利用其與金屬的螯合作用，可用作微孔中金屬的清洗劑；用作催化劑、樹脂交聯劑、樹脂固化促進劑；樹脂、橡膠添加劑；用於羥基化反應、加氫反應、異構化反應、低分子不飽和酮的合成和低碳烯烴聚合和共聚等；用作有機溶劑，用於醋酸纖維素、油墨、顏料；油漆乾燥劑；製備殺蟲、殺菌劑的原料，家畜止瀉藥和飼料添加劑；紅外反射玻璃、透明導電膜(銦鹽)、超導薄膜(銦鹽)形成劑；乙醯丙酮金屬絡合物有特殊顏色 (銅鹽綠色、鐵鹽紅色、鉻鹽紫色)而不溶於水；用作醫藥原料；有機合成原料。
健康危害
吸入、攝入或經皮膚吸收對身體有害。對眼睛和皮膚有刺激作用。中毒表現有頭痛、噁心和嘔吐。
環境危害
對環境有危害，對大氣可造成污染。
燃爆危險
本品易燃，有毒，具刺激性。
危險特性
其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑可發生反應。流速過快，容易產生和積聚靜電。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。
Acetylacetone [CH3COCH2COCH3=100.12]
本品為無色或淡黃色液體；微有丙酮和乙酸的臭氣；易燃。與乙醇、乙醚或氯仿能任意混合。
製備
乙醯丙酮可由三氟化硼存在下，丙酮被乙酸酐醯化製得。
(CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3；
也可由丙酮和乙酸乙酯縮合製得。
NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH
NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl
編號系統
CAS號：123-54-6
MDL號：MFCD00008787
EINECS號：204-634-0
RTECS號：SA1925000
BRN號：741937
PubChem號：24845859
物性數據
性狀：無色或微黃色透明液體，有酯的氣味。
沸點（ºC,101.3kPa）：140.4
熔點（ºC）：-23.5
相對密度（g/mL,25/4ºC）：0.9721
相對密度（g/mL,20/20ºC）：0.9753
折射率（17ºC）：1.4541
折射率（n20ºC）：1.4494
閃點（ºC）：40.56
溶解性：微溶於水，能與乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰乙酸等有機溶劑混溶。
相對密度（25℃，4℃）：0.934464
相對密度（20℃，4℃）：0.9702125
溶度參數(J·cm-3)0.5：21.264
van der Waals面積（cm2·mol-1）：8.790×109
van der Waals體積（cm3·mol-1）：60.970
氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2730.3
氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-380.6
液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2687.1
液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-423.6
液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：204.4
毒理學數據
中等毒性，能刺激皮膚、黏膜。人體在150~300mg/kg下長時間逗留即出現頭痛、噁心、嘔吐、眩暈和感覺遲鈍等症狀。
分子結構數據
摩爾折射率：25.27
摩爾體積（cm3/mol）：105.3
等張比容（90.2K）：241.2
表面張力（dyne/cm）：27.5
極化率（10-24cm3）：10.01
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）:無
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:2
可鏇轉化學鍵數量:2
互變異構體數量:5
拓撲分子極性表面積:34.1
重原子數量:7
表面電荷:0
複雜度:82.3
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
性質：乙醯丙酮為無色或微黃色的可燃性液體。沸點135-137℃,閃點34℃,熔點-23℃。相對密度0.976,折光率n201.4512。1g乙醯丙酮可溶於8g水中,並與乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮和冰乙酸混溶,在鹼液中則分解為丙酮和乙酸。遇高熱、明火及強氧化劑易引起燃燒。在水中不穩定，易被水解為乙酸和丙酮。
中等毒性。能刺激皮膚、黏膜，當人體在(150~300)*10-6下長時間逗留即能受害，出現頭痛、噁心、嘔吐、眩暈和感覺遲鈍等症狀，但在75*10-6濃度下即無危險。生產應採用真空密閉裝置。操作現場應加強通風、儘量減少跑、冒、滴、漏。發生中毒要及早離開現場，呼吸新鮮空氣。操作人員應穿戴防護用具，並定期進行職業病檢查。
貯存方法
遠離明火及強氧化劑，陰涼處密封保存。
用鐵桶內襯塑膠袋或塑膠桶包裝；每桶250kg。防火、防潮，貯存於危險品庫內。
按危險化學品規定貯運。
