OTB(赭麴黴毒素B)

OTB(赭麴黴毒素B)

赭麴黴毒素包括7種結構類似的化合物,結構通式:R1=Cl或H;R2=H、CH3或C2H5。其中赭麴黴毒素A(R1=C1,R2=H)毒性最大,在霉變穀物、飼料等最常見。OTB是OTA的脫氯衍生物.

理化性質

OTA最早是由VanderMerwe等(1965)從赭麴黴菌(Aspergillusochraccus)(據Marquardt和Frohlich,1992,報導該菌現在稱為A.alutaceus)培養物中提純得到的。魏潤蘊等(1981)和孫惠蘭等(1989)也分別從糧食和配合飼料中提出OTA純品。分析表明OTA由7-羧-5-氯-8-羥-3,4-二氫-R-甲基異香豆素(簡稱Oa下同)和L-β-苯丙氨酸通過肽鍵連線而成(見圖赭麴黴毒素A的化學結構),分子式:C20H18CINO6,分子量403。

OTB是OTA的脫氯衍生物,OTC是OTA的乙基酯。OTA為無色晶體,溶於有機溶劑(氯仿和甲醇)和稀碳酸氫鈉溶液,微溶於水。在紫外線照射下OTA和OTB分別呈綠色和藍色螢光,最大吸收峰分別為333nm和318nm。

毒性

赭麴黴毒素A對動物和人類的毒性主要有腎臟毒、肝毒、致畸、致癌、致突變和免疫抑制作用。赭麴黴毒素A進入體內後在肝微粒體混合功能氧化酶的作用下,轉化為4一羥基赭麴黴毒素A和8一羥甚赭曲霍毒素A,其中以4一羥基赭麴黴毒素A為主[1]。

赭麴黴毒素的毒性強弱順序是:OTA>OTC>OTB。這在很大程度上取決於分子中第八位羥基的電離常數大小。OTB和OTC在被污染飼料中的含量一般較低,對大多數動物的毒性較OTA小。因此,飼料檢測時可以不考慮,主要分析OTA含量。近來Creppy等(1983)和Hadidane等(1992)用色氨酸、纈氨酸、賴氨酸等胺基酸取代OTA分子中的苯丙氨酸,獲得了一系列OTA類似物,其中酪氨酸、纈氨酸、蘇氨酸和丙氨酸取代類似物的毒性最強,蛋氨酸、色氨酸和谷氨酸取代類似物次之,谷醯胺和脯氨酸取代類似物的毒性最低。Hadidane等(1991)報導,自然界也存在OTA的蘇氨酸、羥脯氨酸和賴氨酸取代類似物。

防禦

OTA與OTB在羧基肽酶A和糜蛋白酶的催化下,可水解成苯丙氨酸和毒性較小的Oα,其中OTB的酶解速度是OTA的6~7倍,瘤胃微生物有很強的類似反應活性。De-berghes等(1995)在赭麴黴菌培養液中加入5單位的羧基肽酶,培養18天,與對照組相比,OTA產量由73.6ng/ml下降到零。由此推測,這將是有開發前途的OTA脫毒方法。

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