學校發展
校史中正中學創立於1939年，當年校址位於中正中學創立於金炎路60號。創校初期，是一所只招收男生的中學,第二次世界大戰之後才招收女生。1946年，中正學生在戰後第一屆全國會考中考獲優異的成績，高踞狀元榜。由於學生人數激增，原有校舍不敷套用，董事會主席林師萬先生購得加東月眠路地段，作為學校的新校舍。此後，月眠路的新校舍稱為中正中學（總校），原位於金炎路的校舍稱為中正中學（分校）(今中正中學（義順）)。自50年代起，中正學子既積極地參與表演藝術活動，特別在戲劇方面，表現突出。位於“竹林樓”內大禮堂的落成更為表演藝術在中正蓬勃發展奠定了基礎。“竹林樓”以創校校長莊竹林博士的名字命名。1979年是中正總校重要的里程碑，學校成為特選中學，為特別課程的學生提供英文與華文皆為第一語文的課程，並為國家培養雙語雙文化的人才。這對強調雙語教育的中正總校是一種肯定。學校的規模日益擴大，為了給學生提供更多與更好的設施，學校從90年代初期展開一系列的翻新與發展工程。1992年，第一期翻新與發展工程結束，新科學與工藝樓開幕（今“格物樓”）。由於學生在歷屆的劍橋普通水準考試中的成績優異，中正總校在1996年升格為自治中學。1997年，第二期翻新與發展工程完成，學校增建了擁有32間課室的教學樓（今“弘道樓”）、綜合禮堂與食堂（今“浩然樓”）。1999年，第三期翻新與發展工程結束，教室大樓建竣（今“琢璞樓”）。2003年，卓越校政受到肯定，獲頒“新加坡素質級學校”的榮銜。
2003年，樓高2層的“中正文物館”正式成立，記錄中正64載的輝煌歷史與歲月。2004年，董事會、校友會、家長與總、分校師生齊心協力，在“濱海藝術中心”演出大型舞台劇“湖的傳奇”，體現中正中學“好學、力行、知恥、自強”的校訓，並成為第一所在“濱海藝術中心”呈獻大型舞台劇的中學。學校注重五育（德智體群美）與學生領袖素質的培養，取得了持恆的成就，也因為學校的卓越行政獲得教育部的肯定，於2005年獲頒“優異學校獎”。2005年，學校上下一心，串起世界最長的愛心汽水罐，為慈善盡棉力，也締造新的健力士記錄。2005年學校受委為“東區華文中心”。同年，獲頒“最佳治校獎――教學”。翻新後的“日新樓”於2006年開幕。“日新樓”除了是東區華文中心的所在地，也是各項表演藝術課程輔助活動會所的所在地。2007年，在得到教育部與校外評估團的肯定後，中正總校再度獲得“自治中學”與“新加坡素質級學校”的榮銜。中正總校在武術方面的成就與貢獻受到教育部的肯定，於2008年受委為“少年體育學院（武術）”。
2008年7月，學校舉行大型的“湖畔嘉年華會”，為學生提供體驗“創業”經驗的平台，培養學生的企業精神，同時也藉此闡明中正總校“好學、力行、知恥、自強”的校訓。“湖畔嘉年華會”也吸引了許多校友回到母校。中正中學於2009年歡慶創校70周年，並舉行一系列的慶祝活動，包括張瘦石書畫展、校友湖畔美展、高爾夫友誼賽、中正人著作展、競走籌款、出版“中正人”－－一本記載傑出校友事跡的書籍。6月27日，中正中學假新達新加坡舉行千人宴，前國務資政吳作棟先生為晚宴主賓。2009年，學校與南洋女子中學校及上海復旦大學附屬中學合作，開展“南洋－中正－上海復旦國際浸濡計畫”。這是學校為培養“善觀天下”的賢才的一個主要項目，也進一步鞏固學校為學生提供雙文化視野的努力。這個項目的宗旨和精神與教育部發布的“2015年教育成果”相契合，並成為學校推展國際浸濡活動的一個經典項目。2009年，學校在推廣教職員專業發展與福利的工作受到肯定，獲頒“最佳治校獎――教職員專業發展與福利”。
2010年，學校展開 “重建和改善學校計畫”。新添的設施包括室內體育館“挐雲樓”、更寬敞的課室、連線所有教學樓的有蓋走道等。教育部肯定學校多年來積極推動校本課程“華文媒體概論”的努力，批准中正總校從2010年開始，開辦劍橋普通水準套用考試科目“華文媒體概論”。2010年，學校獲頒“卓越學校獎” ，兼獲“最佳治校獎――學生全方位發展”。 “卓越學校獎”是教育部授予學校的最高榮譽，是為了表彰中正總校為學生全面發展所作出的努力，以及在各個領域所取得的卓越成就。2011年，中正的“專才培育計畫”正式開展。此計畫旨在培養華文與文化、音樂、數學及科學四個領域的人才。學校為參與此計畫的學生投入額外的資源，讓他們在各自的領域發揮所長。此外，教育部肯定學校在保留優良傳統與推廣藝術教育的成就，批准中正總校從2011年開始，開辦劍橋普通水準考試科目“強化音樂課程”。為不斷完善學校管理機制，繼續追求“卓著學府”的願景，學校從2012年開始採用“平衡計分卡”（Balanced Scorecard,BSC），以便更有效地為學校將來的發展進行策略規劃與管理，擬定接下來的發展藍圖。學校從2012年4月5日至8日舉行首屆中正藝術節“根深葉茂，源遠流長”。中正藝術節的特點是它兼顧表演藝術與視覺藝術，除了所有表演藝術團體的表演，也舉行了美術、書畫展覽與沙畫說故事活動。舉辦藝術節，凸顯了學校對普及藝術教育的信念，以及培養“中正學人”的人文藝術涵養之理念。展望未來願景，中正大家庭將在各成員的努力下，爭取再攀高峰，把學校發展成21世紀卓著學府，為國家與社會培養樹德尊道、善觀天下的社會才俊。
校歌
校歌歌詞：曰吾中正，至大至剛。矗立星洲，巍巍昂昂。華夏聲教，廣披炎荒。歐印文明，他山之長。好學力行，知恥是倡。日新月異，不息自強。止於至善，萬國同光。大哉中正，悠久無疆！
今譯：說起我們的中正中學，她是那么偉大而剛強！莊嚴的校舍高高地建立在星洲，顯得那么雄偉堂皇！中華民族富有名聲的文教工作，普遍地傳播到這塊落後的地區來，而歐亞的文明，也有我們可吸取的價值觀。好學、力行、知恥是我們倡言的校訓，以發揚智仁勇的精神。世界的事物不斷地發展、改變，天天都有新事物出現，同學們要發奮向上，不斷地學習，充實自己。無論做什麼事，我們都要求達到最完美的境界，這樣我們才能和世界各國一樣繁榮強盛。偉大的中正中學呀！祝您長壽直到永遠！
英文譯文：Overlooking the eastern shore of Singapore,
Gallantly stands the magnificent Chung Cheng of ours.Spreading far and wide our cultural heritage and traditions,
Enriching it with the best of all great civilizations,
By this we fulfil our mission.With enthusiasm and perseverance we strive
To achieve moral virtues and excellence.
With new knowledge and wisdom we seek
To constantly reinforce our confidence.To be the best we can be,
Our success and glory we share
With people of all countries.
To eternity we perpetuate
The aspirations of our magnificent Chung Cheng,
Far beyond all boundaries.
