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以賭成名的星哥居然由現代香港賭到30年代上海灘，也難怪他在初進上海灘不久說出一句對白：“這次真算是代表作了”。費了那么大力氣，還借了十年前的經典劇集，星哥看來是要強力打造自己的“金牌代表作”。這部時代穿插的電影，也算是星哥希望把自己的喜劇風格跨越時代限制的嘗試之作。其廣受歡迎的結果打消了星哥的疑慮，開拓了自己影片的題材範圍。星哥殺回一個甲子之前，以現代意識面對陌生環境的構思，不能不說受到幾年前美國《回到未來》的啟發。但影片的表現手段，卻絕對是周星馳自己的，他獨具一格的“無厘頭”風格，本來就是和普通社會不相融洽的，即使時代變換，也無關影片大體，反而更能得到凸顯。影片中吳孟達、吳君如的表現一般，倒是“龍五”、“川島芳子”的表演各具特色，至於鞏俐，僅僅用呆板、木訥等詞實在不足以形容她的失敗。收藏這部影片，也應該注意版本，粵語版和國語版差了不少情節。像影片開始一段獨眼龍求助“中南海五大高手”、星仔一拳打死鄭老虎、星仔一段“叉燒包”的歌舞表演等等，有很多版本都沒有。
劇情簡介
周星祖（周星馳飾）向賭神拜師已一年，如今自美回港。而之前在賭俠中輸給阿星的特功能人士大軍為向星報仇，回大陸找師弟們一起對阿星發功，結果發生時空倒流，阿星、大軍及三叔（吳孟達飾）均回到1937年的上海。
阿星穿越後先遇上祖父周大福（吳孟達飾），兩人投靠上海大亨丁力（呂良偉飾），丁力與阿星的夢中情人如仙（鞏俐飾）（台灣版為（方季惟飾））訂婚，致阿星失魂落魄。川島芳子經由丁力的敵人黃金貴之協助欲奪取上海，與丁力相約賭桌上定生死，阿星卻在此時失去特異功能令眾人憂心不已，原來阿星著迷於仙的低能妹妹如夢（鞏俐飾）（台灣版為（方季惟飾）），遂安排如夢與星外出遊玩，阿星果然恢復功力。
川島芳子與上海市長、黃金貴等人勾結，如仙發現真相後不幸失足墜樓。市長以如夢代替如仙，引起丁力懷疑。阿星與周大福被川島芳子抓走，川島芳子以三叔的性命威脅阿星殺丁力。阿星與丁力串通騙川島芳子不果，川島芳子將阿星、周大福、如夢、春天等人囚禁，龍五得知訊息後由1991年帶領特種部隊趕來救援。
賭局上由法國賭神大戰上海灘賭聖，兩人筋疲力竭將功力用盡，幸得大軍暗中援助終保全上海安危，大軍並幫助星回到1991年，因無法帶如夢同行，阿星的心中無限惆悵。
本片在香港與台灣分別啟用不同的女主角，港版為鞏俐，台版為方季惟，為這部片增添不少話題，方季惟同時演唱粵語版和國語版插曲。
