唐前
正月晦日南朝梁的《荊楚歲時記》記載：“元旦至於月晦，並為酣(pù)聚飲食。士女泛舟，或臨水宴樂。”看來划船或到水邊宴樂是正月的習俗。北朝也有此俗，魏齊時代的盧元明、魏收分別有詩《晦日泛舟應詔》，描寫了春遊的情景。可知當時泛舟是君臣一起進行的活動，大臣還要賦詩祝賀，而且泛舟更明確是在晦日進行。實際上，到水邊不僅僅是宴樂，隋朝杜台卿《玉燭寶典》說，正月初一到月底，人們都做些菜餚聚飲，泛舟遊玩。士女都到水邊洗裙子，倒點酒在水邊，用來解除災厄。說明人們在水邊還有祓禊的活動。值得注意的是上述活動在隋代進一步集中在晦日進行。杜公瞻註解《玉燭寶典》正月祓禊說，當今之世，人們“唯晦日”到河邊消災解厄，婦女有的還去洗裙子。
唐宋
唐代的晦日已成為重要節日。唐德宗貞元四年(788年)九月詔說：“今方隅無事、烝庶小康，其正月晦日、三月三日、九月九日三節日，宜任文武官僚選勝地追賞為樂。”(《舊唐書·德宗紀下》)把正月晦日作春遊的節日提倡，德宗向官員賜錢，並“永為常式”。
唐人重視晦日，有大量詩歌描寫它。《晦日高文學置酒外事》的組詩中，詩人郎余令有“三春休晦節，九穀泛年華”；解琬有“歡娛屢晦節，酩酊來還家”；宋之問的《桂州陪王都督晦日宴逍遙樓》有“晦節高樓望，山川一半春”；岑參的《晦日陪侍御泛舟北池得寒字》有“春池滿復寬，晦節耐邀歡”等詩句，謳歌春遊、泛舟、聚歡的情形。
唐代晦日仍有祓禊活動。沈儉期《晦日滻水侍宴應制》詩說：“素滻接宸居，青門盛祓除。”講長安東門外滻水邊的祓除活動。張說《晦日》詩有“晦日嫌春淺，江浦看湔(jiān)衣”；嚴維的《晦日宴遊》有“晦日湔裾俗，春樓置酒時”的詩句，反映了水中洗裙的習俗。
唐代還具有祓除意義的陸上晦日送窮活動。這在唐詩中也有所反映，李郢《正月晦日書事》有“鹽米妻兒夜送窮”之句。杜甫《晦日尋崔戢李封》中的“引客看掃除”，也是描寫“送窮”。特別是姚合有專門歌詠送窮的詩歌《晦日送窮》，他說：“年年到此日，瀝酒拜街中。萬戶千門看，無人不送窮。”瀝酒當是送窮的習俗。“萬戶千門看，無人不送窮”表明送窮活動非常流行。
此外，文學家韓愈還著有《送窮文》，開篇說：“元和六年正月乙丑晦，主人使奴星結柳作車，縛草為船，載糗(qiǔ)與餱(zhāng)牛系軛下，引帆上檣。三揖窮鬼而告之曰……”雖然此篇系自嘲窮困不達的文字，但所說的“窮鬼”是有民俗基礎的。唐代文學家李邕《金谷園記》說：“高陽氏子瘦約，好衣敝食糜。人作新衣與之，即裂破，以火燒穿著之，宮中號曰窮子。正月晦日巷死。今人作糜，棄破衣，是日祀於巷，曰送窮鬼。”(北京大學鈔本《荊楚歲時記》，轉引自劉桂秋《唐代的“送窮習俗”》，載《文史知識》1988年第12期，又韓鄂《歲華紀麗》引文有異)可見傳說窮鬼是顓頊(zhuānxū)(高陽氏)之子，喜歡穿破衣服，喝稀粥。由於為他送葬，留下了“送窮”之名，習俗是作糜、棄破衣、祀於巷。韓愈在文中說他要送的是智窮、學窮、文窮、命窮、交窮五鬼，非《金谷園記》所說窮鬼。其數為五，不知是否有民俗基礎，而這五種類型是他的發明。
宋代送窮還有在正月其他時間進行的。一是在初六，北宋《歲時雜記》載：“人日前一日掃聚糞帚，人未行時，以煎餅七枚覆其上，棄之通衢，以送窮。”(《歲時廣記》引)這個送窮之俗，實為迎人日舉行。二是二十九日，《圖經》記載，安徽“池陽風俗，以正月二十九日為窮九日，掃除屋室塵穢，投之水中，謂之送窮”(《歲時廣記》引)。此《圖經》，中村喬推測是宋蘇頌的《圖經本草》。此俗後世也稱作“窈(yǎo)九”，明謝肇涮《五雜俎》卷二說：“閩中以正月二十九日為窈九，謂是日天氣常窈晦然也。家家以糖棗之屬作糜哺之……窈也，窮也，皆晦盡之義也。”據此，則送窮有將最後一日送走之意，而晦字又有陰暗、暗氣之意，送窮也是將這些不好的東西送走。
明清
明清時期破五的送窮風俗承繼了唐宋晦日送窮傳統。由於唐代以中和節取代晦日節，晦日節遂衰落，其中送窮風俗逐漸移向正月初五。其證據一是明清時期定於五日五更(戌時)送窮，謂之“送五窮”，與文學家韓愈送五鬼詩文的流傳有很大關係。其二是破五送窮與晦日送窮習俗相近，比如唐人於晦日送窮，又於二月二日“迎富”，而清乾隆修山西《大同府志》記載：“五日，剪彩紙為人，小兒擁抱戲通衢，曰‘送窮’；有攫而去者，曰‘得富’。”很像是將晦日與二月二的活動移入初五。又如道光陝西《鹹陽縣誌》記載：“五日，剪紙人、破衣，以殘飯置僻處，曰送窮。”作糜、棄破衣均是唐人送窮之舉。清鹹陽送窮中，雖“殘飯”和“糜”不盡相同，但也符合窮鬼所食之物，與唐俗大致相同。再如清同治山西《河曲縣誌》記載：“初五日，俗謂之破五。黎明，掃室中塵土污穢送於巷口，焚香燃爆，名曰送窮。”掃塵土送於巷口的行為明顯地與《圖經》和《金谷園記》所述風俗一脈相承。此種風俗一直流傳到近現代，民國陝西《中部縣誌》記載：“五日未明，束紙為人、舟車、糗餌，送之通衢，謂之送窮。”所說的舟車、糗餌均是韓愈送窮文中的描寫。而民國陝西《續修南鄭縣誌》更明確指出：“五日，掃除門庭塵積炮滓，棄通衢，亦韓退之‘送五窮’故事也。”
詠春
古人把每月的最後一天叫做晦日。這一天，人們要到野外遊玩、宴飲，故寫晦日宴遊的詩很多，而且尤以寫正月晦日的居多，且往往表現出冬末春初特有的景色和心情。如盛唐名臣張說的《晦日》詩云：“晦日嫌春淺，江浦看湔衣。道傍花欲合，枝上鳥猶稀。共憶浮名晚，無人不醉歸。寄書題此日，雁過洛陽飛。”著一“淺”字，早春氣象躍然紙上。而唐肅宗時嚴維的《晦日宴遊》則是這樣寫的：“晦日湔裾俗，春樓致酒時。出山還已醉，謝客舊能詩。溪柳薰晴淺，岩花待閏遲。為邦久無事，比屋日熙熙。”其中，“溪柳薰晴淺，岩花待閏遲”一聯從柳枝山花著墨刻畫春光之嫩和春意之淺，與張說的“道傍花欲合，枝上鳥猶稀”有著異曲同工之妙。
類似的作品還有很多，比如：
月晦隨蓂莢，春情著杏花。解紳宜就水，張幕會連沙。
歌管風輕度，池台半日斜。更看金谷騎，爭向石崇家。
——杜審言《晦日宴遊》
晦節高樓望，山川一半春。春意蓂葉盡，愁共柳條新。
投剌登龍日，開懷納鳥晨。兀然心似醉，不覺有吾身。
——宋之問《桂州陪王都督晦日宴逍遙樓》
冬中余雪在，墟上春流駛。風日暢懷抱，山川好天氣。
雕胡先晨炊，庖膾亦後至。高情浪海岳，浮生寄天地。
君子外簪纓，埃塵良不啻。所樂衡門中，陶然忘其貴。
——王維《晦日游大理韋卿城南別業》
通過這些詩人的句子，我們仿佛可以觸摸到古人在正月晦日出遊，和剛剛露臉的春姑娘親密接觸的大好心情。杜審言的孫子、詩聖杜甫寫得更是清新可人、明白如話：“起行視天宇，春氣漸和柔。草芽既青出，蜂聲亦暖游。”（《晦日尋崔戢李封》），“有徑金沙軟，無人碧草芳。野畦連蛺蝶，江檻俯鴛鴦。日晚煙花亂，風生錦繡香。”（《陪王閬州晦日泛舟》）。有“五言長城”之稱的劉長卿也有一首意興悠然的晦日詩：“月晦逢休澣，年光逐宴移。早鶯留客醉，春日為人遲。蓂草全無葉，梅花遍壓枝。政閒風景好，莫比峴山時。”（《晦日陪辛大夫宴南亭》）
不過，正月晦日也不儘是宴會、遊玩和好心情，在那一天，古人還有個習慣：送窮。關於“送窮”，最著名的作品自然是韓愈的《送窮文》——“元和六年正月乙丑晦，主人使奴星結柳作車，縛草為船，載糗輿粻，牛系軛下，引帆上檣。三揖窮鬼而告之曰：‘聞子行有日矣，鄙人不敢問所塗，竊具船與車，備載糗粻，日吉時良，利行四方，子飯一盂，子啜一觴，攜朋摯儔，去故就新，駕塵風，與電爭先，子無底滯之尤，我有資送之恩，子等有意於行乎？’” 元和六年即公元811年，正月的最後一天，作者備好車船，恭恭敬敬地想送窮鬼出門。可是，昌黎先生四十餘年和“智窮”、“學窮”、“文窮”、“命窮”、“交窮”五鬼朝夕相處，五鬼提醒他：“天下知子，誰過於予。”——普天之下，再沒有比我們更了解你的人了，你怎么可以驅逐我們呢？於是，韓愈把車船燒掉，恭恭敬敬地再請“窮”上座！這篇奇文寓莊於諧，名為“送窮”實則“留窮”，以詼詭之筆抒發了抑鬱不得志的憤慨，把古代文人的命乖運蹇和為志守“窮”的精神描摹得十分生動，堪與漢代揚雄的《逐貧賦》前後輝映。
